2024年6月14日发(作者：慈千雁)
有机化学习题二
8 醛、酮、醌
1. 写出分子式为
C
5
H
10
O
的醛和酮的结构式，并用普通命名法和
IUPAC
命名法命名。
2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物
(1)
NaBH
4
而后H
3
O
+
；(2)
Tollens
试剂；(3)
C
2
H
5
MgBr而后H
3
O
+
；(4)
2CH
3
OH/HCl（g）
(5)
NH
2
OH
；(6)
HCN/KCN
；(7
)H
2
NNH
2
3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反
应式。
CH
3
(
1
)
CH
3
COCH
2
CH
3
(
2
)
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
(
3
)
CHCHCHCHO
(
4
)
CHCHOH
32
32
(
5
)
COCH
3
(
7
)
CHO
(
6
)
CHO
(
8
)
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
(
9
)
CHCOCHCHCOCH
(
10
)(CH
3
)
3
CCHO
3223
4.完成下列转化，并写出反应式：
(
1
)
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
CH
2
CH(OCH
3
)
2
CH
CH
3
3
CHCHCHCHCH
(
2
)
CH
3
CH
2
CHCHO
323
OH
CH
3
(
3
)
CH
3
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CCOOCH
3
CH
2
CH
3
(
4
)
CH
3
CH
2
OH
CH
3
COCH
3
5. 解释下列实验现象。
（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基
-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。
（2）
CH
3
MgBr
和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而
（CH
3
）
3
CMgBr
在同等条件
下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。
（3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。
（4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。
6. 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮
(2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮
(3)
CH
2
COCH
3
,
CH
2
CH
2
CHO
,
CH
3
CH
2
CHO
7.完成下列反应，写出主要产物：
O
KOH
CH
CHCHC
+
32
（1）
O
THF
H
2
O
（2）
CH=CHMgBr
2
+
47
HCl
(g)
（3）
OH
+
CH
3
COCH
3
OH
Br
2
/ NaOH
（4）
C
6
H
5
CH
2
COCH
3
浓
OH
CHO
+
HCHO(过 量）
（5）
OHC
稀
OH
（6）
CH
3
CH
2
CHO
8. 有一化合物
(A)
，分子式
C
10
H
12
O
，与氨基脲反应得（B），分子式为
C
11
H
15
ON
3
，
（A）
与托
伦试剂无反应，但在
Cl
2
与
NaOH
溶液中反应得一个酸
（C），（C）
强烈氧化得苯甲酸。
（A）
与苯甲醛在
OH
－
作用下得化合物
（D），（D）
分子式为
C
17
H
16
O
，请推测
（A）（B）（C）（D）
的结构式，并用反应式表示上述反应。
9. 有一化合物的分子式是
C
8
H
14
O(A)
,能很快使
Br
2
/CCl
4
褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉
淀。
A用O
3
氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成
碘仿和丁二酸(HOOCCH
2
CH
2
COOH)，试写出A、B的结构式。
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1．命名下列化合物
CH
3
CH
2
( 1 )
H
3
C
O
( 3 )
HOOC
C
CH
2
CH
2
COOH
O
Cl
( 6 )
( 4 )
C
2
H
5
O
O
COOH
C
C
H
( 2 )
COOH
O
CH
3
( 5 )
CH
3
COOCH
3
OH
CHCH
2
C
( 7 )
CH
2
COOCH
3
( 8 )
N
H
( 10 )
O
O
O
O
( 9 )
COOCH
2
CH
3
CON(CH
3
)
2
2．写出下列化合物的结构式
（1）马来酸 （2）十八碳酸
（3）甲基丙烯酸甲酯 （4）R-苹果酸
（5）反-4-甲基环己烷羧酸（最优构象） （6）乙丙酐
（7）2-乙基己酰氯 （8）丁二酰亚胺
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2024年6月14日发(作者：慈千雁)
有机化学习题二
8 醛、酮、醌
1. 写出分子式为
C
5
H
10
O
的醛和酮的结构式，并用普通命名法和
IUPAC
命名法命名。
2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物
(1)
NaBH
4
而后H
3
O
+
；(2)
Tollens
试剂；(3)
C
2
H
5
MgBr而后H
3
O
+
；(4)
2CH
3
OH/HCl（g）
(5)
NH
2
OH
；(6)
HCN/KCN
；(7
)H
2
NNH
2
3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反
应式。
CH
3
(
1
)
CH
3
COCH
2
CH
3
(
2
)
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
(
3
)
CHCHCHCHO
(
4
)
CHCHOH
32
32
(
5
)
COCH
3
(
7
)
CHO
(
6
)
CHO
(
8
)
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
(
9
)
CHCOCHCHCOCH
(
10
)(CH
3
)
3
CCHO
3223
4.完成下列转化，并写出反应式：
(
1
)
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CH
3
CH
2
CH
2
CH(OCH
3
)
2
CH
CH
3
3
CHCHCHCHCH
(
2
)
CH
3
CH
2
CHCHO
323
OH
CH
3
(
3
)
CH
3
COCH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CCOOCH
3
CH
2
CH
3
(
4
)
CH
3
CH
2
OH
CH
3
COCH
3
5. 解释下列实验现象。
（1）旋光性物质3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质3-甲基
-3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。
（2）
CH
3
MgBr
和环己酮反应得到叔醇的产率可高达99%，而
（CH
3
）
3
CMgBr
在同等条件
下和环己酮反应后,叔醇的产率只有1%。
（3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。
（4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。
6. 用化学方法区别下列各组化合物：
(1) 2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮
(2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮
(3)
CH
2
COCH
3
,
CH
2
CH
2
CHO
,
CH
3
CH
2
CHO
7.完成下列反应，写出主要产物：
O
KOH
CH
CHCHC
+
32
（1）
O
THF
H
2
O
（2）
CH=CHMgBr
2
+
47
HCl
(g)
（3）
OH
+
CH
3
COCH
3
OH
Br
2
/ NaOH
（4）
C
6
H
5
CH
2
COCH
3
浓
OH
CHO
+
HCHO(过 量）
（5）
OHC
稀
OH
（6）
CH
3
CH
2
CHO
8. 有一化合物
(A)
，分子式
C
10
H
12
O
，与氨基脲反应得（B），分子式为
C
11
H
15
ON
3
，
（A）
与托
伦试剂无反应，但在
Cl
2
与
NaOH
溶液中反应得一个酸
（C），（C）
强烈氧化得苯甲酸。
（A）
与苯甲醛在
OH
－
作用下得化合物
（D），（D）
分子式为
C
17
H
16
O
，请推测
（A）（B）（C）（D）
的结构式，并用反应式表示上述反应。
9. 有一化合物的分子式是
C
8
H
14
O(A)
,能很快使
Br
2
/CCl
4
褪色,并且能与苯肼反应生成黄色沉
淀。
A用O
3
氧化分解生成一分子丙酮和另一化合物B。B有酸性，与碘和氢氧化钠作用后生成
碘仿和丁二酸(HOOCCH
2
CH
2
COOH)，试写出A、B的结构式。
9 羧酸及其衍生物和取代酸
1．命名下列化合物
CH
3
CH
2
( 1 )
H
3
C
O
( 3 )
HOOC
C
CH
2
CH
2
COOH
O
Cl
( 6 )
( 4 )
C
2
H
5
O
O
COOH
C
C
H
( 2 )
COOH
O
CH
3
( 5 )
CH
3
COOCH
3
OH
CHCH
2
C
( 7 )
CH
2
COOCH
3
( 8 )
N
H
( 10 )
O
O
O
O
( 9 )
COOCH
2
CH
3
CON(CH
3
)
2
2．写出下列化合物的结构式
（1）马来酸 （2）十八碳酸
（3）甲基丙烯酸甲酯 （4）R-苹果酸
（5）反-4-甲基环己烷羧酸（最优构象） （6）乙丙酐
（7）2-乙基己酰氯 （8）丁二酰亚胺
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