2024年6月15日发(作者：毋唱月)
(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利说明书
(21)申请号 CN2.7
(22)申请日 2015.11.06
(71)申请人 湘潭大学
地址 411105 湖南省湘潭市雨湖区羊牯塘27号
(72)发明人 钟超凡 刘晔 廖艳龙 祝春晓 陈旭 陈天祺
(74)专利代理机构
代理人
(51)
C07D215/26
C09B69/10
H01G9/20
(10)申请公布号 CN 105294558 A
(43)申请公布日 2016.02.03
权利要求说明书 说明书 幅图
(54)发明名称
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙
烯酸及其制备方法和用途
(57)摘要
本发明公开了一种8-羟基喹啉类配
体：2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的
合成制备方法及应用。本发明的积极进步
效果在于：(1)2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)
丙烯酸是氰基丙烯酸结构，具有很好的吸
电子基团氰基和锚定基团羧基，作为金属
配合物染料的辅助功能配体，能有效提升
染料敏化太阳能电池的光电转化效率等性
能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无
高温和高压等特殊要求。
法律状态
法律状态公告日
2021-10-19
2017-12-01
2016-03-02
2016-02-03
法律状态信息
未缴年费专利权终止
授权
实质审查的生效
公开
法律状态
未缴年费专利权终止
授权
实质审查的生效
公开
权 利 要 求 说 明 书
1.一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸：其结构式为：
2.如权利要求1所述的一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方
法，其特征在于：在有机溶剂乙腈中，用有机碱哌啶为催化剂，将5-甲酰-
基喹与氰基乙酸反应，5-甲酰-8-羟基喹与氰基乙酸的摩尔比为
合成制备得到2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸。
8-羟
1.0∶1.0-1.0∶1.8，
3.如权利要求2所述的一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方
4.如权利要求2所述的一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方
5.一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途，用于制备染料敏化太
阳能电池的金属配合物或聚合金属配合物敏化剂的配体。
法，其特征在于：反应时间为24h以上。
法，其特征在于：反应温度为30～85℃。
说 明 书
技术领域
本发明涉及一种用于合成与制备染料敏化太阳能电池金属配合物染料的功
背景技术
染料敏化太阳能电池是和O’Regan在1991年研究发明的，是一种 未来最
能配体及其制备方法与应用。
有发展前途的太阳能电池。其光伏原理如下：通过吸附在电池FTO玻璃
电极板上薄膜TiO2颗粒表面的染料(或称染料敏化剂)来吸收太
子激发产生电子，激发态电子通过半导体
通过外电路传输到电
原电解质转移到染料
染料是染料敏
并通过
阳光，染料分
TiO2薄膜转移到FTO玻璃电极后，又
池的对(正)电极(PtorAl)，然后再通过电池内的氧化还
分子的激发态，使其回到基态，实现一个光电转化过程。
化太阳能电池中最关键的组成部分，它起着吸收太阳光产生电子
与TiO2的紧密结合而有效传递电子等核心作用。已有研发表明，金属
配 合物与聚合金属配合物将是最有发展潜力的染料之一，其结构中既需
阳光的给电子配体，还需有能与TiO2结合(锚定)
效地将电子传递到TiO2薄膜
性能。本发明就是设
基的功能配体。
有吸收太
并拉电子的功能配体，以有
的FTO电极上，而提高染料敏化太阳能电池的光电
计合成与制备这样一种既有锚定基团羧基又有拉电基团氰
发明内容
本发明目的是提供了一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸及其制备方
法和应用。
本发明的技术方案是：一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸，其结构
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方法：在有机溶剂中，用
有机碱为催化剂，将5-甲酰-8-羟基喹与氰基乙酸反应，即可合成制备得到
基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸。
式为：
2-氰
所述的有机溶剂为乙腈。
所述的有机碱催化剂为哌啶。
反应的原料化合物配比：所述的如式1所示化合物5-甲酰-8-羟基喹啉与氰
所述的反应温度为：30-85℃。
所述的反应时间为：24小时以上。
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途，用于制备染料敏化太阳
本发明的积极进步效果在于：(1)2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸是
烯酸结构，具有很好的吸电子基团氰基和锚定基团羧基，作为金属配合
性
物染料的辅助功能配体，能有效提升染料敏化太阳能电池的光电转化效率等
能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无高温和高压等特殊要求。
氰基丙
能电池的金属配合物或聚合金属配合物敏化剂的配体。
基乙酸的摩尔比为1.0∶1.0-1.0∶1.8。
附图说明
图1本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的红外光谱
(KBr晶体压片，4000～450cm-1)。
图2本发明本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的核
磁共振氢谱(400MHz，DMSO-d6，TMS)。
图3本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的核磁共振
碳谱(400MHz，DMSO-d6，TMS)。
图4本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的质谱图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明。
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸，其结构式为：
其制备化学反应式为：
本发明中，所需原料5-甲酰-8-羟基喹啉(式1)是根据参考文献(参考文
ClemoGR，HoweR.5-formyl-8-hydroxy-quinoline[J]..，1955：
3552-3553)合成。
献为
本发明所用的其它试剂和原料均为市售得到。
实施例1
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备：
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol) 于干燥
的250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15
旋
ml冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在30℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
率：36.0％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。FT-IR(KBr，
1580(C＝C)，1530(C＝
5.18g(产
2-氰基-3-(8-羟基
cm-1)：3447(-OH)，2221(C≡N)，
N).1H-NMR(DMSO-d6，ppm)：8.94(d，1H)，8.87(s，1H)，
8.60-8.62(d， 1H)，8.41-8.43(d，1H)，7.69-7.72(q，1H)，7.25-7.27(d，
4.19，159.11，1H).13C-NMR(DMSO-d6，ppm)：16
150.01，149.44，138.67，132.56，131.15，128.71，123.93，118.86，117.29，112.1
6，
[C13H8N2O3
]：C，65.00；H，3.36；N，：C，64.74；H，3.44；
实施例2
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在40℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
干燥的
N，11.46.(表征如图1，图2，图3和图4所示)。
旋转 蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
53.5％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
7.70g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例3
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在50℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
56.0％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
旋转
8.06g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例4
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在60℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
60.2％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
旋转
8.67g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例5
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在70℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物旋转
9.12g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例6
63.3％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应24小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：63.5％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物9.15g(产
2-氰基-3-(8-羟基
实施例7
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸5.10g(60mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应24小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：53.0％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物7.63g(产
2-氰基-3-(8-羟基
实施例8
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸9.18g(108mmol) 于干燥
的250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，
率：63.8％)，粗产物用25％乙醇重结晶
应24小时，关闭反应，
过滤与干燥，得粗产物9.19g(产
三次，得橘黄色固体2-氰基-3-(8-羟基
201℃。
实施例9
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸9.69g(114mmol)
的250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
于干燥
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应24小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：63.8％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物9.19g(产
2-氰基-3-(8-羟基
实施例10
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应12小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
(产率：57.2％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固
羟基喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物8.24g
体2-氰基-3-(8-
实施例11
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应18小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：62.0％)，粗产物用25％乙醇
应，
物8.93g(产
重结晶三次，得橘黄色固体2-氰基-3-(8-羟基
200-201℃。
实施例12
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应36小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：63.5％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物9.15g(产
2-氰基-3-(8-羟基
2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途实施例：
用于制备染料敏化太阳能电池金属配合物染料
将文献已报道的聚合金属配合物染料敏化剂P4(下面左式，参考文献：Tang
G，ZhouJ，ZhangW，-π-Adyesensitizersofpolymericmetal
complexeswithtriphenylaminederivativesasdonorfordye-sensitizedsolarcells：
synthesis，characterizationandapplication[J].BulletinofMaterialsScience，2015，
38(2)：467-474.)中辅助功能配体2，2’-联吡啶-3，3’-二羧酸替换为本
(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸配体，制备得到染料敏化剂
电池的光电转换效率从原P4的1.09％增加到了
氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸作为功能
高太阳能电池光电转换效率。
发明2-氰基-3-
P4-1(下面右式)，相应
P4-1的2.32％，表明本发明2-
配体应用在染料敏化剂中能有效提
2024年6月15日发(作者：毋唱月)
(19)中华人民共和国国家知识产权局
(12)发明专利说明书
(21)申请号 CN2.7
(22)申请日 2015.11.06
(71)申请人 湘潭大学
地址 411105 湖南省湘潭市雨湖区羊牯塘27号
(72)发明人 钟超凡 刘晔 廖艳龙 祝春晓 陈旭 陈天祺
(74)专利代理机构
代理人
(51)
C07D215/26
C09B69/10
H01G9/20
(10)申请公布号 CN 105294558 A
(43)申请公布日 2016.02.03
权利要求说明书 说明书 幅图
(54)发明名称
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙
烯酸及其制备方法和用途
(57)摘要
本发明公开了一种8-羟基喹啉类配
体：2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的
合成制备方法及应用。本发明的积极进步
效果在于：(1)2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)
丙烯酸是氰基丙烯酸结构，具有很好的吸
电子基团氰基和锚定基团羧基，作为金属
配合物染料的辅助功能配体，能有效提升
染料敏化太阳能电池的光电转化效率等性
能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无
高温和高压等特殊要求。
法律状态
法律状态公告日
2021-10-19
2017-12-01
2016-03-02
2016-02-03
法律状态信息
未缴年费专利权终止
授权
实质审查的生效
公开
法律状态
未缴年费专利权终止
授权
实质审查的生效
公开
权 利 要 求 说 明 书
1.一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸：其结构式为：
2.如权利要求1所述的一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方
法，其特征在于：在有机溶剂乙腈中，用有机碱哌啶为催化剂，将5-甲酰-
基喹与氰基乙酸反应，5-甲酰-8-羟基喹与氰基乙酸的摩尔比为
合成制备得到2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸。
8-羟
1.0∶1.0-1.0∶1.8，
3.如权利要求2所述的一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方
4.如权利要求2所述的一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方
5.一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途，用于制备染料敏化太
阳能电池的金属配合物或聚合金属配合物敏化剂的配体。
法，其特征在于：反应时间为24h以上。
法，其特征在于：反应温度为30～85℃。
说 明 书
技术领域
本发明涉及一种用于合成与制备染料敏化太阳能电池金属配合物染料的功
背景技术
染料敏化太阳能电池是和O’Regan在1991年研究发明的，是一种 未来最
能配体及其制备方法与应用。
有发展前途的太阳能电池。其光伏原理如下：通过吸附在电池FTO玻璃
电极板上薄膜TiO2颗粒表面的染料(或称染料敏化剂)来吸收太
子激发产生电子，激发态电子通过半导体
通过外电路传输到电
原电解质转移到染料
染料是染料敏
并通过
阳光，染料分
TiO2薄膜转移到FTO玻璃电极后，又
池的对(正)电极(PtorAl)，然后再通过电池内的氧化还
分子的激发态，使其回到基态，实现一个光电转化过程。
化太阳能电池中最关键的组成部分，它起着吸收太阳光产生电子
与TiO2的紧密结合而有效传递电子等核心作用。已有研发表明，金属
配 合物与聚合金属配合物将是最有发展潜力的染料之一，其结构中既需
阳光的给电子配体，还需有能与TiO2结合(锚定)
效地将电子传递到TiO2薄膜
性能。本发明就是设
基的功能配体。
有吸收太
并拉电子的功能配体，以有
的FTO电极上，而提高染料敏化太阳能电池的光电
计合成与制备这样一种既有锚定基团羧基又有拉电基团氰
发明内容
本发明目的是提供了一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸及其制备方
法和应用。
本发明的技术方案是：一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸，其结构
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备方法：在有机溶剂中，用
有机碱为催化剂，将5-甲酰-8-羟基喹与氰基乙酸反应，即可合成制备得到
基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸。
式为：
2-氰
所述的有机溶剂为乙腈。
所述的有机碱催化剂为哌啶。
反应的原料化合物配比：所述的如式1所示化合物5-甲酰-8-羟基喹啉与氰
所述的反应温度为：30-85℃。
所述的反应时间为：24小时以上。
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途，用于制备染料敏化太阳
本发明的积极进步效果在于：(1)2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸是
烯酸结构，具有很好的吸电子基团氰基和锚定基团羧基，作为金属配合
性
物染料的辅助功能配体，能有效提升染料敏化太阳能电池的光电转化效率等
能；(2)原料简单易得，制备方法简单，无高温和高压等特殊要求。
氰基丙
能电池的金属配合物或聚合金属配合物敏化剂的配体。
基乙酸的摩尔比为1.0∶1.0-1.0∶1.8。
附图说明
图1本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的红外光谱
(KBr晶体压片，4000～450cm-1)。
图2本发明本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的核
磁共振氢谱(400MHz，DMSO-d6，TMS)。
图3本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的核磁共振
碳谱(400MHz，DMSO-d6，TMS)。
图4本发明实施例合成的2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的质谱图。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明。
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸，其结构式为：
其制备化学反应式为：
本发明中，所需原料5-甲酰-8-羟基喹啉(式1)是根据参考文献(参考文
ClemoGR，HoweR.5-formyl-8-hydroxy-quinoline[J]..，1955：
3552-3553)合成。
献为
本发明所用的其它试剂和原料均为市售得到。
实施例1
一种2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的制备：
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol) 于干燥
的250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15
旋
ml冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在30℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
率：36.0％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。FT-IR(KBr，
1580(C＝C)，1530(C＝
5.18g(产
2-氰基-3-(8-羟基
cm-1)：3447(-OH)，2221(C≡N)，
N).1H-NMR(DMSO-d6，ppm)：8.94(d，1H)，8.87(s，1H)，
8.60-8.62(d， 1H)，8.41-8.43(d，1H)，7.69-7.72(q，1H)，7.25-7.27(d，
4.19，159.11，1H).13C-NMR(DMSO-d6，ppm)：16
150.01，149.44，138.67，132.56，131.15，128.71，123.93，118.86，117.29，112.1
6，
[C13H8N2O3
]：C，65.00；H，3.36；N，：C，64.74；H，3.44；
实施例2
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在40℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
干燥的
N，11.46.(表征如图1，图2，图3和图4所示)。
旋转 蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
53.5％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
7.70g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例3
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在50℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
56.0％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
旋转
8.06g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例4
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在60℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物
60.2％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
旋转
8.67g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例5
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在70℃下，搅拌反应24小时，关闭反应，
蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产物旋转
9.12g(产率：
基-3-(8-羟基喹啉
实施例6
63.3％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体2-氰
-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应24小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：63.5％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物9.15g(产
2-氰基-3-(8-羟基
实施例7
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸5.10g(60mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应24小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：53.0％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物7.63g(产
2-氰基-3-(8-羟基
实施例8
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸9.18g(108mmol) 于干燥
的250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，
率：63.8％)，粗产物用25％乙醇重结晶
应24小时，关闭反应，
过滤与干燥，得粗产物9.19g(产
三次，得橘黄色固体2-氰基-3-(8-羟基
201℃。
实施例9
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸9.69g(114mmol)
的250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
于干燥
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应24小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：63.8％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物9.19g(产
2-氰基-3-(8-羟基
实施例10
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应12小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
(产率：57.2％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固
羟基喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物8.24g
体2-氰基-3-(8-
实施例11
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应18小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：62.0％)，粗产物用25％乙醇
应，
物8.93g(产
重结晶三次，得橘黄色固体2-氰基-3-(8-羟基
200-201℃。
实施例12
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为
称取5-甲酰-8-羟基喹啉10.38g(60mmol)，氰基乙酸7.65g(90mmol)于
250ml三口烧瓶中，加入120ml乙腈溶剂，搅拌使其溶解，再加入15ml
干燥的
冰醋酸，最后滴入25滴哌啶，在85℃下，搅拌回流反应36小时，关闭反
旋转蒸发至近饱和，0℃冷却12小时沉淀析出，过滤与干燥，得粗产
率：63.5％)，粗产物用25％乙醇重结晶三次，得橘黄色固体
喹啉-5-基)丙烯酸，熔点为200-201℃。
应，
物9.15g(产
2-氰基-3-(8-羟基
2-氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸的用途实施例：
用于制备染料敏化太阳能电池金属配合物染料
将文献已报道的聚合金属配合物染料敏化剂P4(下面左式，参考文献：Tang
G，ZhouJ，ZhangW，-π-Adyesensitizersofpolymericmetal
complexeswithtriphenylaminederivativesasdonorfordye-sensitizedsolarcells：
synthesis，characterizationandapplication[J].BulletinofMaterialsScience，2015，
38(2)：467-474.)中辅助功能配体2，2’-联吡啶-3，3’-二羧酸替换为本
(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸配体，制备得到染料敏化剂
电池的光电转换效率从原P4的1.09％增加到了
氰基-3-(8-羟基喹啉-5-基)丙烯酸作为功能
高太阳能电池光电转换效率。
发明2-氰基-3-
P4-1(下面右式)，相应
P4-1的2.32％，表明本发明2-
配体应用在染料敏化剂中能有效提