2024年3月21日发(作者：纪绮波)
1，3，5-三（4-（苯丙烯酰基）苯基）苯的合成
罗冬冬;黄燕飞;杨凤美;王珊珊
【摘 要】1,3,5-triphenylbenzene was synthesized using acetophenone as
raw material and anhydous thionyl chloride in ethanol as catalyst,. Then
1,3,5-tri （4-acetylphenyl） benzene was synthesized using anhydrous
carbon disulfide-AlCl3 as catalyst. In the presence of a dilute base catalyst,
1,3,5-tri（4-（phenylacryloyl） phenyl） benzene was obtained from 1,3,5-
tri（4-acetylphenyl） benzene and benzaldehyde. These compounds have
been characterized by FT-IR and 1H-NMR.%以苯乙酮为原料，氯化亚砜-无水
乙醇体系作催化剂，合成了1，3，5-三苯基苯．用二硫化碳-无水三氯化铝作催化
剂，合成了1，3，5-三（4-乙酰基苯基）苯．在稀碱的催化下，1，3，5-三（4
一乙酰基苯基）苯与苯甲醛反应，进一步合成了1，3，5-Z（4-（苯丙烯酰基）
苯基）苯．采用傅立叶红外光谱和核磁共振（1H—NMR）对目标产物进行表征并
得到了一致的结果．
【期刊名称】《中南民族大学学报（自然科学版）》
【年(卷),期】2011(030)004
【总页数】3页(P23-25)
【关键词】三苯基苯;1，3，5-三（4一乙酰基苯基）苯;1，3，5-三（4-（苯丙烯
酰基）苯基）苯;合成
【作 者】罗冬冬;黄燕飞;杨凤美;王珊珊
【作者单位】中南民族大学化学与材料科学学院,武汉430074;中南民族大学化学
与材料科学学院,武汉430074;中南民族大学化学与材料科学学院,武汉430074;中
南民族大学化学与材料科学学院,武汉430074
【正文语种】中 文
【中图分类】O621.36
功能性1，3，5-三芳基苯为一类结构对称的芳香族化合物，是构筑树枝状大分子
和有机导电聚合物以及偏振非线形光学材料的重要功能模块.近年来，由于它的特
殊性质，已被广泛用作构筑环蕃、多环配体、穴状配体、树形导电聚合物及有机铁
磁体等的中心骨架［1］; 同时，1，3，5-三芳基苯为一类很具潜力的电致发光有
机分子材料和重要的有机合成中间体.常用的1，3，5-三芳基苯通常由煤中提取，
且大多数结构单一，但引入某些官能团后的三苯基苯可作为进一步构筑树枝状大分
子［2］和各种聚苯化合物［3］的核心功能模块.
目前已有合成甲基、甲氧基、硝基、羟基、乙酰基、醛基、氯、溴等取代的三苯基
苯的文献报道［4-8］，但有关如何利用外围官能团进一步反应，继续引入不同的
官能团以扩大分子结构的文献报道仍较少.乙酰基取代的三苯基苯易和醛起反应，
引入了苯环和双键，可作为进一步构筑树枝状大分子的中间体.
本文采用稀碱催化的方法，合成了1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯，并采用傅
立叶红外光谱和核磁共振(1 H-NMR)对目标产物及其中间体进行了表征.合成路线
见图1.
1 实验部分
1.1 主要仪器和试剂
NEXUS 470 FT-IR傅立叶红外光谱仪(KBr压片);Varian Mercury 400核磁波谱共
振仪:以TMS为内标，CDCl3为溶剂;北京泰克仪器有限公司 X-5显微熔点测定仪.
无水乙醇、95% 乙醇、二硫化碳、无水三氯化铝、二氯亚砜、乙酸酐、苯乙酮、
无水碳酸钠、苯甲醛，以上试剂均为分析纯.
图1 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的合成路线Fig.1 Synthetic route of1，
3，5-tri-(4-(-phenylacryloyl)phenyl)benzene
1.2 实验步骤
1.2.1 1，3，5-三苯基苯的合成
参照文献［9］合成了1，3，5-三苯基苯，100 ℃下真空干燥，得到淡黄色粉末
9.6 g，产率为83.7%.mp:172.3 ～172.5℃(文献值172 ～174℃［9］).
1.2.2 1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯的合成
在250 mL的三颈瓶中，加入6.2 g(0.203 mol)1，3，5-三苯基苯和100 g二硫
化碳，剧烈搅拌下，加入32.1 g(0.240 nmol)无水三氯化铝粉末，溶液变成紫红
色并放出大量的热，搅拌0.5 h后，水浴加热使二硫化碳回流约10 min，撤去水
浴，滴加10.2 g(0.1 mol)新蒸乙酸酐.滴加完毕后，继续搅拌回流1.5 h，蒸除二
硫化碳，趁热将剩余的黑色稠状物倒入含有浓盐酸的冰水混合物中，黑色物质立即
变成黄色，并放出大量的热.三颈瓶用适量含有浓盐酸的冰水涮洗，冷却后抽滤，
依次用水、乙醇反复浸泡洗涤，抽干，得到深黄色固体.用95%的乙醇重结晶，
100℃下真空烘干，得到深黄色粉末7.2 g，产率为83.3%，mp:184.8 ～
188.4℃(文献值 186 ～189℃［5］).
1.2.3 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的合成
在50 mL圆底烧瓶中，加入2.16 g(0.005 mol)1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯，9
g10%的 NaOH 溶液(无水乙醇作溶剂)以及30 mL无水乙醇，在25～30℃下搅拌，
滴加5 mL(0.05 mol)新蒸的苯甲醛，溶液逐渐加深至橙黄色，滴加完毕后，在
70～80℃水浴下继续搅拌2 h.倒出产物，冷却，用5% 的盐酸洗涤至中性，抽滤，
用无水乙醇反复洗涤，干燥，得红棕色粉末状固体 1.4 g，产率为 40.2%，
mp:281.6 ～288.6℃［11］.
2 结果与讨论
2.1 1，3，5-三苯基苯的合成
参照文献［9］采用二氯亚砜-乙醇体系催化合成了三苯基苯.
1，3，5-三苯基苯的1 H-NMR谱图见图2.由图2可见，化学位移(δ)7.35～7.92
为苯环上氢的共振峰.结合IR谱图中:苯环上C―H伸缩振动特征吸收峰 3031.1 cm
－1;苯环骨架振动吸收峰 1590.6，1494.2 cm－1;单取代和间位取代的苯环上
C―H面外弯曲振动吸收峰 827.7，751.9，695.2 cm－1，可确认合成了1，3，5-
三苯基苯.
图2 三苯基苯的1 H-NMR谱图Fig.2 1H-NMR spectrum of1，3，5-triphenyl
benzene
2.2 1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯的合成
在1，3，5-三苯基苯的基础上，用二硫化碳作催化剂，乙酸酐作酰化剂，进一步
合成了对称性取代的1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯.
1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯1 H-NMR 谱图见图3.化学位移(δ)7.42 ～8.25 处为
苯环上氢的共振峰，2.59～2.90为与羰基相连的甲基上氢的共振峰.结合IR谱图中:
苯环上C—H伸缩振动特征吸收峰3031.9 cm－1;―CH3的C―H伸缩振动吸收峰
2926.6 cm－1和弯曲振动吸收峰 1426.0，1356.6 cm－1;C=O的特征吸收峰
1679.7 cm－1;苯环骨架振动吸收峰 1599.7，1495.3 cm－1;单取代和间位取代的
苯环上C―H面外弯曲振动吸收峰828.5，761.2，700.9 cm－1，1 H-NMR 与 IR
谱图的结果与产物结构一致.
图 3 1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯的1H-NMR 谱图Fig.3 1 H-NMR spectrum
of 1，3，5-tri(4-acetylphenyl)benzene
2.3 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的合成
实验结果证明，具有结构对称性的三乙酰基取代的三苯基苯具有与苯乙酮相似的性
质，经红外与核磁检测证明，三乙酰基取代的三苯基苯可以和苯甲醛在稀碱的催化
下发生羟醛缩合反应，生成了1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯.
图 4 为 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的1 H-NMR谱图，化学位移
(δ)7.28～8.30处为苯环上氢的共振峰，7.05 ～7.15 和 6.68 ～6.84 处的双峰为
碳碳双键上氢的共振峰.结合IR谱图中苯环上C―H伸缩振动特征吸收峰3021.7
cm-1;C=C上C―H伸缩振动吸收峰3056 cm－1;C=O的特征吸收峰1659.9 cm
－1;C=C 的特征吸收峰 1602.1 cm－1;苯环骨架振动吸收峰 1599.4，1552.6 cm
－1;单取代和间位取代的苯环上C―H面外弯曲振动吸收峰830.5，761.5，696.4
cm－1，1 H-NMR 和 IR谱图结果与目标产物的结构相符.
3 结语
采用二氯亚砜-乙醇体系催化合成三苯基苯，在此基础上，于三氯化铝和二硫化碳
的催化下进一步合成对称性取代的三乙酰基苯基苯，以无水乙醇为溶剂，在稀碱下
制备1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯，经3步反应合成了目标产物，产率为
40.2%.IR谱图和1 HNMR谱图(见图4)结果均与目标产物结构符合.
图4 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的1H-NMR 谱图Fig.4 1H-NMR
spectrum 0f1，3，5-tri(4-(phenylacryloyl)phenyl)benzene
参考文献
【相关文献】
［1］程 格，杨琼辉，陶全华，等.1，3，5-三(4-羟基苯基)苯的合成［J］.精细化工，2000，
17(10):599-600.
［2］Weber E，Hecker M，Koepp E ，et trigonal lattice hosts:stoiheiometric
crystal inclusions of laterally trisubtituted benzenes X-ray crystal structure of 1，3，5-tris-
(4-carboxyphenyl)benzene di-Methylformamide［J］.JChem Soc:Perkin TransⅡ，
1988:1251-1257
［3］程 格，谢明贵，王跃川.非线型聚苯大分子的研究进展［J］.化学进展，1988，10(1):33-44.
［4］Elmorsy SS，Pelter A，Smith directproduction of tri-and hexa-substituted
benzenes and triphenylmethandimere［J］. Tetrahedron Lett， 1991， 32(33):4175-4176.
［5］胡志国，刘 军，李 薇，等.功能性1，3，5-三芳基苯的合成［J］.化学试剂，2004，
26(6):351-352.
［6］陶李明，周 芸，刘文奇，等.1，3，5-三(对氯苯基)苯的合成与表征［J］.湘南学院学报，
2008，29(5):87-89.
［7］程 格，杨琼辉，陶全华，等.1，3二(3'-溴苯基)-5-(4'-氯苯基) 苯的合成［J］.精细化工，
2001，18(5):290-291.
［8］程 格，甘 秋，王跃川，等.对称溴代间-间三苯基苯的合成［J］.化学世界，2000(3):130-
131.
［9］胡志国，刘 军，董志兵，等.1，3，5-三苯基苯的简便合成方法［J］.化学通报，
2004(9):700-701.
［10］兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室.有机化学实验［M］.2版.北京:高等教育出版社，
1994:192.
2024年3月21日发(作者：纪绮波)
1，3，5-三（4-（苯丙烯酰基）苯基）苯的合成
罗冬冬;黄燕飞;杨凤美;王珊珊
【摘 要】1,3,5-triphenylbenzene was synthesized using acetophenone as
raw material and anhydous thionyl chloride in ethanol as catalyst,. Then
1,3,5-tri （4-acetylphenyl） benzene was synthesized using anhydrous
carbon disulfide-AlCl3 as catalyst. In the presence of a dilute base catalyst,
1,3,5-tri（4-（phenylacryloyl） phenyl） benzene was obtained from 1,3,5-
tri（4-acetylphenyl） benzene and benzaldehyde. These compounds have
been characterized by FT-IR and 1H-NMR.%以苯乙酮为原料，氯化亚砜-无水
乙醇体系作催化剂，合成了1，3，5-三苯基苯．用二硫化碳-无水三氯化铝作催化
剂，合成了1，3，5-三（4-乙酰基苯基）苯．在稀碱的催化下，1，3，5-三（4
一乙酰基苯基）苯与苯甲醛反应，进一步合成了1，3，5-Z（4-（苯丙烯酰基）
苯基）苯．采用傅立叶红外光谱和核磁共振（1H—NMR）对目标产物进行表征并
得到了一致的结果．
【期刊名称】《中南民族大学学报（自然科学版）》
【年(卷),期】2011(030)004
【总页数】3页(P23-25)
【关键词】三苯基苯;1，3，5-三（4一乙酰基苯基）苯;1，3，5-三（4-（苯丙烯
酰基）苯基）苯;合成
【作 者】罗冬冬;黄燕飞;杨凤美;王珊珊
【作者单位】中南民族大学化学与材料科学学院,武汉430074;中南民族大学化学
与材料科学学院,武汉430074;中南民族大学化学与材料科学学院,武汉430074;中
南民族大学化学与材料科学学院,武汉430074
【正文语种】中 文
【中图分类】O621.36
功能性1，3，5-三芳基苯为一类结构对称的芳香族化合物，是构筑树枝状大分子
和有机导电聚合物以及偏振非线形光学材料的重要功能模块.近年来，由于它的特
殊性质，已被广泛用作构筑环蕃、多环配体、穴状配体、树形导电聚合物及有机铁
磁体等的中心骨架［1］; 同时，1，3，5-三芳基苯为一类很具潜力的电致发光有
机分子材料和重要的有机合成中间体.常用的1，3，5-三芳基苯通常由煤中提取，
且大多数结构单一，但引入某些官能团后的三苯基苯可作为进一步构筑树枝状大分
子［2］和各种聚苯化合物［3］的核心功能模块.
目前已有合成甲基、甲氧基、硝基、羟基、乙酰基、醛基、氯、溴等取代的三苯基
苯的文献报道［4-8］，但有关如何利用外围官能团进一步反应，继续引入不同的
官能团以扩大分子结构的文献报道仍较少.乙酰基取代的三苯基苯易和醛起反应，
引入了苯环和双键，可作为进一步构筑树枝状大分子的中间体.
本文采用稀碱催化的方法，合成了1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯，并采用傅
立叶红外光谱和核磁共振(1 H-NMR)对目标产物及其中间体进行了表征.合成路线
见图1.
1 实验部分
1.1 主要仪器和试剂
NEXUS 470 FT-IR傅立叶红外光谱仪(KBr压片);Varian Mercury 400核磁波谱共
振仪:以TMS为内标，CDCl3为溶剂;北京泰克仪器有限公司 X-5显微熔点测定仪.
无水乙醇、95% 乙醇、二硫化碳、无水三氯化铝、二氯亚砜、乙酸酐、苯乙酮、
无水碳酸钠、苯甲醛，以上试剂均为分析纯.
图1 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的合成路线Fig.1 Synthetic route of1，
3，5-tri-(4-(-phenylacryloyl)phenyl)benzene
1.2 实验步骤
1.2.1 1，3，5-三苯基苯的合成
参照文献［9］合成了1，3，5-三苯基苯，100 ℃下真空干燥，得到淡黄色粉末
9.6 g，产率为83.7%.mp:172.3 ～172.5℃(文献值172 ～174℃［9］).
1.2.2 1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯的合成
在250 mL的三颈瓶中，加入6.2 g(0.203 mol)1，3，5-三苯基苯和100 g二硫
化碳，剧烈搅拌下，加入32.1 g(0.240 nmol)无水三氯化铝粉末，溶液变成紫红
色并放出大量的热，搅拌0.5 h后，水浴加热使二硫化碳回流约10 min，撤去水
浴，滴加10.2 g(0.1 mol)新蒸乙酸酐.滴加完毕后，继续搅拌回流1.5 h，蒸除二
硫化碳，趁热将剩余的黑色稠状物倒入含有浓盐酸的冰水混合物中，黑色物质立即
变成黄色，并放出大量的热.三颈瓶用适量含有浓盐酸的冰水涮洗，冷却后抽滤，
依次用水、乙醇反复浸泡洗涤，抽干，得到深黄色固体.用95%的乙醇重结晶，
100℃下真空烘干，得到深黄色粉末7.2 g，产率为83.3%，mp:184.8 ～
188.4℃(文献值 186 ～189℃［5］).
1.2.3 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的合成
在50 mL圆底烧瓶中，加入2.16 g(0.005 mol)1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯，9
g10%的 NaOH 溶液(无水乙醇作溶剂)以及30 mL无水乙醇，在25～30℃下搅拌，
滴加5 mL(0.05 mol)新蒸的苯甲醛，溶液逐渐加深至橙黄色，滴加完毕后，在
70～80℃水浴下继续搅拌2 h.倒出产物，冷却，用5% 的盐酸洗涤至中性，抽滤，
用无水乙醇反复洗涤，干燥，得红棕色粉末状固体 1.4 g，产率为 40.2%，
mp:281.6 ～288.6℃［11］.
2 结果与讨论
2.1 1，3，5-三苯基苯的合成
参照文献［9］采用二氯亚砜-乙醇体系催化合成了三苯基苯.
1，3，5-三苯基苯的1 H-NMR谱图见图2.由图2可见，化学位移(δ)7.35～7.92
为苯环上氢的共振峰.结合IR谱图中:苯环上C―H伸缩振动特征吸收峰 3031.1 cm
－1;苯环骨架振动吸收峰 1590.6，1494.2 cm－1;单取代和间位取代的苯环上
C―H面外弯曲振动吸收峰 827.7，751.9，695.2 cm－1，可确认合成了1，3，5-
三苯基苯.
图2 三苯基苯的1 H-NMR谱图Fig.2 1H-NMR spectrum of1，3，5-triphenyl
benzene
2.2 1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯的合成
在1，3，5-三苯基苯的基础上，用二硫化碳作催化剂，乙酸酐作酰化剂，进一步
合成了对称性取代的1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯.
1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯1 H-NMR 谱图见图3.化学位移(δ)7.42 ～8.25 处为
苯环上氢的共振峰，2.59～2.90为与羰基相连的甲基上氢的共振峰.结合IR谱图中:
苯环上C—H伸缩振动特征吸收峰3031.9 cm－1;―CH3的C―H伸缩振动吸收峰
2926.6 cm－1和弯曲振动吸收峰 1426.0，1356.6 cm－1;C=O的特征吸收峰
1679.7 cm－1;苯环骨架振动吸收峰 1599.7，1495.3 cm－1;单取代和间位取代的
苯环上C―H面外弯曲振动吸收峰828.5，761.2，700.9 cm－1，1 H-NMR 与 IR
谱图的结果与产物结构一致.
图 3 1，3，5-三(4-乙酰基苯基)苯的1H-NMR 谱图Fig.3 1 H-NMR spectrum
of 1，3，5-tri(4-acetylphenyl)benzene
2.3 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的合成
实验结果证明，具有结构对称性的三乙酰基取代的三苯基苯具有与苯乙酮相似的性
质，经红外与核磁检测证明，三乙酰基取代的三苯基苯可以和苯甲醛在稀碱的催化
下发生羟醛缩合反应，生成了1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯.
图 4 为 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的1 H-NMR谱图，化学位移
(δ)7.28～8.30处为苯环上氢的共振峰，7.05 ～7.15 和 6.68 ～6.84 处的双峰为
碳碳双键上氢的共振峰.结合IR谱图中苯环上C―H伸缩振动特征吸收峰3021.7
cm-1;C=C上C―H伸缩振动吸收峰3056 cm－1;C=O的特征吸收峰1659.9 cm
－1;C=C 的特征吸收峰 1602.1 cm－1;苯环骨架振动吸收峰 1599.4，1552.6 cm
－1;单取代和间位取代的苯环上C―H面外弯曲振动吸收峰830.5，761.5，696.4
cm－1，1 H-NMR 和 IR谱图结果与目标产物的结构相符.
3 结语
采用二氯亚砜-乙醇体系催化合成三苯基苯，在此基础上，于三氯化铝和二硫化碳
的催化下进一步合成对称性取代的三乙酰基苯基苯，以无水乙醇为溶剂，在稀碱下
制备1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯，经3步反应合成了目标产物，产率为
40.2%.IR谱图和1 HNMR谱图(见图4)结果均与目标产物结构符合.
图4 1，3，5-三(4-(苯丙烯酰基)苯基)苯的1H-NMR 谱图Fig.4 1H-NMR
spectrum 0f1，3，5-tri(4-(phenylacryloyl)phenyl)benzene
参考文献
【相关文献】
［1］程 格，杨琼辉，陶全华，等.1，3，5-三(4-羟基苯基)苯的合成［J］.精细化工，2000，
17(10):599-600.
［2］Weber E，Hecker M，Koepp E ，et trigonal lattice hosts:stoiheiometric
crystal inclusions of laterally trisubtituted benzenes X-ray crystal structure of 1，3，5-tris-
(4-carboxyphenyl)benzene di-Methylformamide［J］.JChem Soc:Perkin TransⅡ，
1988:1251-1257
［3］程 格，谢明贵，王跃川.非线型聚苯大分子的研究进展［J］.化学进展，1988，10(1):33-44.
［4］Elmorsy SS，Pelter A，Smith directproduction of tri-and hexa-substituted
benzenes and triphenylmethandimere［J］. Tetrahedron Lett， 1991， 32(33):4175-4176.
［5］胡志国，刘 军，李 薇，等.功能性1，3，5-三芳基苯的合成［J］.化学试剂，2004，
26(6):351-352.
［6］陶李明，周 芸，刘文奇，等.1，3，5-三(对氯苯基)苯的合成与表征［J］.湘南学院学报，
2008，29(5):87-89.
［7］程 格，杨琼辉，陶全华，等.1，3二(3'-溴苯基)-5-(4'-氯苯基) 苯的合成［J］.精细化工，
2001，18(5):290-291.
［8］程 格，甘 秋，王跃川，等.对称溴代间-间三苯基苯的合成［J］.化学世界，2000(3):130-
131.
［9］胡志国，刘 军，董志兵，等.1，3，5-三苯基苯的简便合成方法［J］.化学通报，
2004(9):700-701.
［10］兰州大学，复旦大学化学系有机化学教研室.有机化学实验［M］.2版.北京:高等教育出版社，
1994:192.