2024年10月29日发(作者：绳晨萱)
醇和酚
1、 指出下列名称的错误，并加以改正。
(1) 2—甲基—2戊烯—4—醇 (2) 5—甲基—3—氯环己醇
2、无水氯化钙是常用的干燥剂，是否能用它干燥正丁醇？为什么？
3、醇与氢卤酸反应，为什么伯醇的相对活性（总的）处在最低点？
4、为什么2—戊醇与HBr反应所制得的2—溴戊烷中总含有3—溴戊烷。
5、某些醇和氢卤酸作用易发生重排，为了防止重排，应选用什么卤化剂？为什么SOCl
2
是制备
氯代烃的好试剂？
6、(R)—2—辛醇与下列实际作用后所得到的2—氯辛烷是否仍是R构型？
(1)PCl
3
(2)SOCl
2
(3) HCl/ZnCl
2
7、选择下列反应的产物，并写出生成过程。
8、按脱水活性顺序排列下面化合物．
9、在用戊醇制备1--戊烯时，应选择
（1）、1—戊醇还是2—戊醇，为什么？
（2）、浓 H
2
SO
4
还是 Al
2
O
3
, 为什么？
（3）、高温还是较低温度？为什么？
10、写出下列反应的可能过程：
11、一定构型的醇转化成磺酸酯时，为什么保持构型（100%）？磺酸酯的消除是什么机理？在
合成上有什么特殊的用处？
12、频哪醇重排的主要动力是什么？什么结构的碳正离子可发生频哪醇类型的重排？
13、写出下列反应的产物。 (7 )三苯甲醇 ( 8) 1 , 1 一二苯基丙醇
14、完成下列反应式。
15、苯乙烯和醋酸汞在甲醇中反应，随后用 NaBH
4
还原，预测其产物。
16、给出合成下列化合物所用的格氏试捅和酸用结构（各种可能的组合）。
( l ) 1 一苯基一 1 一丙醇 ( 2 ) 2 一苯基一 2 一丙醇
( 3) 1 一苯基一 2 一丙醇 (4 ) 3 一苯基一1 一丙醇
(5）1 一甲基环己醇 （6）环己基甲醇
17、以环己醇为主要原料合成下列化合物．
18、按酸性强弱顺序排列下面化合物．
19、按亲核性强弱排列下面负离子。
20、为什么傅瑞斯重排常用来代替酚的直接酰基化以制取酚酮？
21、在傅瑞斯重排中．可以来自同一分子（分子内重排），亦可来自另一个分子（分
子间重排，你如何设计一个实验来确证？
22、试写出下列变化的可能机理。
23、完成下列转化。
24、以甲苯为原料合成
25、命名下列化合物。
26、完成下列反应式。
27、用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
(1)、苯酚和环己醇的混合物。
(2)、2,4,6—三硝基苯酚和2,4,6—三硝基甲苯混合物。
28、用简单的化学方法鉴别下列化合物。
29、按与氢溴酸反应的活性顺序排列下列化合物。
30、按亲核性强弱排列下列负离子。
31、当R=C
2
H
5
时，用酸处理Ⅰ，可得Ⅱ和Ⅲ；当R=C
6
H
5
时，用酸处理Ⅰ，只得Ⅱ。试解释
之。
32、化合物A （C
7
H
14
O）在K
2
Cr
2
O
7
一 H2SO4溶液作用下得B( C
7
H
12
O)；B与 CH
3
MgI 作
用后水解得 D (C
8
H
16
O)； D 在浓硫酸作用下生成 E（C
8
H
14
）； E 与冷的稀KMnO
4
溶液作用
得 F (C
8
H
16
O
2
) ; F 与硫酸作用生成两种酮 G 和 H ，其中 G 的结构为
。写出 A 、B、C 、 D 、 E 、 F 、H的可能结构。
33、完成下列转化。
34、化合物A为具有光学活性的仲醇，A与浓硫酸作用得B(C
7
H
12
)，B经臭氧化分解得
C(C
7
H
12
O
2
)，C与I
2
--NaOH作用生成戊二酸钠盐和CHI
3
，试写出A、B、C的可能结构。
35、顺—4—叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和 NaOC
2
H
5
在C
2
H
5
O溶液中迅速反应，产生 4 -
叔丁基环己烯，反应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在相同条件下，反 4 一叔丁
基环己醇的对甲苯磺酸酯生成该烯烃，反应级慢，其速率只取决于对甲苯磺酸酯，为什么？
36、化合物 A ( C
6
H
10
O)经催化加氢生成 B ( C
6
H
12
O）; B 经氧化生成 C ( C
6
H
10
O） ; C与
CH
3
MgI反应再水解得到D(C
7
H
14
O) ; D 在 H
2
SO
4
作用下加热生成 E (C
7
H
12
) ；E与冷 KMnO
4
碱性溶液反应生成一个内消旋化合物 F 。又知 A 与卢卡斯试剂反应立即出现混浊，试写出
A 、B、C、D、E、F的可能结构式。
37、写出下列产钩生成的过程，井说明其原因 ·
38、写出下列反应的历程。
39、五个瓶中分别装有下列化合物 A 、 B 、 C 、D、E，但瓶上失去了标签。经鉴别，瓶
① 、④ 、 ⑤ 中化合物有旋光性，而 ② 、 ③ 瓶中的无旋光性．用 HIO
4
氧化 ① 和 ③瓶
中化合物只生成一种产物， ④ 瓶中生成两种产物， ② 和 ⑤ 瓶中的不反应。写出 ① 、 ② 、
③ 、④、 ⑤ 瓶中所装化合物。
答案
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、9、
10、
11、
12、
13、
14、
15、 16、略
17、
18、19、
20、
21、
22、
23、
24、
25、
26、
27、
28、
29、30、
31、
32、
33、
34、
35、
36、
37、
38、
39、
2024年10月29日发(作者：绳晨萱)
醇和酚
1、 指出下列名称的错误，并加以改正。
(1) 2—甲基—2戊烯—4—醇 (2) 5—甲基—3—氯环己醇
2、无水氯化钙是常用的干燥剂，是否能用它干燥正丁醇？为什么？
3、醇与氢卤酸反应，为什么伯醇的相对活性（总的）处在最低点？
4、为什么2—戊醇与HBr反应所制得的2—溴戊烷中总含有3—溴戊烷。
5、某些醇和氢卤酸作用易发生重排，为了防止重排，应选用什么卤化剂？为什么SOCl
2
是制备
氯代烃的好试剂？
6、(R)—2—辛醇与下列实际作用后所得到的2—氯辛烷是否仍是R构型？
(1)PCl
3
(2)SOCl
2
(3) HCl/ZnCl
2
7、选择下列反应的产物，并写出生成过程。
8、按脱水活性顺序排列下面化合物．
9、在用戊醇制备1--戊烯时，应选择
（1）、1—戊醇还是2—戊醇，为什么？
（2）、浓 H
2
SO
4
还是 Al
2
O
3
, 为什么？
（3）、高温还是较低温度？为什么？
10、写出下列反应的可能过程：
11、一定构型的醇转化成磺酸酯时，为什么保持构型（100%）？磺酸酯的消除是什么机理？在
合成上有什么特殊的用处？
12、频哪醇重排的主要动力是什么？什么结构的碳正离子可发生频哪醇类型的重排？
13、写出下列反应的产物。 (7 )三苯甲醇 ( 8) 1 , 1 一二苯基丙醇
14、完成下列反应式。
15、苯乙烯和醋酸汞在甲醇中反应，随后用 NaBH
4
还原，预测其产物。
16、给出合成下列化合物所用的格氏试捅和酸用结构（各种可能的组合）。
( l ) 1 一苯基一 1 一丙醇 ( 2 ) 2 一苯基一 2 一丙醇
( 3) 1 一苯基一 2 一丙醇 (4 ) 3 一苯基一1 一丙醇
(5）1 一甲基环己醇 （6）环己基甲醇
17、以环己醇为主要原料合成下列化合物．
18、按酸性强弱顺序排列下面化合物．
19、按亲核性强弱排列下面负离子。
20、为什么傅瑞斯重排常用来代替酚的直接酰基化以制取酚酮？
21、在傅瑞斯重排中．可以来自同一分子（分子内重排），亦可来自另一个分子（分
子间重排，你如何设计一个实验来确证？
22、试写出下列变化的可能机理。
23、完成下列转化。
24、以甲苯为原料合成
25、命名下列化合物。
26、完成下列反应式。
27、用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
(1)、苯酚和环己醇的混合物。
(2)、2,4,6—三硝基苯酚和2,4,6—三硝基甲苯混合物。
28、用简单的化学方法鉴别下列化合物。
29、按与氢溴酸反应的活性顺序排列下列化合物。
30、按亲核性强弱排列下列负离子。
31、当R=C
2
H
5
时，用酸处理Ⅰ，可得Ⅱ和Ⅲ；当R=C
6
H
5
时，用酸处理Ⅰ，只得Ⅱ。试解释
之。
32、化合物A （C
7
H
14
O）在K
2
Cr
2
O
7
一 H2SO4溶液作用下得B( C
7
H
12
O)；B与 CH
3
MgI 作
用后水解得 D (C
8
H
16
O)； D 在浓硫酸作用下生成 E（C
8
H
14
）； E 与冷的稀KMnO
4
溶液作用
得 F (C
8
H
16
O
2
) ; F 与硫酸作用生成两种酮 G 和 H ，其中 G 的结构为
。写出 A 、B、C 、 D 、 E 、 F 、H的可能结构。
33、完成下列转化。
34、化合物A为具有光学活性的仲醇，A与浓硫酸作用得B(C
7
H
12
)，B经臭氧化分解得
C(C
7
H
12
O
2
)，C与I
2
--NaOH作用生成戊二酸钠盐和CHI
3
，试写出A、B、C的可能结构。
35、顺—4—叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯和 NaOC
2
H
5
在C
2
H
5
O溶液中迅速反应，产生 4 -
叔丁基环己烯，反应速率和苯磺酸酯、乙氧基离子的浓度成正比。在相同条件下，反 4 一叔丁
基环己醇的对甲苯磺酸酯生成该烯烃，反应级慢，其速率只取决于对甲苯磺酸酯，为什么？
36、化合物 A ( C
6
H
10
O)经催化加氢生成 B ( C
6
H
12
O）; B 经氧化生成 C ( C
6
H
10
O） ; C与
CH
3
MgI反应再水解得到D(C
7
H
14
O) ; D 在 H
2
SO
4
作用下加热生成 E (C
7
H
12
) ；E与冷 KMnO
4
碱性溶液反应生成一个内消旋化合物 F 。又知 A 与卢卡斯试剂反应立即出现混浊，试写出
A 、B、C、D、E、F的可能结构式。
37、写出下列产钩生成的过程，井说明其原因 ·
38、写出下列反应的历程。
39、五个瓶中分别装有下列化合物 A 、 B 、 C 、D、E，但瓶上失去了标签。经鉴别，瓶
① 、④ 、 ⑤ 中化合物有旋光性，而 ② 、 ③ 瓶中的无旋光性．用 HIO
4
氧化 ① 和 ③瓶
中化合物只生成一种产物， ④ 瓶中生成两种产物， ② 和 ⑤ 瓶中的不反应。写出 ① 、 ② 、
③ 、④、 ⑤ 瓶中所装化合物。
答案
1、
2、
3、
4、
5、
6、
7、
8、9、
10、
11、
12、
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14、
15、 16、略
17、
18、19、
20、
21、
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26、
27、
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29、30、
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33、
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