2024年10月26日发(作者：风欣悦)
药学教育２０１６年第３２卷第６期
ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件包在计算机辅助药物设计课程中的应用
王
武汉大学药学院
摘要
巍
（武汉４３００７１）
ＣｈｅｍＡｘｏｎ是一种基于Ｊａｖａ的跨平台药物信息学综合软件包，是全球领先的专业性化学软件。主要介绍
ＣｈｅｍＡｘｏｎ包中的常用的功能及应用，通过实际案例的使用与分析，探索其在药学专业中通过对其功能的使用和实
践。在课程中，该软件可以加深学生对于计算机辅助药物设计中小分子信息处理的理解与使用，从而提高学生的
综合能力。
关键词ＣｈｅｍＡｘｏｎ化学软件；计算机辅助药物设计；化学信息学
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ＣｈｅｍＡｘｏｎ Ｓｏｆｔｗａｒｅ Ｐａｃｋａｇｅ ｉｎ Ｃｏｍｐｕｔｅｒ Ａｉ
ｄｅｄ Ｄｒｕｇ
．
Ｄｅｓｉｇｎ Ｃｏｕｒｓｅ
ＷＡＮＧ Ｗｅｉ
（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｗｕｈａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｈａｎ ４３００７１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＣｈｅｍＡｘｏｎ ｉｓ ｔｈｅ ｗｏｒｌｄ ｌｅａｄｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃ ｐａｃｋａｇｅ ａｎｄ ｉｓｓｕｅｄ ｉｎ ｍｕｌｔｉｐｌｅ ＯＳ ｐｌａｔｆｏｒｍ
ｂａｓｅｄ ｏｎ Ｊａｖａ．Ｔｈｅ ｍａｉｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｒｅ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ ａｎｄ ｉｌｌｕｓｔｒａｔｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ｓｅｖｅｒａｌ ｃａｓｅｓ
ｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｔｈｅ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ｃｏｕｌｄ ｕｎｄｅｒｓｔａｎｄ ａｎｄ ｍａｋｅ ｕｓｅ ｏｆ ｔｈｅ ｂａｓｉｃ ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃ
ｃｏｎｃｅｐｔｓ ｉｎ ｔｈｅ ＣＡＤＤ ｃｌａｓｓ ｂｙ ｔｈｅ ＣｈｅｍＡｘｏｎ ｏｐｅｒａｔｉｏｎ，ｔｈｅｎ ｔｈｅｙ ｃｏｕｌｄ ａｃｈｉｅｖｅ ｂｅｔｔｅｒ ｉｎ ｔｈｅｉｒ ｆｕｔｕｒｅ
ｃａｒｅｅｒｓ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ＣｈｅｍＡｘｏｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｓｏｆｔｗａｒｅ；Ｃｏｍｐｕｔｅｒ ＡｉｄｅｄＤｒｕｇＤｅｓｉｇｎ；Ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃｓ
计算机辅助药物设计课程中对于小分子库的处 以帮助科学家通过强大的化学信息工具和程序来管
理化学数据。ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装主要有结构可视
化、属性预测、虚拟合成、工作流和分析、筛选和药物
设计等几类，可处理科研中大量复杂的化合物结构
理中经常涉及化学信息学的内容和相关软件的操作
和使用［１－２］。ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件在化学信息处理中具
有重要的应用价值，在全球工业界和学术界得到了
广泛应用 ］，但无论从期刊或者中文搜索引擎中可
以发现该软件在国内使用介绍等方面都很少见。本
文目的在于通过对ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件包内常用软件功
能和使用的介绍让大家能够了解和认识该软件的强
大功能，认识到其在教学科研中的重要作用，并在教
学中培养学生使用该软件的习惯，为化学信息学以
及计算机辅助药物设计其他软件的使用奠定相应的
基础 Ｊ，让学生能够接触了解并开始在日常学习研
究中使用当前业界所流行的这一软件。
１ ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件主要模块及其功能
ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司开发的ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装，可
和反应，有些模块的功能在国外的专业期刊有专门
报道。例如，Ｓｃｒｅｅｎ３Ｄ可以根据结构相似度对大型
的化合物库进行筛选＿５ Ｊ，在早期药物发现中有重要
的作用；Ｍｅｔａｂｏｌｉｚｅｒ可以预测化合物的代谢情况，如
代谢稳定性和代谢物；ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ可以进行３Ｄ分子
结构的可视化，测量分子的键长、键角和二面角等。
ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ可绘制结构、查询和反应。Ｒｅａｃｔｏｒ可
通过化学反应方程和反应物模板来进行高度自动
化的虚拟反应枚举，并创建虚拟产物数据库 Ｊ。
在化合物大数据处理方面 ７１，Ｉｎｓｔａｎｔ Ｊ Ｃｈｅｍ可以
同时对数据进行管理、分析和预测。此外，以上很
多模块可以在ｃｈｅｍｉｃａｌｉｚｅ．ｏｒｇ，ＰＤＢ页面和Ｒｅａｘｙｓ
收稿日期：２０１６．０２－０３
．－－－——
４９．－－——
药学教育２０１６年第３２卷第６期
数据库中得到应用，用于搜索小分子信息以及专
作用。
利情况。因此，ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装在计算机辅助
药物设计和药物研发过程中已经发挥着重要的
表１所示为ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司开发的化学信息工
具包和应用程序及其功能。
表１ ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司开发的化学信息工具包和应用程序及其功能
化学信息工具包／应用程序
ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ
ＭａｒｖｉｎＶｉｅｗ
功能
化学编辑器软件，可编辑化合物结构、查询和反应
阅读器程序，可浏览单个和多个化学结构和反应
３Ｄ分子结构可视化
基于网络的化学编辑器和远程实时网络会议平台
ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ
Ｍａｒｖｉｎ ＪＳ
Ｒｅａｃｔｏｒ
在浏览器上绘制结构和反应（机理）——快速、智能
虚拟反应枚举软件，高度自动的虚拟合成
管理、分析和分享化合物结构数据库
预测物理化学性质，估算结构特性，分子化建模
转换标准文件格式
Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ
Ｃａｌｃｕｌａｔｏｒ Ｐｌｕｇｉｎｓ
ＭｏｌＣｏｎｖｅｒｔｅｒ
Ｍｅｔａｂｏｌｉｚｅｒ
Ｓｃｒｅｅｎ
预测化合物的代谢，估算代谢稳定性和代谢物
基于配体的高通量虚拟筛选工具包
化合物库的聚类和多样性分析
桥接化学和生物分子
ＪＫｔｕｓｔｏｒ
Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌｅ Ｔｏｏｌｋｉｔ
ＣｈｅｍＣｕｒａｔｏｒ
计算机辅助专利管理和分析工具
Ｍａｒｋｕｓｈ结构分析、搜索
创建、浏览和搜索Ｍａｒｋｕｓｈ结构（通用结构）
Ｍａｒｋｕｓｈ Ｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｅｎｕｍｅｒａｔｉｏｎ
Ｍａｒｋｕｓｈ Ｅｄｉｔｏｒ
Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｃｈｅｃｋｅｒ
自动化批量处理结构文件的检查和修复
检查系统，检查和简化受控物质的合规性
Ｃｏｍｐｌｉａｎｃｅ Ｃｈｅｃｋｅｒ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ
校正、检查和验证化学物质，将其注册到化合物库中
结构规范化表示
Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚｅｒ
以下为最常用的几个主要功能。
１．１ Ｍａｒｖｉｎ系列
个原子的电荷、化合价、自由基和同位素等。
１．１．２ ＭａｒｖｉｎＶｉｅＷ——结构列表可视化
Ｍａｒｖｉｎ系列是ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司在１９９８年开发
ＭａｒｖｉｎＶｉｅｗ可查看２Ｄ／３Ｄ结构、反应及其相关
数据，并支持所有常见的化学文件格式，如．ｓｄｆ、
．
的化学软件系列，主要包括ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ、Ｍａｒｖｉｎ
Ｖｉｅｗ、Ｍａｒｖｉｎ Ｓｐａｃｅ和Ｍａｒｖｉｎ ｊｓ。
ｓｍｉｌｅｓ、．ｃｄｘ、．ｍｒｖｏ
此外，该ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司于２０１５年研发了Ｍａｒ．
ｖｉｎ Ｌｉｖｅ，该软件是一个实时化学绘图软件和远程实
时会议平台，可以使得团队的成员在一个共享的画
１．１．３ ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ——３Ｄ分子结构可视化
ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ是基于ｊａｖａ的三维（３Ｄ）结构可视
化程序，主要用来显示大分子，如蛋白质、核酸和蛋
布上设计和审核分子，在远程实时会议平台分享各
自的想法。
白－配体复合物。ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ不仅可以显示静态图
像，还可以通过操纵化合物结构来从不同位置和距
离观察结构。
１．１．４ Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ——实时化学绘图和远程实时
网络会议平台
Ｍａｒｖｉｎ系列软件中整合了Ｃａｌｃｕｌａｔｏｒ Ｐｌｕｇｉｎｓ插
件，可以快速和准确地预ｉ贝４化合物的物理化学性质
（如，ｌｏｇＰ，ｌｏｇＤ，ｐＫａ值），可以预测结构特征（如，立
体化学（Ｒ／Ｓ构型、双键Ｅ／Ｚ构型）、化合物构象、
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ是一个基于网络的二合一的化学绘
ＡＤＭＥ性质和ＮＭＲ谱图等），还能对画布上编辑的
化合物结果进行结构和化合价检查。
１．１．１ Ｍａｒ、，ｉｎＳｋｅｔｃｈ——编辑化合物结构、查询和
反应
图程序（ｓｋｅｔｃｈｅｒ）和远程实时网络会议平台。通过
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ的远程实时网络会议平台，研究项目团
队的成员可以从任意地方进行远程实时会议，在该
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ网络会议平台上分享和讨论各自的想
法，以便于多次远程地完成当日项目和会议讨论。
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ还可以进行快速的集体讨论会、联合设
ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ是一个强大的化学绘图软件，可
以用来描绘化合物结构，查询和反应，还可以指定每
一
５０一
药学教育２０１６年第３２卷第６期
计会议，甚至跟踪长期运行的项目。该实时网络会
议平台能自动生成会议报告，可以缩短准备相关数
据、存储重要想法和撰写会议报告的时间。
１．２ Ｒｅａｃｔｏｒ一
构数据库
自动虚拟化学反应，生成化合物结
性预测、虚拟合成、工作流和分析、筛选和药物设
计等功能，可以帮助科学家处理药学研究中的大
量且复杂的化合物结构和反应，加快研究速度。
ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装在药物研发和计算机辅助药
物设计中有重要作用。目前ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装
在欧美地区用得较多，通过其注册页面发现国内
只有少数药学研究人员把ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件应用到
药学研发中。
Ｒｅａｃｔｏｒ是ＪＣｈｅｍ技术的虚拟反应模拟工具，能
够对给定的反应进行高度自动化的反应枚举，产生
化学上可行的产物，同时创建化合物结构数据库文
件。Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｃａｌｉｆｏｍｉａ，Ｓａｎｔａ Ｂａｒｂａｒａ的Ｊｅｆｆｒｅｙ
Ｂｏｄｅ曾在ＪＡＣＳ上介绍过该软件的主要功能和应
用Ⅲ６ Ｊ。在组合化学和药物发现中，Ｒｅａｃｔｏｒ的虚拟反
应枚举功能可以发挥重要的作用，如Ｒｅａｃｔｏｒ可以通
过化学反应来构建化合物库，利于新药设计和合成。
１．３ Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ——管理、浏览和分析化合物库
Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ是一个化学的桌面应用程序，可
以创建、浏览、管理和分析本地数据库和远程数据库
中的化学和非化学数据。Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ可对数据库
的内容进行可视化管理和分析。Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ目前
支持两种浏览模式，即Ｇｒｉｄ Ｖｉｅｗ和Ｆｏｒｍ Ｖｉｅｗ。通
过Ｇｒｉｄ Ｖｉｅｗ模式，可以简单查看表格数据（或电子
表格等）。在Ｆｏｒｍ Ｖｉｅｗ模式下，用户可以根据相关
数据来创建复杂的报表，如散点图、直方图等。
２ ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装的科研应用现状
ＣｈｅｍＡｘｏｎ用户遍布全球，用户层次分为应用
级和开发级不同类型。至２００９年９月，其公司应用
客户多于３２０家，学术用户多于２６００个。辉瑞（Ｐｆｉ—
ｚｅｒ）、阿斯利康（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、礼来（Ｌｉｌｌｙ）、强生等
世界前２０名的制药或生物公司全都使用ＣｈｅｍＡｘｏｎ
开发的软件套装。而开发级用户有不少于３０个科
学软件公司把ＣｈｅｍＡｘｏｎ技术用于它们的产品和服
务中，如ＫＮＩＭＥ，ＤｅｌｔａＳｏｆｔ，Ｃｅ￣ａｒａ。
例如，辉瑞（Ｐｆｉｚｅｒ）将Ｍａｒｋｕｓｈ Ｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｅｎｕ—
ｍｅｒａｔｉｏｎ（ＣｈｅｍＡｘｏｎ）运用到其全球Ｒ＆Ｄ设施中。
ＤｅｈａＳｏｆｔ公司于２００５年与ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司建立合作
关系，并将ＣｈｅｍＡｘｏｎ技术运用于ＤｅｈａＳｏｆｔ Ｃｈｅｍ—
Ｃａｒｔ应用程序中。ＣｈｅｍＡｘｏｎ与ＢＳＳＮ Ｓｏｆｔｗａｒｅ建立
合作关系，将分析数据技术引入ＣｈｅｍＡｘｏｎ产品中，
如Ｐｌｅｘｕｓ和Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ。这使得由ＣｈｅｍＡｘｏｎ工
具所处理的化学信息文本中的ＭＳ，ＮＭＲ，ＩＲ，ｕＶ／
Ｖｉｓ，ＬＣ和ＧＣ数据可以得到保留。
３ ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件在教学中的应用
应用ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装中的结构可视化、属
计算机辅助药物设计课程中涉及多种药物设计
软件的了解与使用 ｊ，同类型中较好的综合性药物
设计平台软件有Ｍｏｌｓｏｆｔ，Ｙａｓａｒａ，Ｓｃｈｒｔ￣ｄｉｎｇｅｒ，ＭＯＥ，
Ｓｙｂｙｌ，Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｓｔｕｄｉｏ等 Ｊ。目前国内大学科研机
构经费每年增长很快，对于各类正版研究软件的投
入也逐年增长，很多学校和机构都使用科研经费购
买相应的软件，这样方便了科研人员进行相关的研
究工作。但是对于教学而言，此类软件的投入和使
用都相应不足，即使有关学校积极使用相应软件，对
于学生进行了教学与培训，能够广泛地给学生自己
安装在个人计算机上的相应软件使用情况较少 。
计算机辅助药物设计的课程定位在药物开发性
质的各个方面，以上软件在分子可视化，同源建模，
构效关系，虚拟筛选，分子对接方面等整合较好，优
势明显。但是化学信息处理方面则较为欠缺，特别
是虚拟小分子生成、信息分析处理、过滤等方面表现
一
般。其次这些软件都是商业化程度很高的软件，
在市场推广方面力度较大，但对于教学使用方面并
没有开放＿１ 。在可视化领域免费软件相对较为丰
富的环境下，如已经有Ｐｙｍｏｌ，Ｃｈｉｍｅｒａ，ＶＭＤ等广泛
应用的情况下，一些公司在可视化方面提供了相关
ＤＳ ｖｉｅｗｅｒ以及Ｍａｅｓｔｒｏ等软件使用¨ 。
ＣｈｅｍＡｘｏｎ提供多种折扣甚至免费的方式供不
同类型的用户使用。除了评估授权使用以外，对于
非商业化的研究和教学人员，申请后基本能够提供
免费的授权供无偿使用。对于学校的教学使用，该
公司提供其主要产品包括Ｍａｒｖｉｎ，Ｊｃｈｅｍ以及
ＩｎｓｔａｎｔＪｃｈｅｍ等模块两年的免费授权使用，授权到期
后可以申请后继续延长使用。合法使用软件知识产
权成本基本为零分析，与其他已知的商业软件相比，
该软件套装十分适用于预算较少和紧张的大学本科
教学，此外与其他的开源软件相比，该软件的用户使
用界面非常友好，软件更新升级的速度堪比其他同
类的高价格商业软件 。此外ＣｈｅｍＡｘｏｎ的Ｍａｖｒｉｎ
模块能够完全替换ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ系列软件中Ｃｈｅｍ—
Ｄｒａｗ和Ｃｈｅｍ３Ｄ的常用功能，这也是ＣｈｅｍＡｘｏｎ的
一
５１—
药学教育２０１６年第３２卷第６期
Ｍａｒｖｉｎ模块已经成为Ｒｅａｘｙｓ反应数据库和ＰＤＢ等
著名数据库的小分子输入的标准接口。
笔者在本校除了向学生介绍基本功能和使用练
习之外，还设计了一套试验方案让学生熟练运用。要
求学生可以通过应用Ｒｅａｃｔｏｒ的虚拟反应枚举构建化
合物库，利用Ｍａｒｖｉｎ中的Ｃａｌｃｕｌａｔｏｒ Ｐｌｕｇｉｎｓ插件，来
分析化合物的定量结构性质关系（Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ｓｔｒｕｃ．
ｔｕｒｅ—Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ，ＱＳＰＲ），利用ＩｎｓｔａｎｔＪｃｈｅｍ
估算化合物的理化性质参数，如ｌｏｇＰ、ｌｏｇＤ（ｐＨ＝７．４
时）、分子量和极性表面积等和结构性质参数，如氢
键供体、氢键受体、可旋转键数目等。此外应用Ｍａ．
ｒｖｉｎＳｐａｃｅ软件，来测量分析化合物结构中两个原子
间的距离、键角和二面角等信息。ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ软件
可以直接下载ＲＣＳＢ ＰＤＢ数据库中的相关靶点蛋白
结构。通过完成一类反应的虚拟产物小分子化合物
库并分析筛选小分子，这样可以让学生系统并协调
操作该软件的各项功能模块。
计算机辅助药物设计课程中涉及大量处理小分
子的问题，即小分子的物理化学药学性质获取、计算
与分析等情况，通常也是化学信息学的内容。这些
理论和实践的内容是计算机辅助药物设计教学内容
的重要组成部分。通过对ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件的介绍与
实际案例的操作分析能够帮助学生较快地理解化学
信息学基本概念和实际应用。课程中通过对以上功
能应用的介绍和操作，学生能够自己下载安装后在
其课余和实际学习科研实践中应用，能够帮助他们
掌握常用功能并熟练应用¨ Ｊ。笔者认为在此投入
时间、充分利用该软件的教育资源，能够培养学生的
大数据概念，信息学素养以及国际现代化视野，为将
来的多方面的发展奠定必要的基础。
一
５２一
参考文献
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2024年10月26日发(作者：风欣悦)
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ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件包在计算机辅助药物设计课程中的应用
王
武汉大学药学院
摘要
巍
（武汉４３００７１）
ＣｈｅｍＡｘｏｎ是一种基于Ｊａｖａ的跨平台药物信息学综合软件包，是全球领先的专业性化学软件。主要介绍
ＣｈｅｍＡｘｏｎ包中的常用的功能及应用，通过实际案例的使用与分析，探索其在药学专业中通过对其功能的使用和实
践。在课程中，该软件可以加深学生对于计算机辅助药物设计中小分子信息处理的理解与使用，从而提高学生的
综合能力。
关键词ＣｈｅｍＡｘｏｎ化学软件；计算机辅助药物设计；化学信息学
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ＣｈｅｍＡｘｏｎ Ｓｏｆｔｗａｒｅ Ｐａｃｋａｇｅ ｉｎ Ｃｏｍｐｕｔｅｒ Ａｉ
ｄｅｄ Ｄｒｕｇ
．
Ｄｅｓｉｇｎ Ｃｏｕｒｓｅ
ＷＡＮＧ Ｗｅｉ
（Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｗｕｈａｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｈａｎ ４３００７１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＣｈｅｍＡｘｏｎ ｉｓ ｔｈｅ ｗｏｒｌｄ ｌｅａｄｉｎｇ Ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃ ｐａｃｋａｇｅ ａｎｄ ｉｓｓｕｅｄ ｉｎ ｍｕｌｔｉｐｌｅ ＯＳ ｐｌａｔｆｏｒｍ
ｂａｓｅｄ ｏｎ Ｊａｖａ．Ｔｈｅ ｍａｉｎ ｆｕｎｃｔｉｏｎｓ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｒｅ ｉｎｔｒｏｄｕｃｅｄ ａｎｄ ｉｌｌｕｓｔｒａｔｅｄ ｂｙ ｔｈｅ ｓｅｖｅｒａｌ ｃａｓｅｓ
ｐｒｅｓｅｎｔａｔｉｏｎ ａｎｄ ａｎａｌｙｓｉｓ．Ｔｈｅ ｓｔｕｄｅｎｔｓ ｃｏｕｌｄ ｕｎｄｅｒｓｔａｎｄ ａｎｄ ｍａｋｅ ｕｓｅ ｏｆ ｔｈｅ ｂａｓｉｃ ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃ
ｃｏｎｃｅｐｔｓ ｉｎ ｔｈｅ ＣＡＤＤ ｃｌａｓｓ ｂｙ ｔｈｅ ＣｈｅｍＡｘｏｎ ｏｐｅｒａｔｉｏｎ，ｔｈｅｎ ｔｈｅｙ ｃｏｕｌｄ ａｃｈｉｅｖｅ ｂｅｔｔｅｒ ｉｎ ｔｈｅｉｒ ｆｕｔｕｒｅ
ｃａｒｅｅｒｓ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ＣｈｅｍＡｘｏｎ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｓｏｆｔｗａｒｅ；Ｃｏｍｐｕｔｅｒ ＡｉｄｅｄＤｒｕｇＤｅｓｉｇｎ；Ｃｈｅｍｉｎｆｏｒｍａｔｉｃｓ
计算机辅助药物设计课程中对于小分子库的处 以帮助科学家通过强大的化学信息工具和程序来管
理化学数据。ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装主要有结构可视
化、属性预测、虚拟合成、工作流和分析、筛选和药物
设计等几类，可处理科研中大量复杂的化合物结构
理中经常涉及化学信息学的内容和相关软件的操作
和使用［１－２］。ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件在化学信息处理中具
有重要的应用价值，在全球工业界和学术界得到了
广泛应用 ］，但无论从期刊或者中文搜索引擎中可
以发现该软件在国内使用介绍等方面都很少见。本
文目的在于通过对ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件包内常用软件功
能和使用的介绍让大家能够了解和认识该软件的强
大功能，认识到其在教学科研中的重要作用，并在教
学中培养学生使用该软件的习惯，为化学信息学以
及计算机辅助药物设计其他软件的使用奠定相应的
基础 Ｊ，让学生能够接触了解并开始在日常学习研
究中使用当前业界所流行的这一软件。
１ ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件主要模块及其功能
ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司开发的ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装，可
和反应，有些模块的功能在国外的专业期刊有专门
报道。例如，Ｓｃｒｅｅｎ３Ｄ可以根据结构相似度对大型
的化合物库进行筛选＿５ Ｊ，在早期药物发现中有重要
的作用；Ｍｅｔａｂｏｌｉｚｅｒ可以预测化合物的代谢情况，如
代谢稳定性和代谢物；ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ可以进行３Ｄ分子
结构的可视化，测量分子的键长、键角和二面角等。
ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ可绘制结构、查询和反应。Ｒｅａｃｔｏｒ可
通过化学反应方程和反应物模板来进行高度自动
化的虚拟反应枚举，并创建虚拟产物数据库 Ｊ。
在化合物大数据处理方面 ７１，Ｉｎｓｔａｎｔ Ｊ Ｃｈｅｍ可以
同时对数据进行管理、分析和预测。此外，以上很
多模块可以在ｃｈｅｍｉｃａｌｉｚｅ．ｏｒｇ，ＰＤＢ页面和Ｒｅａｘｙｓ
收稿日期：２０１６．０２－０３
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药学教育２０１６年第３２卷第６期
数据库中得到应用，用于搜索小分子信息以及专
作用。
利情况。因此，ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装在计算机辅助
药物设计和药物研发过程中已经发挥着重要的
表１所示为ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司开发的化学信息工
具包和应用程序及其功能。
表１ ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司开发的化学信息工具包和应用程序及其功能
化学信息工具包／应用程序
ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ
ＭａｒｖｉｎＶｉｅｗ
功能
化学编辑器软件，可编辑化合物结构、查询和反应
阅读器程序，可浏览单个和多个化学结构和反应
３Ｄ分子结构可视化
基于网络的化学编辑器和远程实时网络会议平台
ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ
Ｍａｒｖｉｎ ＪＳ
Ｒｅａｃｔｏｒ
在浏览器上绘制结构和反应（机理）——快速、智能
虚拟反应枚举软件，高度自动的虚拟合成
管理、分析和分享化合物结构数据库
预测物理化学性质，估算结构特性，分子化建模
转换标准文件格式
Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ
Ｃａｌｃｕｌａｔｏｒ Ｐｌｕｇｉｎｓ
ＭｏｌＣｏｎｖｅｒｔｅｒ
Ｍｅｔａｂｏｌｉｚｅｒ
Ｓｃｒｅｅｎ
预测化合物的代谢，估算代谢稳定性和代谢物
基于配体的高通量虚拟筛选工具包
化合物库的聚类和多样性分析
桥接化学和生物分子
ＪＫｔｕｓｔｏｒ
Ｂｉｏｍｏｌｅｃｕｌｅ Ｔｏｏｌｋｉｔ
ＣｈｅｍＣｕｒａｔｏｒ
计算机辅助专利管理和分析工具
Ｍａｒｋｕｓｈ结构分析、搜索
创建、浏览和搜索Ｍａｒｋｕｓｈ结构（通用结构）
Ｍａｒｋｕｓｈ Ｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｅｎｕｍｅｒａｔｉｏｎ
Ｍａｒｋｕｓｈ Ｅｄｉｔｏｒ
Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ Ｃｈｅｃｋｅｒ
自动化批量处理结构文件的检查和修复
检查系统，检查和简化受控物质的合规性
Ｃｏｍｐｌｉａｎｃｅ Ｃｈｅｃｋｅｒ
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ
校正、检查和验证化学物质，将其注册到化合物库中
结构规范化表示
Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚｅｒ
以下为最常用的几个主要功能。
１．１ Ｍａｒｖｉｎ系列
个原子的电荷、化合价、自由基和同位素等。
１．１．２ ＭａｒｖｉｎＶｉｅＷ——结构列表可视化
Ｍａｒｖｉｎ系列是ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司在１９９８年开发
ＭａｒｖｉｎＶｉｅｗ可查看２Ｄ／３Ｄ结构、反应及其相关
数据，并支持所有常见的化学文件格式，如．ｓｄｆ、
．
的化学软件系列，主要包括ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ、Ｍａｒｖｉｎ
Ｖｉｅｗ、Ｍａｒｖｉｎ Ｓｐａｃｅ和Ｍａｒｖｉｎ ｊｓ。
ｓｍｉｌｅｓ、．ｃｄｘ、．ｍｒｖｏ
此外，该ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司于２０１５年研发了Ｍａｒ．
ｖｉｎ Ｌｉｖｅ，该软件是一个实时化学绘图软件和远程实
时会议平台，可以使得团队的成员在一个共享的画
１．１．３ ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ——３Ｄ分子结构可视化
ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ是基于ｊａｖａ的三维（３Ｄ）结构可视
化程序，主要用来显示大分子，如蛋白质、核酸和蛋
布上设计和审核分子，在远程实时会议平台分享各
自的想法。
白－配体复合物。ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ不仅可以显示静态图
像，还可以通过操纵化合物结构来从不同位置和距
离观察结构。
１．１．４ Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ——实时化学绘图和远程实时
网络会议平台
Ｍａｒｖｉｎ系列软件中整合了Ｃａｌｃｕｌａｔｏｒ Ｐｌｕｇｉｎｓ插
件，可以快速和准确地预ｉ贝４化合物的物理化学性质
（如，ｌｏｇＰ，ｌｏｇＤ，ｐＫａ值），可以预测结构特征（如，立
体化学（Ｒ／Ｓ构型、双键Ｅ／Ｚ构型）、化合物构象、
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ是一个基于网络的二合一的化学绘
ＡＤＭＥ性质和ＮＭＲ谱图等），还能对画布上编辑的
化合物结果进行结构和化合价检查。
１．１．１ Ｍａｒ、，ｉｎＳｋｅｔｃｈ——编辑化合物结构、查询和
反应
图程序（ｓｋｅｔｃｈｅｒ）和远程实时网络会议平台。通过
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ的远程实时网络会议平台，研究项目团
队的成员可以从任意地方进行远程实时会议，在该
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ网络会议平台上分享和讨论各自的想
法，以便于多次远程地完成当日项目和会议讨论。
Ｍａｒｖｉｎ Ｌｉｖｅ还可以进行快速的集体讨论会、联合设
ＭａｒｖｉｎＳｋｅｔｃｈ是一个强大的化学绘图软件，可
以用来描绘化合物结构，查询和反应，还可以指定每
一
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药学教育２０１６年第３２卷第６期
计会议，甚至跟踪长期运行的项目。该实时网络会
议平台能自动生成会议报告，可以缩短准备相关数
据、存储重要想法和撰写会议报告的时间。
１．２ Ｒｅａｃｔｏｒ一
构数据库
自动虚拟化学反应，生成化合物结
性预测、虚拟合成、工作流和分析、筛选和药物设
计等功能，可以帮助科学家处理药学研究中的大
量且复杂的化合物结构和反应，加快研究速度。
ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装在药物研发和计算机辅助药
物设计中有重要作用。目前ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装
在欧美地区用得较多，通过其注册页面发现国内
只有少数药学研究人员把ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件应用到
药学研发中。
Ｒｅａｃｔｏｒ是ＪＣｈｅｍ技术的虚拟反应模拟工具，能
够对给定的反应进行高度自动化的反应枚举，产生
化学上可行的产物，同时创建化合物结构数据库文
件。Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｃａｌｉｆｏｍｉａ，Ｓａｎｔａ Ｂａｒｂａｒａ的Ｊｅｆｆｒｅｙ
Ｂｏｄｅ曾在ＪＡＣＳ上介绍过该软件的主要功能和应
用Ⅲ６ Ｊ。在组合化学和药物发现中，Ｒｅａｃｔｏｒ的虚拟反
应枚举功能可以发挥重要的作用，如Ｒｅａｃｔｏｒ可以通
过化学反应来构建化合物库，利于新药设计和合成。
１．３ Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ——管理、浏览和分析化合物库
Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ是一个化学的桌面应用程序，可
以创建、浏览、管理和分析本地数据库和远程数据库
中的化学和非化学数据。Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ可对数据库
的内容进行可视化管理和分析。Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ目前
支持两种浏览模式，即Ｇｒｉｄ Ｖｉｅｗ和Ｆｏｒｍ Ｖｉｅｗ。通
过Ｇｒｉｄ Ｖｉｅｗ模式，可以简单查看表格数据（或电子
表格等）。在Ｆｏｒｍ Ｖｉｅｗ模式下，用户可以根据相关
数据来创建复杂的报表，如散点图、直方图等。
２ ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装的科研应用现状
ＣｈｅｍＡｘｏｎ用户遍布全球，用户层次分为应用
级和开发级不同类型。至２００９年９月，其公司应用
客户多于３２０家，学术用户多于２６００个。辉瑞（Ｐｆｉ—
ｚｅｒ）、阿斯利康（ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａ）、礼来（Ｌｉｌｌｙ）、强生等
世界前２０名的制药或生物公司全都使用ＣｈｅｍＡｘｏｎ
开发的软件套装。而开发级用户有不少于３０个科
学软件公司把ＣｈｅｍＡｘｏｎ技术用于它们的产品和服
务中，如ＫＮＩＭＥ，ＤｅｌｔａＳｏｆｔ，Ｃｅ￣ａｒａ。
例如，辉瑞（Ｐｆｉｚｅｒ）将Ｍａｒｋｕｓｈ Ｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｅｎｕ—
ｍｅｒａｔｉｏｎ（ＣｈｅｍＡｘｏｎ）运用到其全球Ｒ＆Ｄ设施中。
ＤｅｈａＳｏｆｔ公司于２００５年与ＣｈｅｍＡｘｏｎ公司建立合作
关系，并将ＣｈｅｍＡｘｏｎ技术运用于ＤｅｈａＳｏｆｔ Ｃｈｅｍ—
Ｃａｒｔ应用程序中。ＣｈｅｍＡｘｏｎ与ＢＳＳＮ Ｓｏｆｔｗａｒｅ建立
合作关系，将分析数据技术引入ＣｈｅｍＡｘｏｎ产品中，
如Ｐｌｅｘｕｓ和Ｉｎｓｔａｎｔ ＪＣｈｅｍ。这使得由ＣｈｅｍＡｘｏｎ工
具所处理的化学信息文本中的ＭＳ，ＮＭＲ，ＩＲ，ｕＶ／
Ｖｉｓ，ＬＣ和ＧＣ数据可以得到保留。
３ ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件在教学中的应用
应用ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件套装中的结构可视化、属
计算机辅助药物设计课程中涉及多种药物设计
软件的了解与使用 ｊ，同类型中较好的综合性药物
设计平台软件有Ｍｏｌｓｏｆｔ，Ｙａｓａｒａ，Ｓｃｈｒｔ￣ｄｉｎｇｅｒ，ＭＯＥ，
Ｓｙｂｙｌ，Ｄｉｓｃｏｖｅｒｙ Ｓｔｕｄｉｏ等 Ｊ。目前国内大学科研机
构经费每年增长很快，对于各类正版研究软件的投
入也逐年增长，很多学校和机构都使用科研经费购
买相应的软件，这样方便了科研人员进行相关的研
究工作。但是对于教学而言，此类软件的投入和使
用都相应不足，即使有关学校积极使用相应软件，对
于学生进行了教学与培训，能够广泛地给学生自己
安装在个人计算机上的相应软件使用情况较少 。
计算机辅助药物设计的课程定位在药物开发性
质的各个方面，以上软件在分子可视化，同源建模，
构效关系，虚拟筛选，分子对接方面等整合较好，优
势明显。但是化学信息处理方面则较为欠缺，特别
是虚拟小分子生成、信息分析处理、过滤等方面表现
一
般。其次这些软件都是商业化程度很高的软件，
在市场推广方面力度较大，但对于教学使用方面并
没有开放＿１ 。在可视化领域免费软件相对较为丰
富的环境下，如已经有Ｐｙｍｏｌ，Ｃｈｉｍｅｒａ，ＶＭＤ等广泛
应用的情况下，一些公司在可视化方面提供了相关
ＤＳ ｖｉｅｗｅｒ以及Ｍａｅｓｔｒｏ等软件使用¨ 。
ＣｈｅｍＡｘｏｎ提供多种折扣甚至免费的方式供不
同类型的用户使用。除了评估授权使用以外，对于
非商业化的研究和教学人员，申请后基本能够提供
免费的授权供无偿使用。对于学校的教学使用，该
公司提供其主要产品包括Ｍａｒｖｉｎ，Ｊｃｈｅｍ以及
ＩｎｓｔａｎｔＪｃｈｅｍ等模块两年的免费授权使用，授权到期
后可以申请后继续延长使用。合法使用软件知识产
权成本基本为零分析，与其他已知的商业软件相比，
该软件套装十分适用于预算较少和紧张的大学本科
教学，此外与其他的开源软件相比，该软件的用户使
用界面非常友好，软件更新升级的速度堪比其他同
类的高价格商业软件 。此外ＣｈｅｍＡｘｏｎ的Ｍａｖｒｉｎ
模块能够完全替换ＣｈｅｍＯｆｆｉｃｅ系列软件中Ｃｈｅｍ—
Ｄｒａｗ和Ｃｈｅｍ３Ｄ的常用功能，这也是ＣｈｅｍＡｘｏｎ的
一
５１—
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Ｍａｒｖｉｎ模块已经成为Ｒｅａｘｙｓ反应数据库和ＰＤＢ等
著名数据库的小分子输入的标准接口。
笔者在本校除了向学生介绍基本功能和使用练
习之外，还设计了一套试验方案让学生熟练运用。要
求学生可以通过应用Ｒｅａｃｔｏｒ的虚拟反应枚举构建化
合物库，利用Ｍａｒｖｉｎ中的Ｃａｌｃｕｌａｔｏｒ Ｐｌｕｇｉｎｓ插件，来
分析化合物的定量结构性质关系（Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ Ｓｔｒｕｃ．
ｔｕｒｅ—Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｒｅｌａｔｉｏｎｓｈｉｐ，ＱＳＰＲ），利用ＩｎｓｔａｎｔＪｃｈｅｍ
估算化合物的理化性质参数，如ｌｏｇＰ、ｌｏｇＤ（ｐＨ＝７．４
时）、分子量和极性表面积等和结构性质参数，如氢
键供体、氢键受体、可旋转键数目等。此外应用Ｍａ．
ｒｖｉｎＳｐａｃｅ软件，来测量分析化合物结构中两个原子
间的距离、键角和二面角等信息。ＭａｒｖｉｎＳｐａｃｅ软件
可以直接下载ＲＣＳＢ ＰＤＢ数据库中的相关靶点蛋白
结构。通过完成一类反应的虚拟产物小分子化合物
库并分析筛选小分子，这样可以让学生系统并协调
操作该软件的各项功能模块。
计算机辅助药物设计课程中涉及大量处理小分
子的问题，即小分子的物理化学药学性质获取、计算
与分析等情况，通常也是化学信息学的内容。这些
理论和实践的内容是计算机辅助药物设计教学内容
的重要组成部分。通过对ＣｈｅｍＡｘｏｎ软件的介绍与
实际案例的操作分析能够帮助学生较快地理解化学
信息学基本概念和实际应用。课程中通过对以上功
能应用的介绍和操作，学生能够自己下载安装后在
其课余和实际学习科研实践中应用，能够帮助他们
掌握常用功能并熟练应用¨ Ｊ。笔者认为在此投入
时间、充分利用该软件的教育资源，能够培养学生的
大数据概念，信息学素养以及国际现代化视野，为将
来的多方面的发展奠定必要的基础。
一
５２一
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