2024年6月15日发(作者：滑夜云)
历史
模型图示
该模型由费尔金在1960年代提出。1976年经安和埃森斯坦修正后得名，故有
时也称费尔金-安-埃塞斯坦模型。费尔金是法国化学家，安是一个姓阮
（Nguyễn Trọng Ánh/Anh，阮仲映/英/婴？）的旅法越南化学家。
如图纽曼投影式所示。亲核试剂从左侧进攻羰基。手性碳上的最大基团与羰基
碳氧键保持垂直。基团大小由CPI规则确定。
Cram I：如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的基团，就会造成羰基平
面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用
L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团，规则如图所示。
Cram II ：规则二适用于当α-C上有-OH，-NHR之类的基团从而和羰基氧
形成氢键的情况。本情况下，应该取重叠式构象为最稳构象，亲核试剂从S侧
进攻。
Felkin规则和Cram规则说的是同一件事，Felkin规则是Cram规则的发展，更
准确。适用条件是C=O的a-C是手型的。
费尔金-安过渡态模型（Felkin-Anh模型）是一个用来解释α-手性酮亲核加成
反应中产物的立体选择性现象的理论模型。是对克莱姆模型（Cram规则）的发
展。
Cram法则
Felkin-Ahn model example:
Felkin-Ahn and Chelation Control
In Felkin-Ahn model, a nucleophile comes from the least hindered side. The
best way to do Felkin-Ahn model is to draw a newmen projection. Then
have the nucleophile attack from the smallest group.
Here, the model shows that the nucleophile prefers to attack from the least
hindered side.
2024年6月15日发(作者：滑夜云)
历史
模型图示
该模型由费尔金在1960年代提出。1976年经安和埃森斯坦修正后得名，故有
时也称费尔金-安-埃塞斯坦模型。费尔金是法国化学家，安是一个姓阮
（Nguyễn Trọng Ánh/Anh，阮仲映/英/婴？）的旅法越南化学家。
如图纽曼投影式所示。亲核试剂从左侧进攻羰基。手性碳上的最大基团与羰基
碳氧键保持垂直。基团大小由CPI规则确定。
Cram I：如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的基团，就会造成羰基平
面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用
L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团，规则如图所示。
Cram II ：规则二适用于当α-C上有-OH，-NHR之类的基团从而和羰基氧
形成氢键的情况。本情况下，应该取重叠式构象为最稳构象，亲核试剂从S侧
进攻。
Felkin规则和Cram规则说的是同一件事，Felkin规则是Cram规则的发展，更
准确。适用条件是C=O的a-C是手型的。
费尔金-安过渡态模型（Felkin-Anh模型）是一个用来解释α-手性酮亲核加成
反应中产物的立体选择性现象的理论模型。是对克莱姆模型（Cram规则）的发
展。
Cram法则
Felkin-Ahn model example:
Felkin-Ahn and Chelation Control
In Felkin-Ahn model, a nucleophile comes from the least hindered side. The
best way to do Felkin-Ahn model is to draw a newmen projection. Then
have the nucleophile attack from the smallest group.
Here, the model shows that the nucleophile prefers to attack from the least
hindered side.