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第三章 不饱和烃(课后习题答案)
2024年5月15日发(作者：星妙芙)
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.
c.
(CH
3
CH
2
)
2
C=CH
2
CH
3
C=CHCHCH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
3
b.
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
(CH
2
)
2
CH
3
CH
2
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a.
b.
错，应为1－丁烯c.
d.
e.
h.
f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3写出分子式C
5
H
10
的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法
命名。
pent-1-ene
(E)-pent-2-ene
(Z)-pent-2-ene
3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene
2-methylbut-1-ene
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是
sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键
有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：a、（CH
3
）
2
CHCH
2
OH；b、[（CH
3
）
2
CH]
2
CO；c、环戊烯；d、（CH
3
）
2
CHCH
2
CH
2
Cl
3.6将下列化合物写成键线式
O
Cl
A、
d
；b、；c、；
、
；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH
2
)
11
CH
3
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH
3
a.
CH
3
CH
2
C=CCH
2
CH
3
C
2
H
5
d.
CH
3
CH=CHCH(CH
3
)
2
3
CH=CHCH=CH
2
b.
CH
2
=C(Cl)CH
3
c.
C
2
H
5
CH=CHCH
2
I
CH
3
CH=CHCH=CHC
2
H
5
f.
答案：c,d,e,f有顺反异构
c.
C
2
H
5
H
CH
2
I
CC
H
H
C
C
2
H
5
C
CH
2
I
H
d.
H
3
C
C
H
C
CH(CH
3
)
2
H
H
3
C
H
H
CC
CH(CH
3
)
2
( Z )－1－碘－2－戊烯
( E )－1－碘－2－戊烯
e.
H
C
H
3
C
C
H
C
H
CH
2
H
3
C
C
H
C
H
C
H
( Z )－4－甲基－2－戊烯
( E )－4－甲基－2－戊烯
H
H
C
H
3
C
H
C
CC
C
2
H
5
H
f.
CH
2
( Z )－1,3－戊二烯
H
C
H
3
C
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( E )－1,3－戊二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
CC
C
2
H
5
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.9用Z、E确定下来烯烃的构型
答案：a、Z；b、E；c、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.
b.
c.
d.
e.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
H
2
SO
4
HBr
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH-CH
3
O
3
Zn
,H
2
O
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
OH
f.
答案：
CH
3
CH
2
CH=CH
2
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHCH
3
a.
OSO
2
OH
b.
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
HBr
(CH
3
)
2
C-CH
2
CH
3
Br
c.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
1).
BH
3
2).
H
2
O
2
,
OH
－
H
2
O / H
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
d.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH-CH
3
OH
e.
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
1).
O
3
2).
Zn
,H
2
O
CH
3
COCH
3
Cl
2
/ H
2
O
+
CH
3
CH
2
CHO
f.
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯
正己烷
无反应
Br
2
/ CCl
4
or KMnO
4
褪色
正己烷
1－己烯
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
CH
3
CH=CHCH
3
CH
2
=CHCH
2
CH
3
或
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH
3
H
3
C
C
CH
3
C
H
2
+
CH
2
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
C
H
CH
3
+
H
3
C
C
C
H
CH
3
CH
3
CH
3
答案：稳定性：
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
CHCH
3
CH
3
+
CH
CH
3
H
3
C
C
CH
3
+
CH
2
CH
2
>
H
3
C
C
CH
3
CH
3
>
3.15写出下列反应的转化过程：
H
3
C
C=C
H
3
C
H
2
CC
H
2
CH
3
CCH
2
CH
2
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
CH
3
CH
3
H
+
H
3
C
答案：
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
+
H
CH
3
CH
3
_
H
+
H
+
H
3
C
H
3
C
+
C-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH=C
CH
3
CH
3
3.16分子式为C
5
H
10
的化合物A，与1分子氢作用得到C
5
H
12
的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用
得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，
用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
or
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.
CH
3
CH(C
2
H
5
)C
CCH
3
b.
(CH
3
)
3
CCCC
CC(CH
3
)
3
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－
3,5－octadiyne
c.
d.
CHC
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene
3-methylbut-1-yne
penta-1,4-diene
(E)-penta-1,3-diene
(Z)-penta-1,3-diene
pent-1-yne
pent-2-yne
penta-1,2-diene
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH
2
=CH
2
b. CH
3
CH
3
c. CH
3
CHO d. CH
2
=CHCl e. CH
3
C(Br)
2
CH
3
f. CH
3
CBr=CHBr g. CH
3
COCH
3
h. CH
3
CBr=CH
2
i. (CH
3
)
2
CHBr
答案：
a.
c.
HCCH
+ H
2
HCCH
+
H
2
O
Lindlar
cat
H
2
SO
4
HgSO
4
H
2
CCH
2
CH
3
CHO
HBr
d.
b.
HCCH
Ni / H
2
HgCl
2
CH
3
CH
3
CH
2
=CHCl
HCCH
+
HCl
Br
CH
3
-CCH
3
Br
e.
H
3
CCCH
HgBr
2
HBr
CH
3
C=CH
2
Br
f.
H
3
CCCH
+
Br
2
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
C=CHBr
Br
g.
H
3
CCCH
+
H
2
O
CH
3
COCH
3
CH
3
C=CH
2
Br
CH
3
CH=CH
2
HBr
h.
H
3
CCCH
+
HBr
HgBr
2
i.
H
3
CCCH
+
H
2
Lindlar
cat
(CH
3
)
2
CHBr
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
答案：
灰白色
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
正庚烷
1,4－庚二烯
1－己炔
褪色
无反应
2－甲基戊烷
Br
2
/ CCl
4
2－己炔
无反应
2－甲基戊烷
2－己炔
Br
2
/ CCl
4
无反应
正庚烷
a.
正庚烷
1,4－庚二烯
1－庚炔
1－庚炔
褪色
1,4－庚二烯
b.
2－甲基戊烷
2－己炔
1－己炔
Ag(NH
3
)
2
+
灰白色
3.21完成下列反应式：
a.
b.
c.
d.
e.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
2
=CHCHO
HCN
答案：
Cl
a.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C
Cl
CH
3
+
CH
3
COOH
b.
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
COOH
c.
d.
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
+
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
2
=CHCHO
HCN
CH
3
CH
2
C=CH
2
CN
CHO
e.
能生成灰白色沉
3.22分子式为C
6
H
10
的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用
淀。A在汞盐催化下与水作用得到
CH
3
CHCH
2
CCH
3
。推测A的结构式，
CH
3
推断过程。
答案：
O
并用反应式加简要说明表示
CH
3
CHCH
2
CCH
H
3
C
3.23分子式为C
6
H
10
的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到
CH
3
CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
A
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CCH
B
CH
3
CH=CHCH=CHCH
3
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：
CH
2
=CHCH=CH
2
HBr
CH
3
CHCH=CH
2
Br
CH
2
=CHCH=CH
2
2HBr
CH
3
CH
Br
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
HBr
2HBr
CHCH
3
+
Br
CH
2
CH=CH
2
CH
2
CH
Br
CH
3
CH
3
CH
Br
CH
2
CH
2
Br
+
CH
3
CH=CHCH
2
Br
CH
3
CH
Br
CH
3
CH
Br
2024年5月15日发(作者：星妙芙)
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.
c.
(CH
3
CH
2
)
2
C=CH
2
CH
3
C=CHCHCH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
3
b.
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
(CH
2
)
2
CH
3
CH
2
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene
c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯e.异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯
h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a.
b.
错，应为1－丁烯c.
d.
e.
h.
f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.3写出分子式C
5
H
10
的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法
命名。
pent-1-ene
(E)-pent-2-ene
(Z)-pent-2-ene
3-methylbut-1-ene
2-methylbut-2-ene
2-methylbut-1-ene
3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是
sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？
3-ethylhex-3-ene
3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键
有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。
3.5写出下列化合物的缩写结构式
答案：a、（CH
3
）
2
CHCH
2
OH；b、[（CH
3
）
2
CH]
2
CO；c、环戊烯；d、（CH
3
）
2
CHCH
2
CH
2
Cl
3.6将下列化合物写成键线式
O
Cl
A、
d
；b、；c、；
、
；e、
3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。
(CH
2
)
11
CH
3
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH
3
a.
CH
3
CH
2
C=CCH
2
CH
3
C
2
H
5
d.
CH
3
CH=CHCH(CH
3
)
2
3
CH=CHCH=CH
2
b.
CH
2
=C(Cl)CH
3
c.
C
2
H
5
CH=CHCH
2
I
CH
3
CH=CHCH=CHC
2
H
5
f.
答案：c,d,e,f有顺反异构
c.
C
2
H
5
H
CH
2
I
CC
H
H
C
C
2
H
5
C
CH
2
I
H
d.
H
3
C
C
H
C
CH(CH
3
)
2
H
H
3
C
H
H
CC
CH(CH
3
)
2
( Z )－1－碘－2－戊烯
( E )－1－碘－2－戊烯
e.
H
C
H
3
C
C
H
C
H
CH
2
H
3
C
C
H
C
H
C
H
( Z )－4－甲基－2－戊烯
( E )－4－甲基－2－戊烯
H
H
C
H
3
C
H
C
CC
C
2
H
5
H
f.
CH
2
( Z )－1,3－戊二烯
H
C
H
3
C
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( E )－1,3－戊二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
CC
C
2
H
5
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.9用Z、E确定下来烯烃的构型
答案：a、Z；b、E；c、Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
a.
b.
c.
d.
e.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
H
2
SO
4
HBr
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH-CH
3
O
3
Zn
,H
2
O
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
OH
f.
答案：
CH
3
CH
2
CH=CH
2
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHCH
3
a.
OSO
2
OH
b.
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
HBr
(CH
3
)
2
C-CH
2
CH
3
Br
c.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
1).
BH
3
2).
H
2
O
2
,
OH
－
H
2
O / H
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
d.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH-CH
3
OH
e.
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
1).
O
3
2).
Zn
,H
2
O
CH
3
COCH
3
Cl
2
/ H
2
O
+
CH
3
CH
2
CHO
f.
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯
正己烷
无反应
Br
2
/ CCl
4
or KMnO
4
褪色
正己烷
1－己烯
3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。
答案：
CH
3
CH=CHCH
3
CH
2
=CHCH
2
CH
3
或
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH
3
H
3
C
C
CH
3
C
H
2
+
CH
2
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
C
H
CH
3
+
H
3
C
C
C
H
CH
3
CH
3
CH
3
答案：稳定性：
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
CHCH
3
CH
3
+
CH
CH
3
H
3
C
C
CH
3
+
CH
2
CH
2
>
H
3
C
C
CH
3
CH
3
>
3.15写出下列反应的转化过程：
H
3
C
C=C
H
3
C
H
2
CC
H
2
CH
3
CCH
2
CH
2
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
CH
3
CH
3
H
+
H
3
C
答案：
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
+
H
CH
3
CH
3
_
H
+
H
+
H
3
C
H
3
C
+
C-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH=C
CH
3
CH
3
3.16分子式为C
5
H
10
的化合物A，与1分子氢作用得到C
5
H
12
的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用
得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，
用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
or
3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：
a.
CH
3
CH(C
2
H
5
)C
CCH
3
b.
(CH
3
)
3
CCCC
CC(CH
3
)
3
c.2－甲基－1,3,5－己三烯d.乙烯基乙炔
答案：
a.4－甲基－２－己炔４－methyl－2－hexyneb.2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔2,2,7,7－tetramethyl－
3,5－octadiyne
c.
d.
CHC
3.18写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。
2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene
3-methylbut-1-yne
penta-1,4-diene
(E)-penta-1,3-diene
(Z)-penta-1,3-diene
pent-1-yne
pent-2-yne
penta-1,2-diene
3.19以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH
2
=CH
2
b. CH
3
CH
3
c. CH
3
CHO d. CH
2
=CHCl e. CH
3
C(Br)
2
CH
3
f. CH
3
CBr=CHBr g. CH
3
COCH
3
h. CH
3
CBr=CH
2
i. (CH
3
)
2
CHBr
答案：
a.
c.
HCCH
+ H
2
HCCH
+
H
2
O
Lindlar
cat
H
2
SO
4
HgSO
4
H
2
CCH
2
CH
3
CHO
HBr
d.
b.
HCCH
Ni / H
2
HgCl
2
CH
3
CH
3
CH
2
=CHCl
HCCH
+
HCl
Br
CH
3
-CCH
3
Br
e.
H
3
CCCH
HgBr
2
HBr
CH
3
C=CH
2
Br
f.
H
3
CCCH
+
Br
2
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
C=CHBr
Br
g.
H
3
CCCH
+
H
2
O
CH
3
COCH
3
CH
3
C=CH
2
Br
CH
3
CH=CH
2
HBr
h.
H
3
CCCH
+
HBr
HgBr
2
i.
H
3
CCCH
+
H
2
Lindlar
cat
(CH
3
)
2
CHBr
3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔b.1－己炔2－己炔2－甲基戊烷
答案：
灰白色
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
正庚烷
1,4－庚二烯
1－己炔
褪色
无反应
2－甲基戊烷
Br
2
/ CCl
4
2－己炔
无反应
2－甲基戊烷
2－己炔
Br
2
/ CCl
4
无反应
正庚烷
a.
正庚烷
1,4－庚二烯
1－庚炔
1－庚炔
褪色
1,4－庚二烯
b.
2－甲基戊烷
2－己炔
1－己炔
Ag(NH
3
)
2
+
灰白色
3.21完成下列反应式：
a.
b.
c.
d.
e.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
2
=CHCHO
HCN
答案：
Cl
a.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C
Cl
CH
3
+
CH
3
COOH
b.
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
COOH
c.
d.
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
+
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
2
=CHCHO
HCN
CH
3
CH
2
C=CH
2
CN
CHO
e.
能生成灰白色沉
3.22分子式为C
6
H
10
的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用
淀。A在汞盐催化下与水作用得到
CH
3
CHCH
2
CCH
3
。推测A的结构式，
CH
3
推断过程。
答案：
O
并用反应式加简要说明表示
CH
3
CHCH
2
CCH
H
3
C
3.23分子式为C
6
H
10
的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到
CH
3
CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
A
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CCH
B
CH
3
CH=CHCH=CHCH
3
3.24写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。
答案：
CH
2
=CHCH=CH
2
HBr
CH
3
CHCH=CH
2
Br
CH
2
=CHCH=CH
2
2HBr
CH
3
CH
Br
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
HBr
2HBr
CHCH
3
+
Br
CH
2
CH=CH
2
CH
2
CH
Br
CH
3
CH
3
CH
Br
CH
2
CH
2
Br
+
CH
3
CH=CHCH
2
Br
CH
3
CH
Br
CH
3
CH
Br