2024年3月27日发(作者：塔莹玉)
硼氢化钠还原酯到醇的方法
溶剂 机理
1、NaBH4 + LiCl， 无水乙醇或THF 生成LiBH4
2、NaBH4 + ZnCl2 + 叔胺， THF 生成Zn(BH4)2
3、NaBH4 + MeOH， MeOH或THF
4、NaBH4 + CeCl3， 无水乙醇
5、NaBH4 + I2或Lewis酸（AlCl3或BF3）， THF 生成乙硼烷
后处理方法：
1、稀盐酸淬灭
NaBH4 +HCl+3H2O = B(OH)3 + NaCl + 4H2
操作：冰水浴下缓慢滴加，控制滴加速度，以防产生气泡太快而发生冲料现象，滴加
到反应体系不再冒泡即可。（有人提出，为防止反应太快，可以先加点丙酮缓冲一下）。
2、10%或饱和NH4Cl溶液
NaBH4 +NH4Cl+H2O → B(OH)3 + NaCl + H2 + 水合氨（仅供参考，不一定准确）
操作：类似于稀盐酸，若溶剂用的是THF，会有大量气泡产生，需控制滴加速度。处
理完后，有无色透明的晶体（应该是硼酸和氯化钠，硼酸不溶于THF、EA，也难溶于水），
可以先过滤掉，然后再处理。
优点：反应条件温和，一般用此方法。
3、醋酸
NaBH4 +CH3COOH+3H2O = B(OH)3 + CH3COONa + 4H2
操作类似于稀盐酸。
其它方法：（适合于产物水溶性较大的，后处理尽量避免用水，有机溶剂萃取后，用饱
和食盐水洗涤）
1、MeOH : H2O = 1 : 1（适用于还原方法3）
2、MeOH : CH3COOH = 1 : 1
讨论：
1、用NaBH4 + MeOH还原的机理不是很清楚，希望了解的朋友谈谈你的看
法。后处理，参考文献中说，只加水，这样是否能破坏掉过量的
NaBH4 ，还有如何判断已经完全淬灭（也就是加水的量的控制）。
2024年3月27日发(作者：塔莹玉)
硼氢化钠还原酯到醇的方法
溶剂 机理
1、NaBH4 + LiCl， 无水乙醇或THF 生成LiBH4
2、NaBH4 + ZnCl2 + 叔胺， THF 生成Zn(BH4)2
3、NaBH4 + MeOH， MeOH或THF
4、NaBH4 + CeCl3， 无水乙醇
5、NaBH4 + I2或Lewis酸（AlCl3或BF3）， THF 生成乙硼烷
后处理方法：
1、稀盐酸淬灭
NaBH4 +HCl+3H2O = B(OH)3 + NaCl + 4H2
操作：冰水浴下缓慢滴加，控制滴加速度，以防产生气泡太快而发生冲料现象，滴加
到反应体系不再冒泡即可。（有人提出，为防止反应太快，可以先加点丙酮缓冲一下）。
2、10%或饱和NH4Cl溶液
NaBH4 +NH4Cl+H2O → B(OH)3 + NaCl + H2 + 水合氨（仅供参考，不一定准确）
操作：类似于稀盐酸，若溶剂用的是THF，会有大量气泡产生，需控制滴加速度。处
理完后，有无色透明的晶体（应该是硼酸和氯化钠，硼酸不溶于THF、EA，也难溶于水），
可以先过滤掉，然后再处理。
优点：反应条件温和，一般用此方法。
3、醋酸
NaBH4 +CH3COOH+3H2O = B(OH)3 + CH3COONa + 4H2
操作类似于稀盐酸。
其它方法：（适合于产物水溶性较大的，后处理尽量避免用水，有机溶剂萃取后，用饱
和食盐水洗涤）
1、MeOH : H2O = 1 : 1（适用于还原方法3）
2、MeOH : CH3COOH = 1 : 1
讨论：
1、用NaBH4 + MeOH还原的机理不是很清楚，希望了解的朋友谈谈你的看
法。后处理，参考文献中说，只加水，这样是否能破坏掉过量的
NaBH4 ，还有如何判断已经完全淬灭（也就是加水的量的控制）。