2024年4月25日发(作者：侨文华)
----
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
1.
(H
3
C)
2
HC
CC
C(CH
3
)
3
HH
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O
CH
3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共48分〕
1.
CHCHBr
KCN/EtOH
CH
2
Cl
2.
----
1
----
+C1
2
高温、高压O
3
①
H
2
OZn粉
②
3.
CH=CH
2
CH
HBrMg
3
COCH
3
H
2
O
醚H
②
①
+
CH
3
COC1
4.
+CO
2
CH
3
5.
1,B
2
H
6
2,H
2
O
2
,OH
1,Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF2,NaBH
4
6.
OO
OOO
7.
CH
2
Cl
NaOH
H
2
OC
l
8.
CH
3
+H
2
OOH
9.
O
CH
3
O
C
2
H
5
ONaC2H5ONa
Cl
SN
1
历程
+
－
-
+CH
2
=CHCCH
3
O
10.
----
----
2
----
----
Br
Zn
EtOHB
r
11.
O
C
+
CH
3
+Cl
2
H
12.
CH
3
(
3
Fe,HCl(CH
3
CO)
2
O
2
)
HNO
H
2
SO
4
Br
2
NaOHNaNO
2
H
3
PO
2
H
2
SO
4
三.选择题。〔每题2分，共14分〕
1.与NaOH水溶液的反响活性最强的是〔〕
(A).CH
3
CH
2
COCH
2
Br(B).CH
3
CH
2
CHCH
2
Br(C).(CH
3
)
3
CH
2
Br(D).CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
Br
CH
3
2.对CH
3
Br进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔〕
(A).CH
3
COO
-
(B).CH
3
CH
---
2
O(C).C
6
H
5
O(D).OH
3.以下化合物中酸性最强的是〔〕
(A)CH
3
CCH(B)H
2
O(C)CH
3
CH
2
OH(D)p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E)C
6
H
5
OH(F)p-CH
3
C
6
H
4
OH
4.以下化合物具有旋光活性得是：〔〕
COOH
OHH
CH
3
A,B,
HOH
COOH
CH
3
C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5.以下化合物不发生碘仿反响的是()
A、C
6
H
5
COC
3
HB、C
2
H
5
OHC、CH
3
CH
2
COC
2
HCH
3
D、CH
3
COC
2
HCH
3
----
3
----
6.与HNO2作用没有N2生成的是()
A、H
2
NCON
2
HB、CH
3
CH〔NH
2
〕COOH
C、C6H5NHCH3D、C
6
H5NH2
7.能与托伦试剂反响产生银镜的是()
A、CCl
3
COOHB、CH
3
COOH
C、CH
2
ClCOOHD、HCOOH
四.鉴别以下化合物〔共6分〕
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题7分，共14分〕
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
2
OH
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OO
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CHCHOH
4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
----
4
----
5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO，HCHO
CH
3
OO
六.推断构造。〔8分〕
2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
CH
3
C
AlCl
9
H
10
O)
3
B(C
Br
HN(C
2
H
5
)
2
D
----
5
----
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤
到达同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说
不做要求；〔3〕化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
1.〔Z〕-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
CH
2
CH
2
HOCH
2
CHCCH
2
CH
2
CH
2
Br
3.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛
NH
2
OH
O
5.
HO
3
S
8.9.4－环丙基苯甲酸
O
10.
二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共48分〕
1.2.
C1
Br
C1
CN
3
；
OHCCHCH
2
CH
2
CH
2
CHO
CHO6.
2-phenylacetamide7.α－
萘酚
NH
2
4.5.6.
OH
(上面〕
7.8.
CO
2
CH
3
OH
NH
2
NH
2
,NaOH,
〔下面〕
(HOCH
2
CH
2
)
2
O
----
----
6
----
----
CH
2
OH
CH
3
+
ClOH
OH
CH
3
9.10.
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
11.
O
CCH
2
Cl
12.
(
2
)
CH
3
CH
3
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
CH
3
Fe,HCl
(CH
3
CO)
2
OBr
2
Br
NaOH
NO
2
NH
2
NHCOCH
3
NHCOCH
3
CH
3
CH
3
NaNO
2
H
3
PO
2
H
2
SO
4
BrBr
O
O
CH
3
NH2
三.选择题。〔每题2分，共14分〕
1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D
四.鉴别〔6分，分步给分〕
五..从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题7分，共14分〕
1.
Br
MgBrO
CH
2
OH
Mg1,
CrO3-2PyEt2O
2,H
2
O
CHO
CHO1,KOH
2,NaBH4TM
----
----
7
----
----
2.
O
+-
1,NaCCH
+-
CCH
+
2,H
3
O
HOCCH
2+
Hg
H
2
SO
4
OH
CH
3
O
CH
3
O
3.
HCCH1,Na,NH
3
(l)
2,CH3CH2Br
CCH
1,Na,NH
3
(l)
O
2,
3,H
2
O
OHH
2
Lindlar
OH
4.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
I
2
O
Br
2
/NaOHH
2
CC(CH
3
)
2
AlCl
3
HOO
HOO
PPATM
5.
CH
3
CHCHO
CH
3
+HCHO
+
H
H
2
O
OH
CHCOOH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
+
H
-H
2
O
HCNCH
3
C
CHCN
CH
2
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
OH
H
2
O
OO
CH
3
C
CH
2
OH
六.推断构造。〔每2分，共8分〕
O
3
CH
2
2
,CH
3
COOHO
----
----
D.
N(C
2
H
5
)
2
8
----
----
二.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
BrClCHO
HOH
1.
CH
2
OH2.H
Cl
3.5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO
O
O
HONH
2
6.
O
5.
7.
丙二酸二乙酯
COOH
8.
Br9.
CONH
2
10.
O
HCN
CH
3
CH
3
二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共30分〕
1.
CHCHBr
KCN/EtOH
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH4
+
CH3COCH3
2.
2,H
3
O
TsOH3.
O
-
CN+HCl
4.
----
9
----
H
CH
2
SO
4
3
CH
3
H
3
CCCCH
3
OHOH
HIO
4
5.
H
+
O
H
3
O
H
6.
O
EtONa/EtOH
H
3
CO
H
3
C
7.
O
CH3
O
C
2
H
5
ONaC
2
H
5
ONa+CH
2
=CHCCH
3
O
8.
HNO
3
/H
2
SO
4
Br
2
Sn+HCl
(1).
Fe
HNO
2
HCl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
三.按要求答复以下问题。〔每题2分，共12分〕
1.对CH3Br进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔〕
(A).CH
3
COO
-
(B).CH
---
3
CH
2
O(C).C
6
H
5
O(D).OH
2.以下化合物不能发生碘仿反响的是：〔〕
A,CH
3
CH
2
OHB,CH
3
COCH
3
C,CH
3
CH
2
CHOD,CH
3
COCH
2
CH
3
3.以下化合物中具有芳香性的是〔〕
O
----
----
A
O
BCD
O
N
H
O
10
----
----
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是〔〕
5.以下化合物酸性从大到小排序正确的为〔〕
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb
6.以下化合物的碱性最大的是〔〕
A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺
七.判断题〔每题2分，共12分〕
1分子构造一样的化合物一定是同一物质。〔〕
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。〔〕
3含氮有机化合物都具有碱性。〔〕
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。〔〕
5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。〔〕
6制约S
N
反响的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。〔〕
八.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题10分，共20分〕
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
2
OH
2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CHCHOH
4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO，HCHO
CH
3
OO
----
11
----
九.推断构造。〔每题5分，共10分〕
1.2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写
出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
CH
3
A
AlCl
B(C
9
H
10
O)
C
3
Br
HN(C
2
H
5
)
2
D
2.有一旋光性化合物A(C
6
H
10
)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C
6
H
9
Ag)。将
A催化加氢生成C(C
6
H
14
)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的
费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
十.鉴别题〔6分〕
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
----
12
----
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤
到达同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说
不做要求；〔3〕化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
三.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
1.〔S〕-2，3-二羟基丙醛，2.〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯
CH
3
CCHCHCHCH
3
3.
CH
3
OH
4.3，3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，2(COOCH2CH3)2,8.
间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N’N-二甲基甲酰胺
四.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共30分〕
1.2.
Br
OO
CN
CH
3
CH
2
CHOHCH
2
CH
2
OH
3.4.
O
5.6.
OH
OHH
3
COC
2
H
5
H
7.
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
O
CH
3
OH
H
3
C
OH
CN
CH
3
H
3
CCCCH
3
(上面〕H
3
CC
OCH
3
O
CH
3
〔下面〕
13
----
----
8.
(1).
HNO
3
/H
2
SO
4
Br
2
2
NO
2
NO
Sn+HCl
2
NH
Fe
BrBr
HNO
2
N
+
2
HCl
lCu
2
Cl
2
C
0~5C
BrBr
五.按要求答复以下问题。〔每题2分，共12分〕
1.B
2.C3.
C
4.c5.
b6.B
六.判断题〔每题2分，共12分〕
1×2×3×4×5√6√
七.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题10分，共20分〕
1.
Br
Mg
MgBrO
1,
CH2OH
CrO3-2PyEt
2
O
2,H2O
CHO
CHO1,KOH
2,NaBH4TM
2.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
I
CuBr
2
O
Br
2
/NaOHH
2
CC(CH
3
)
2
HOOAlCl
3
HOO
PPATM
3.
HCCH1,Na,NH
2,CH
3
(l)
3
(l)
3
CH
2
Br
CCH
1,Na,NH
O
2,
3,H
2
O
OHH
2
OH
Lindlar
4.
----
14
2024年4月25日发(作者：侨文华)
----
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
1.
(H
3
C)
2
HC
CC
C(CH
3
)
3
HH
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
3.
O
CH
3
4.
CHO
5.
邻羟基苯甲醛
6.
苯乙酰胺
7.
OH
8.
对氨基苯磺酸
9.
COOH
10.
甲基叔丁基醚
二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共48分〕
1.
CHCHBr
KCN/EtOH
CH
2
Cl
2.
----
1
----
+C1
2
高温、高压O
3
①
H
2
OZn粉
②
3.
CH=CH
2
CH
HBrMg
3
COCH
3
H
2
O
醚H
②
①
+
CH
3
COC1
4.
+CO
2
CH
3
5.
1,B
2
H
6
2,H
2
O
2
,OH
1,Hg(OAc)
2
,H
2
O-THF2,NaBH
4
6.
OO
OOO
7.
CH
2
Cl
NaOH
H
2
OC
l
8.
CH
3
+H
2
OOH
9.
O
CH
3
O
C
2
H
5
ONaC2H5ONa
Cl
SN
1
历程
+
－
-
+CH
2
=CHCCH
3
O
10.
----
----
2
----
----
Br
Zn
EtOHB
r
11.
O
C
+
CH
3
+Cl
2
H
12.
CH
3
(
3
Fe,HCl(CH
3
CO)
2
O
2
)
HNO
H
2
SO
4
Br
2
NaOHNaNO
2
H
3
PO
2
H
2
SO
4
三.选择题。〔每题2分，共14分〕
1.与NaOH水溶液的反响活性最强的是〔〕
(A).CH
3
CH
2
COCH
2
Br(B).CH
3
CH
2
CHCH
2
Br(C).(CH
3
)
3
CH
2
Br(D).CH
3
(CH
2
)
2
CH
2
Br
CH
3
2.对CH
3
Br进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔〕
(A).CH
3
COO
-
(B).CH
3
CH
---
2
O(C).C
6
H
5
O(D).OH
3.以下化合物中酸性最强的是〔〕
(A)CH
3
CCH(B)H
2
O(C)CH
3
CH
2
OH(D)p-O
2
NC
6
H
4
OH
(E)C
6
H
5
OH(F)p-CH
3
C
6
H
4
OH
4.以下化合物具有旋光活性得是：〔〕
COOH
OHH
CH
3
A,B,
HOH
COOH
CH
3
C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5.以下化合物不发生碘仿反响的是()
A、C
6
H
5
COC
3
HB、C
2
H
5
OHC、CH
3
CH
2
COC
2
HCH
3
D、CH
3
COC
2
HCH
3
----
3
----
6.与HNO2作用没有N2生成的是()
A、H
2
NCON
2
HB、CH
3
CH〔NH
2
〕COOH
C、C6H5NHCH3D、C
6
H5NH2
7.能与托伦试剂反响产生银镜的是()
A、CCl
3
COOHB、CH
3
COOH
C、CH
2
ClCOOHD、HCOOH
四.鉴别以下化合物〔共6分〕
苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
五.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题7分，共14分〕
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
2
OH
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
OO
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CHCHOH
4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
----
4
----
5.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO，HCHO
CH
3
OO
六.推断构造。〔8分〕
2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出
英文字母所代表的中间体或试剂：
O
A
CH
3
C
AlCl
9
H
10
O)
3
B(C
Br
HN(C
2
H
5
)
2
D
----
5
----
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤
到达同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说
不做要求；〔3〕化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
1.〔Z〕-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯
2.
CH
2
CH
2
HOCH
2
CHCCH
2
CH
2
CH
2
Br
3.(S)－环氧丙烷4.3，3-二甲基环己基甲醛
NH
2
OH
O
5.
HO
3
S
8.9.4－环丙基苯甲酸
O
10.
二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共48分〕
1.2.
C1
Br
C1
CN
3
；
OHCCHCH
2
CH
2
CH
2
CHO
CHO6.
2-phenylacetamide7.α－
萘酚
NH
2
4.5.6.
OH
(上面〕
7.8.
CO
2
CH
3
OH
NH
2
NH
2
,NaOH,
〔下面〕
(HOCH
2
CH
2
)
2
O
----
----
6
----
----
CH
2
OH
CH
3
+
ClOH
OH
CH
3
9.10.
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
11.
O
CCH
2
Cl
12.
(
2
)
CH
3
CH
3
CH
3
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
CH
3
Fe,HCl
(CH
3
CO)
2
OBr
2
Br
NaOH
NO
2
NH
2
NHCOCH
3
NHCOCH
3
CH
3
CH
3
NaNO
2
H
3
PO
2
H
2
SO
4
BrBr
O
O
CH
3
NH2
三.选择题。〔每题2分，共14分〕
1.A2.B3.D4.A5.C6.C7.D
四.鉴别〔6分，分步给分〕
五..从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题7分，共14分〕
1.
Br
MgBrO
CH
2
OH
Mg1,
CrO3-2PyEt2O
2,H
2
O
CHO
CHO1,KOH
2,NaBH4TM
----
----
7
----
----
2.
O
+-
1,NaCCH
+-
CCH
+
2,H
3
O
HOCCH
2+
Hg
H
2
SO
4
OH
CH
3
O
CH
3
O
3.
HCCH1,Na,NH
3
(l)
2,CH3CH2Br
CCH
1,Na,NH
3
(l)
O
2,
3,H
2
O
OHH
2
Lindlar
OH
4.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
I
2
O
Br
2
/NaOHH
2
CC(CH
3
)
2
AlCl
3
HOO
HOO
PPATM
5.
CH
3
CHCHO
CH
3
+HCHO
+
H
H
2
O
OH
CHCOOH
-
CH
3
CH
3
CCHO
CH
2
OH
+
H
-H
2
O
HCNCH
3
C
CHCN
CH
2
OH
CH
3
OH
CH
3
OH
OH
H
2
O
OO
CH
3
C
CH
2
OH
六.推断构造。〔每2分，共8分〕
O
3
CH
2
2
,CH
3
COOHO
----
----
D.
N(C
2
H
5
)
2
8
----
----
二.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
BrClCHO
HOH
1.
CH
2
OH2.H
Cl
3.5－甲基－4－己烯－2－醇
4.
CHO
O
O
HONH
2
6.
O
5.
7.
丙二酸二乙酯
COOH
8.
Br9.
CONH
2
10.
O
HCN
CH
3
CH
3
二.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共30分〕
1.
CHCHBr
KCN/EtOH
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
COCH
2
CO
2
C
2
H
5
1,LiAlH4
+
CH3COCH3
2.
2,H
3
O
TsOH3.
O
-
CN+HCl
4.
----
9
----
H
CH
2
SO
4
3
CH
3
H
3
CCCCH
3
OHOH
HIO
4
5.
H
+
O
H
3
O
H
6.
O
EtONa/EtOH
H
3
CO
H
3
C
7.
O
CH3
O
C
2
H
5
ONaC
2
H
5
ONa+CH
2
=CHCCH
3
O
8.
HNO
3
/H
2
SO
4
Br
2
Sn+HCl
(1).
Fe
HNO
2
HCl
0~5
C
Cu
2
Cl
2
三.按要求答复以下问题。〔每题2分，共12分〕
1.对CH3Br进展亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：〔〕
(A).CH
3
COO
-
(B).CH
---
3
CH
2
O(C).C
6
H
5
O(D).OH
2.以下化合物不能发生碘仿反响的是：〔〕
A,CH
3
CH
2
OHB,CH
3
COCH
3
C,CH
3
CH
2
CHOD,CH
3
COCH
2
CH
3
3.以下化合物中具有芳香性的是〔〕
O
----
----
A
O
BCD
O
N
H
O
10
----
----
4.芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药，TNT炸药是〔〕
5.以下化合物酸性从大到小排序正确的为〔〕
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb
6.以下化合物的碱性最大的是〔〕
A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺
七.判断题〔每题2分，共12分〕
1分子构造一样的化合物一定是同一物质。〔〕
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。〔〕
3含氮有机化合物都具有碱性。〔〕
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。〔〕
5分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。〔〕
6制约S
N
反响的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。〔〕
八.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题10分，共20分〕
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：
CH
2
OH
2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：
O
3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
CHCHOH
4.由指定的原料及必要的有机试剂合成：
OH
CH
3
CHCHO，HCHO
CH
3
OO
----
11
----
九.推断构造。〔每题5分，共10分〕
1.2-〔N，N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写
出英文字母所代表的中间体或试剂：
O
CH
3
A
AlCl
B(C
9
H
10
O)
C
3
Br
HN(C
2
H
5
)
2
D
2.有一旋光性化合物A(C
6
H
10
)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C
6
H
9
Ag)。将
A催化加氢生成C(C
6
H
14
)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的
费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。
十.鉴别题〔6分〕
丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
----
12
----
参考答案及评分标准
特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，〔1〕命名可采用俗名、商品名、中
文名、英文名、系统名等，构造可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影
式等；〔2〕对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反响原料、反响条件、反响步骤
到达同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科根底教学来说
不做要求；〔3〕化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段，
不同方案之间存有难易之分。
三.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分，共10分〕
1.〔S〕-2，3-二羟基丙醛，2.〔Z〕-1，2-二氯-1-溴乙烯
CH
3
CCHCHCHCH
3
3.
CH
3
OH
4.3，3-二甲基环己基甲醛，5.对羟基苯胺，6.邻苯二甲酸酐，2(COOCH2CH3)2,8.
间溴苯甲酸，9.苯甲酰胺，10.N’N-二甲基甲酰胺
四.试填入主要原料，试剂或产物〔必要时，指出立体构造〕，完成以下各反响
式。〔每空2分，共30分〕
1.2.
Br
OO
CN
CH
3
CH
2
CHOHCH
2
CH
2
OH
3.4.
O
5.6.
OH
OHH
3
COC
2
H
5
H
7.
O
CH
3
CH
2
CH
2
O
C
CH
3
O
O
O
CH
3
OH
H
3
C
OH
CN
CH
3
H
3
CCCCH
3
(上面〕H
3
CC
OCH
3
O
CH
3
〔下面〕
13
----
----
8.
(1).
HNO
3
/H
2
SO
4
Br
2
2
NO
2
NO
Sn+HCl
2
NH
Fe
BrBr
HNO
2
N
+
2
HCl
lCu
2
Cl
2
C
0~5C
BrBr
五.按要求答复以下问题。〔每题2分，共12分〕
1.B
2.C3.
C
4.c5.
b6.B
六.判断题〔每题2分，共12分〕
1×2×3×4×5√6√
七.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题，每题10分，共20分〕
1.
Br
Mg
MgBrO
1,
CH2OH
CrO3-2PyEt
2
O
2,H2O
CHO
CHO1,KOH
2,NaBH4TM
2.
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
(CH
3
)
2
CCHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
I
CuBr
2
O
Br
2
/NaOHH
2
CC(CH
3
)
2
HOOAlCl
3
HOO
PPATM
3.
HCCH1,Na,NH
2,CH
3
(l)
3
(l)
3
CH
2
Br
CCH
1,Na,NH
O
2,
3,H
2
O
OHH
2
OH
Lindlar
4.
----
14