2024年2月17日发(作者：展依白)
北沙参的化学成分及药理作用研究进展
【关键词】 北沙参；化学成分；药理作用；综述
北沙参为常用中药,2005版《中华人民共和国药典》收载为伞形科植物珊瑚菜Glehnia littoralis Fr. Schmidt ex Miq.的干燥根。该植物主要分布于山东、辽宁、河北、浙江、江苏、广东、福建、台湾等地,生于海边、沙滩或为栽培；夏秋两季采挖,除去须根,洗净,稍晾,置沸水中烫后除去外皮,或洗净直接干燥。本品味甘微苦,性微寒,归肺、胃经。有养阴清肺、益胃生津之功效,主要用于肺热,燥咳,劳嗽痰血,热病津伤口渴[1]。现就北沙参的化学成分及药理研究进展综述如下。
1 化学成分
1.1 香豆素类
香豆素类是北沙参的主要成分,其母核结构主要为6,7位不成环的香豆素及6,7位成环的线形香豆素,香豆素苷主要为葡萄糖苷和龙胆二糖苷。目前发现的香豆素有17个,主要有补骨酯素(psoralen)、佛手柑内酯(bergaten)、marmesin、异欧前胡素(isoimperatorin)、欧前胡素(imperatorin)等[2]；香豆素苷16个,主要有(R)-前胡醇3'-O-β
-D-吡喃葡糖苷((R)- peucedanol3'-O-β1
-D-glucopyranoside)、(S)-前胡醇7-O-β- D-吡喃葡糖苷((S)-peucedanol7-O-β(marmersinin)等[3]。
1.2 聚炔类
聚炔类也是北沙参的主要成分,为一类脂溶性化合物。主要有法卡林二醇(falcarindiol)、人参醇(panaxynol)、(8E)十七碳-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇((8E)-1,8-
-D-glucopyranoside)、印度榅桲heptadecadiene-4,6-diyne-3,10-diol)等[4-5]。其中部分化合物已确定有一定的药理活性,如法卡林二醇有止痛作用,抑制人血小板中花生四烯酸合成作用以及抑制肿瘤细胞生成作用等[6],因此,此类化合物越来越受到专家学者的关注。
1.3 木脂素类及8-O-4’型异木脂素类
此类化合物为Yuan等[7]在该植物中首次分离得到,共得到6个化合物,且除(–)-secoisolariciresinol和橙皮素A外,都为新化合物,并通过DPPH自由基清除作用的测定,显示了木脂素类化合物是主要的抗氧化成分之一。木脂素类包括(–)-secoisolariciresinol
4-O-β-D-glucopyranoside、 glehlinoside A、glehlinoside B、(–)-secoisolariciresinol等。8-O-4’型异木脂素类包括 2
glehlinoside C、橙皮素A (citrusin A)等。
1.4 黄酮类
黄酮类也为Yuan等[7]在该植物的正丁醇萃取部分首次分离得到,得到了槲皮素(quercetin)、异槲皮素(isoquercetin)、芦丁(rutin)3个化合物。
1.5 酚酸类
酚酸类在该植物水溶性部分中含量丰富,主要有香草酸(vanillic acid)、水杨酸(salicylic acid)、阿魏酸(ferulic acid)、咖啡酸(caffeic acid)、绿原酸(chlorogenic acid)、丁香苷(syringin)、香草酸4-O-β-D-吡喃糖苷(vanillic acid 4-O-β-D-glucopyranoside)[7-9]。
1.6 单萜类
Junichi等[10]从北沙参的甲醇提取物中分离得到7个单萜类化合物,主要有(+)-angelicoidenol[(2S,5R)bornane-2, 5-diol]2-O-β-D-glucopyranoside、(-)-angelicoidenol
[(2R,5S)bornane-2,5-diol]2-O-β-D-glucopyranoside等。
3
1.7 其它
据文献报道,北沙参根中还含有芳香苷,如苄基β-D-
apiofuranosyl-(1→6)-β-D-吡喃糖苷(benzylβ-D-
apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside)；烷基化糖苷,如正丁醇α-D-呋喃果糖苷(n-butylα-D- fructofuranoside)；甾醇,如豆甾醇(stigmasterol)、豆甾醇3-O-β-D-吡喃葡糖苷(stigmasterol3-O-β-D- glucopyranoside)；脂肪酸,如亚麻酸(linoleic acid)以及腺苷(adenosine)、尿苷(uridine)等[7,11]。此外,Ishikawa等[12]对北沙参果实中的化学成分进行了研究,从水层部分得到7种单萜或单萜苷,11种芳香苷,6种烷基化糖苷类和腺苷等。
2 药理作用
2.1 镇咳祛痰作用
北沙参对氨水致咳小鼠有明显的镇咳作用,对潜伏期有明显延长作用；小鼠呼吸道酚红法祛痰实验表明北沙参也有较好的祛痰作用[13]。
2.2 免疫抑制作用
4
北沙参饮片多糖和北沙参粗多糖对正常小鼠均有增强巨噬细饱吞噬功能的作用[14]。谭氏等[15]研究发现,100%北沙参水煎剂对正常小鼠巨噬细胞吞噬功能、血清溶菌酶水平和迟发超酶反应(DTH)有非常显著的提高作用；对血清抗体有增强作用,但不显著；对LPS诱导的B细胞增殖有显著促进作用,对ConA诱导的T细胞有显著的抑制作用。刘氏等[16]研究发现,北沙参粗多糖可使阴虚小鼠体重明显增加；亦能显著增加阴虚小鼠脾脏抗体生成细胞(AFC)的数量,增强DTH反应,而对腹腔MΦ的吞噬百分率和吞噬指数无明显影响。
2.3 抗促癌、抗突变及抗肿瘤作用
促癌物佛波酯(12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate)能够引起放射性无机磷(32Pi)渗入Hela细胞的磷脂中,这一磷脂代谢的改变,是促癌阶段的早期现象之一。北沙参的正己烷、乙醚和乙酸乙酯提取物,均能够抑制佛波酯引起的32Pi渗入Hela细胞的磷脂中,并且证明,在体内具有抗癌作用。对活性部位的进一步研究发现,主要活性成分为呋喃香豆素,其中欧前胡素和异欧前胡素(浓度为50 μg/mL)抑制活性最强[17]。
北沙参的水提取物能提高人体肺癌细胞增值指数抑制率(PI),且对其细胞周期各时相均有抑制作用,可以证明扶正法治疗肿瘤并不 5
一定意味着传统意义上的补,一些补益药物亦能直接抑制肿瘤细胞的增殖,即祛邪[18]。
北沙参的水或乙醇浸出液对3种致突变剂2-氨基芴、2,7-二氨基芴、叠氮钠诱导的突变株回复突变有良好的抑制效果,表明北沙参中含有抗突变成分[19]。
2.4 抗菌及抗真菌作用
采用肉汤稀释法测定北沙参中所含香豆素及聚炔类的最低抗菌浓度(MIC),结果表明,补骨脂素、佛手柑内酯以及花椒毒素等香豆素成分在400 μg/mL浓度以下无抑菌活性。聚炔类成分falcarindiol具有很强的抗格兰氏阳性菌的活性(MIC：2.5～25.0 μg/mL)；而另两种聚炔类成分(9Z)-十七碳-1,9-二烯-4,6-二炔-3,8,11-三醇和(10E)-十七碳-1,10-二烯-4, 6-二炔-3,8,9-三醇的抑菌活性很弱(MIC：200～400 μg/mg)[7]。
2.5 酪氨酸酶的抑制作用
北沙参的50%甲醇提取物对酪氨酸酶的活性有抑制作用。日本产的北沙参抑制活性较强(ID50＝1.2 mg/mL)。酪氨酸酶在黑色素的生物合成过程中起着重要作用。该药理活性支持了中医用北沙参治疗黑斑 6
病及雀斑过多症的临床实践[20]。 2.6 镇痛和镇静作用
奥山等研究了产于日本的北沙参的镇痛和镇静作用,结果表明北沙参的甲醇提取物经口服给药,能够延长戊巴比妥诱导的睡眠时间,醇提取物的乙酸乙酯萃取部分在剂量为1 g/kg体重对小鼠有镇静作用。进一步研究表明,其中的聚炔类成分,如panaxynol、法卡林二醇(facalindiol)、(8E)-heptadeca-1, 8-dien-4,6-diyn-3,10-diol,以及香豆素类化合物东莨菪素(scopoletin)、欧前胡素(imperatorin)、异欧前胡素(isoimperatorin)、花椒毒素(xanthotoxin)、补骨脂素(psoralen)和佛手柑内酯(bergapten)具有显著镇痛作用[8]。
2.7 抗氧化作用
北沙参水提取物对红细胞溶血有很强的抑制作用。正丁醇提取物对脂质过氧化作用有很强的抑制作用。实验证明,北沙参的水提取物和有机物提取物都有很强的抗氧化作用[21]。
2.8 抑制血栓素A2和促进前列环素的作用
血栓素A2(TXA2)是作用很强的促血小板聚集和收缩血管的物质,对冠心病等动脉硬化性疾病的产生、发展起重要作用。前列环素 7
(PGI2)作用与其相反。在天然药物中既能抑制TXA2又能促进PGI2合成的药物是很少的。本实验仅发现北沙参的水提醇沉制剂在各种剂量下均可抑制TXB2(TXA2的稳定代谢产物),又可促进6-酮-PGF1α(PGI2的稳定代谢产物)的合成[22]。
3 小结
北沙参的化学成分丰富,类型复杂,而且其显著的抗肿瘤、抗氧化作用,不仅是现代专家学者关注的焦点,也为中医常将其用于抗衰老和癌症后恢复体质的中药方剂中提供了很好的理论依据。目前,国内外学者对北沙参的相关研究主要集中在种植技术和化学成分方面,但对北沙参化学成分与药理活性之间的构效关系缺乏深入的研究,因此,有必要对北沙参进行深入的化学成分及药理活性研究,寻找有效成分并阐述其构效关系,使北沙参这一传统中药能更好的服务于人类的健康事业。
【参考文献】
[1] 国家药典委员会.中华人民共和国药典(一部)[S].北京：化学工业出版社,2005.66.
[2] Sasaki H, Taguchi H, Yosioka constituents of
Glehnia littoralis t ex Miq Structure of a new coumarin
8
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[7] Yuan Z, Tezuka Y, Fan W, et tuent of the
Underground Parts of Glehnia littoralis[J].Chem Pharm
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9
[8] Yuan Z, Kadota S, Li X. Biphenyl Ferulate from
Glehnia littoralis[J].Chem Lett,2002,13(9)：865－866.
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[14] 何 伟,舒小奋,师明朗,等.沙参粗粒与饮片汤剂粗多糖 10
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2024年2月17日发(作者：展依白)
北沙参的化学成分及药理作用研究进展
【关键词】 北沙参；化学成分；药理作用；综述
北沙参为常用中药,2005版《中华人民共和国药典》收载为伞形科植物珊瑚菜Glehnia littoralis Fr. Schmidt ex Miq.的干燥根。该植物主要分布于山东、辽宁、河北、浙江、江苏、广东、福建、台湾等地,生于海边、沙滩或为栽培；夏秋两季采挖,除去须根,洗净,稍晾,置沸水中烫后除去外皮,或洗净直接干燥。本品味甘微苦,性微寒,归肺、胃经。有养阴清肺、益胃生津之功效,主要用于肺热,燥咳,劳嗽痰血,热病津伤口渴[1]。现就北沙参的化学成分及药理研究进展综述如下。
1 化学成分
1.1 香豆素类
香豆素类是北沙参的主要成分,其母核结构主要为6,7位不成环的香豆素及6,7位成环的线形香豆素,香豆素苷主要为葡萄糖苷和龙胆二糖苷。目前发现的香豆素有17个,主要有补骨酯素(psoralen)、佛手柑内酯(bergaten)、marmesin、异欧前胡素(isoimperatorin)、欧前胡素(imperatorin)等[2]；香豆素苷16个,主要有(R)-前胡醇3'-O-β
-D-吡喃葡糖苷((R)- peucedanol3'-O-β1
-D-glucopyranoside)、(S)-前胡醇7-O-β- D-吡喃葡糖苷((S)-peucedanol7-O-β(marmersinin)等[3]。
1.2 聚炔类
聚炔类也是北沙参的主要成分,为一类脂溶性化合物。主要有法卡林二醇(falcarindiol)、人参醇(panaxynol)、(8E)十七碳-1,8-二烯-4,6-二炔-3,10-二醇((8E)-1,8-
-D-glucopyranoside)、印度榅桲heptadecadiene-4,6-diyne-3,10-diol)等[4-5]。其中部分化合物已确定有一定的药理活性,如法卡林二醇有止痛作用,抑制人血小板中花生四烯酸合成作用以及抑制肿瘤细胞生成作用等[6],因此,此类化合物越来越受到专家学者的关注。
1.3 木脂素类及8-O-4’型异木脂素类
此类化合物为Yuan等[7]在该植物中首次分离得到,共得到6个化合物,且除(–)-secoisolariciresinol和橙皮素A外,都为新化合物,并通过DPPH自由基清除作用的测定,显示了木脂素类化合物是主要的抗氧化成分之一。木脂素类包括(–)-secoisolariciresinol
4-O-β-D-glucopyranoside、 glehlinoside A、glehlinoside B、(–)-secoisolariciresinol等。8-O-4’型异木脂素类包括 2
glehlinoside C、橙皮素A (citrusin A)等。
1.4 黄酮类
黄酮类也为Yuan等[7]在该植物的正丁醇萃取部分首次分离得到,得到了槲皮素(quercetin)、异槲皮素(isoquercetin)、芦丁(rutin)3个化合物。
1.5 酚酸类
酚酸类在该植物水溶性部分中含量丰富,主要有香草酸(vanillic acid)、水杨酸(salicylic acid)、阿魏酸(ferulic acid)、咖啡酸(caffeic acid)、绿原酸(chlorogenic acid)、丁香苷(syringin)、香草酸4-O-β-D-吡喃糖苷(vanillic acid 4-O-β-D-glucopyranoside)[7-9]。
1.6 单萜类
Junichi等[10]从北沙参的甲醇提取物中分离得到7个单萜类化合物,主要有(+)-angelicoidenol[(2S,5R)bornane-2, 5-diol]2-O-β-D-glucopyranoside、(-)-angelicoidenol
[(2R,5S)bornane-2,5-diol]2-O-β-D-glucopyranoside等。
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1.7 其它
据文献报道,北沙参根中还含有芳香苷,如苄基β-D-
apiofuranosyl-(1→6)-β-D-吡喃糖苷(benzylβ-D-
apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside)；烷基化糖苷,如正丁醇α-D-呋喃果糖苷(n-butylα-D- fructofuranoside)；甾醇,如豆甾醇(stigmasterol)、豆甾醇3-O-β-D-吡喃葡糖苷(stigmasterol3-O-β-D- glucopyranoside)；脂肪酸,如亚麻酸(linoleic acid)以及腺苷(adenosine)、尿苷(uridine)等[7,11]。此外,Ishikawa等[12]对北沙参果实中的化学成分进行了研究,从水层部分得到7种单萜或单萜苷,11种芳香苷,6种烷基化糖苷类和腺苷等。
2 药理作用
2.1 镇咳祛痰作用
北沙参对氨水致咳小鼠有明显的镇咳作用,对潜伏期有明显延长作用；小鼠呼吸道酚红法祛痰实验表明北沙参也有较好的祛痰作用[13]。
2.2 免疫抑制作用
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北沙参饮片多糖和北沙参粗多糖对正常小鼠均有增强巨噬细饱吞噬功能的作用[14]。谭氏等[15]研究发现,100%北沙参水煎剂对正常小鼠巨噬细胞吞噬功能、血清溶菌酶水平和迟发超酶反应(DTH)有非常显著的提高作用；对血清抗体有增强作用,但不显著；对LPS诱导的B细胞增殖有显著促进作用,对ConA诱导的T细胞有显著的抑制作用。刘氏等[16]研究发现,北沙参粗多糖可使阴虚小鼠体重明显增加；亦能显著增加阴虚小鼠脾脏抗体生成细胞(AFC)的数量,增强DTH反应,而对腹腔MΦ的吞噬百分率和吞噬指数无明显影响。
2.3 抗促癌、抗突变及抗肿瘤作用
促癌物佛波酯(12-O-tetradecanoylphorbol-13- acetate)能够引起放射性无机磷(32Pi)渗入Hela细胞的磷脂中,这一磷脂代谢的改变,是促癌阶段的早期现象之一。北沙参的正己烷、乙醚和乙酸乙酯提取物,均能够抑制佛波酯引起的32Pi渗入Hela细胞的磷脂中,并且证明,在体内具有抗癌作用。对活性部位的进一步研究发现,主要活性成分为呋喃香豆素,其中欧前胡素和异欧前胡素(浓度为50 μg/mL)抑制活性最强[17]。
北沙参的水提取物能提高人体肺癌细胞增值指数抑制率(PI),且对其细胞周期各时相均有抑制作用,可以证明扶正法治疗肿瘤并不 5
一定意味着传统意义上的补,一些补益药物亦能直接抑制肿瘤细胞的增殖,即祛邪[18]。
北沙参的水或乙醇浸出液对3种致突变剂2-氨基芴、2,7-二氨基芴、叠氮钠诱导的突变株回复突变有良好的抑制效果,表明北沙参中含有抗突变成分[19]。
2.4 抗菌及抗真菌作用
采用肉汤稀释法测定北沙参中所含香豆素及聚炔类的最低抗菌浓度(MIC),结果表明,补骨脂素、佛手柑内酯以及花椒毒素等香豆素成分在400 μg/mL浓度以下无抑菌活性。聚炔类成分falcarindiol具有很强的抗格兰氏阳性菌的活性(MIC：2.5～25.0 μg/mL)；而另两种聚炔类成分(9Z)-十七碳-1,9-二烯-4,6-二炔-3,8,11-三醇和(10E)-十七碳-1,10-二烯-4, 6-二炔-3,8,9-三醇的抑菌活性很弱(MIC：200～400 μg/mg)[7]。
2.5 酪氨酸酶的抑制作用
北沙参的50%甲醇提取物对酪氨酸酶的活性有抑制作用。日本产的北沙参抑制活性较强(ID50＝1.2 mg/mL)。酪氨酸酶在黑色素的生物合成过程中起着重要作用。该药理活性支持了中医用北沙参治疗黑斑 6
病及雀斑过多症的临床实践[20]。 2.6 镇痛和镇静作用
奥山等研究了产于日本的北沙参的镇痛和镇静作用,结果表明北沙参的甲醇提取物经口服给药,能够延长戊巴比妥诱导的睡眠时间,醇提取物的乙酸乙酯萃取部分在剂量为1 g/kg体重对小鼠有镇静作用。进一步研究表明,其中的聚炔类成分,如panaxynol、法卡林二醇(facalindiol)、(8E)-heptadeca-1, 8-dien-4,6-diyn-3,10-diol,以及香豆素类化合物东莨菪素(scopoletin)、欧前胡素(imperatorin)、异欧前胡素(isoimperatorin)、花椒毒素(xanthotoxin)、补骨脂素(psoralen)和佛手柑内酯(bergapten)具有显著镇痛作用[8]。
2.7 抗氧化作用
北沙参水提取物对红细胞溶血有很强的抑制作用。正丁醇提取物对脂质过氧化作用有很强的抑制作用。实验证明,北沙参的水提取物和有机物提取物都有很强的抗氧化作用[21]。
2.8 抑制血栓素A2和促进前列环素的作用
血栓素A2(TXA2)是作用很强的促血小板聚集和收缩血管的物质,对冠心病等动脉硬化性疾病的产生、发展起重要作用。前列环素 7
(PGI2)作用与其相反。在天然药物中既能抑制TXA2又能促进PGI2合成的药物是很少的。本实验仅发现北沙参的水提醇沉制剂在各种剂量下均可抑制TXB2(TXA2的稳定代谢产物),又可促进6-酮-PGF1α(PGI2的稳定代谢产物)的合成[22]。
3 小结
北沙参的化学成分丰富,类型复杂,而且其显著的抗肿瘤、抗氧化作用,不仅是现代专家学者关注的焦点,也为中医常将其用于抗衰老和癌症后恢复体质的中药方剂中提供了很好的理论依据。目前,国内外学者对北沙参的相关研究主要集中在种植技术和化学成分方面,但对北沙参化学成分与药理活性之间的构效关系缺乏深入的研究,因此,有必要对北沙参进行深入的化学成分及药理活性研究,寻找有效成分并阐述其构效关系,使北沙参这一传统中药能更好的服务于人类的健康事业。
【参考文献】
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Glehnia littoralis t ex Miq Structure of a new coumarin
8
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Med,1998,52(6)：491－501.
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Underground Parts of Glehnia littoralis[J].Chem Pharm
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