2024年4月12日发(作者：鹿迎梅)
西北林学院学报２０１０，２５（５）：１７６～１７８
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｎｏｒｔｈｗｅｓｔ Ｆｏｒｅｓｔｒｙ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ
蝙蝠葛茎叶化学成分的初步研究
刘 瑞 ，马养民 ，张弘弛
（１．山西大同大学农学与生命科学学院，山西大同０３７００９；２．陕西科技大学化学与化工学院，陕西咸阳７１２０８１）
摘 要：采用色谱等方法从蝙蝠葛（Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍｄａｕｒｉｃｕｍ）茎叶乙醇提取物的正丁醇部分分离得
到了５个化合物，其结构经光谱分析（ＭＳ、ＩＲ、 Ｈ—ＮＭＲ、¨Ｃ—ＮＭＲ）和化学分析方法确定为：尖防
己碱（Ｉ）、青藤碱（ＩＩ）、槲皮素一３一Ｏ—Ｂ一【）＿葡萄糖苷（Ⅲ）、山奈酚一３一Ｏ—ｐ—Ｉ）＿葡萄糖苷（Ⅳ）和Ｂ一胡萝卜
苷（Ｖ）。其中化合物工和Ⅱ在蝙蝠葛茎叶中为首次发现。
关键词：蝙蝠葛；化学成分；生物碱；黄酮
中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００１－７４６１（２０１０）０５—０１７６—０３
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ Ｓｔｅｍｓ ｆｒｏｍ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ
ＬＩＵ Ｒｕｉ ，ＭＡ Ｙａｎｇ—ｒａｉｎ孙，ＺＨＡＮＧ Ｈｏｎｇ－ｃｈｉ
（１．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＡｇｒｏｎｏｍｙ ａｎｄ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｓｈａｎｘｉ Ｄａｔｏｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｔｏｎｇ，Ｓｈａｎｘｉ ０３７００９，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。Ｓｈａａｎｘｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉａｎｙａｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ ７１２０８１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｎ—ｂｕｔａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｂｙ ｐａｒｔｉｔｉｏｎｉｎｇ ｔｈｅ ｅｔｈａｎｏｌｉｃ
ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ ｏｆ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ ｂｙ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｍｅｔｈｏｄｓ．Ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ
ｃｈｅｍｉｃａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｄａｔａ（ＭＳ，ＩＲ， Ｈ—ＮＭＲ，”Ｃ—ＮＭＲ），ｆｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ ａｓ
ａｃｕｔｕｍｉｎｅ（工），ｓｉｎｏｍｅｎｉｎｅ（ＩＩ），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ ３一Ｏ—ｐ—Ｉ）＿ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（ＩＩ［），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ一３—０一ｐ—Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒ—
ａｎｏｓｉｄｅ（１Ｖ）ａｎｄ ８一ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（Ｖ）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ工ａｎｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄⅡａｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ
０ｆ Ｍ．ｄａｕｒｉｃｕｍ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ａｌｋａｌｏｉｄｓ；ｆｌａｖｏｎｅｓ
蝙蝠葛（Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ）是传统中药
植物，其干燥根茎可作药用，称“北豆根”。具有抗心
律失常、降压、解痉和抗癌等作用 ，并从该植物中
分离出了蝙蝠葛碱、蝙蝠葛诺林碱、蝙蝠葛可林碱、
样品由西北农林科技大学林学院韩恩贤研究员鉴
定。样品经自然阴干后粉碎备用。
１．２仪器与试剂
ＮＯＶＡ４００型超导核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；
蝙蝠葛新可林碱、蝙蝠葛新诺林碱、蝙蝠葛苏林碱等
一
ＺＡＢ—ＨＳ型质谱仪（德国）；ＰＥ－Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ ＦＴ＿
ＩＲ型红外光谱仪（ＫＢｒ压片）；Ｘ－６精密显微微量熔
些有效成分 。 ］。但关于其茎叶化学成分的研究
报道较少，为了保护蝙蝠葛植物资源，探索其地上部
分的可利用程度，对其地上部分化学成分进行了分
点测定仪；三用紫外线分析仪（江阴市申港电光仪器
厂）；旋转薄膜蒸发仪Ｗ２０１Ｂ型和Ｒ５０２Ｂ型。
石油醚（６０～９Ｏ℃）、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、
析研究，为进一步开发利用蝙蝠葛的地上资源提供
理论基础。
甲醇、碘、浓硫酸、碘化钾、碘化铋钾、碘化汞钾、硅钨
酸、盐酸、三氯化铝等试剂均为分析纯。
柱层析硅胶（粒度２００￣３００目），薄层层析及柱
层析用硅胶均为青岛海洋化工厂生产；Ｓｅｄｐｈａｄｅｘ一
１材料与方法
１．１材料
蝙蝠葛茎叶于２００６年８月采自西安市翠华山，
收稿日期：２００９一ＩＯ一２６修回日期：２００９—１１－３０
作者简介：刘瑞，女，在读博士，主要从事化学生物学方面的研究。
＊通讯作者：马养民，男，教授，博士，主要从事天然产物化学及有机合成方面的研究。Ｅ－ｍａｉｌ；ｍｙｍ６３＠ｓｉｎａ．ｃｏＹｎ
第５期 刘 瑞等 蝙蝠葛茎叶化学成分的初步研究 １７７
ＬＨ－２０为上海维编科贸有限公司生产。
１．３提取与分离
取阴干粉碎的蝙蝠葛茎叶５ ｋｇ，用工业乙醇常
温浸泡，乙醇用量每次２０ Ｌ共浸泡５次，每次浸泡
３ ｄ，合并提取液，减压浓缩得浸膏１７０＂ｇ。将浸膏悬
浮于２．５ Ｌ蒸馏水中，依次用石油醚（６０～９Ｏ℃）、
乙酸乙酯、正丁醇萃取。将得到的正丁醇萃取物（５５
ｇ）进行硅胶柱层析，以氯仿：甲醇系统梯度洗脱（１５
积比分别为１０：１，５：１，２：ｌ，１：１，１：２，０：
１）得到６个部分（Ｆｒ．１～Ｆｒ．６）。Ｆｒ．１再上硅胶柱
依次用氯仿：甲醇（体积比分别为５０：１，５０：２，
５０：４，１Ｏ：１）洗脱得４部分（Ｆｒ．１．１～Ｆｒ．１．４），其
中Ｆｒ．１．２经反复硅胶和中性氧化铝柱层析得到较
纯的化合物，重结晶后得纯品化合物Ｉ（３５ ｒａｇ），
Ｆｒ．１．３通过硅胶柱层析和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ一２０凝胶并
重结晶得纯品化合物ＩＩ（２４８ ｍｇ）。Ｆｒ．２用氯仿：
甲醇（体积比分别为１Ｏ：１，５Ｏ：６，５Ｏ：８，５０：９，
５：１）硅胶柱梯度洗脱，共得５个部分（Ｆｒ．２．１～Ｆｒ．
２．５），Ｆｒ．２．２经氯仿：甲醇反复柱层析得化合物Ⅲ
（１９６ ｍｇ）和化合物Ⅳ（８ ｍｇ）。Ｆｒ．３经多次硅胶柱
层析，重结晶得化合物Ｖ（２０ ｍｇ）。
２结果与分析
化合物Ｉ：白色粉末（甲醇），ｍｐ ２３０～２３１。Ｃ。
与改良碘化铋钾反应，有橘红色沉淀生成；碘化汞钾
试验，有浅黄色沉淀生成；碘一碘化钾试验，有棕包沉
淀生成；硅钨酸试验，有白色沉淀生成；证明为生物
碱。ＦＡＢ＿ＭＳ（ｍ／ｚ），３９８（Ｍ＋Ｈ），分子量为３９７
（３９８—１），３６２（Ｍ—Ｃ１）。ＩＲ（ｖ，ｃｍ－ ），３４４２（一ＯＨ）．
１６８３（Ｃ—Ｏ）和１６０４（Ｃ—Ｏ）。 Ｈ—ＮＭＲ（３００ ＭＨ ．
ＤＭＳＯ－ｄ ）６：８．２（１Ｈ，ｓ，１－ＯＨ），５．５（１Ｈ，５，Ｈ一３），
５．２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ一９．０，５．２ Ｈｚ，Ｈ一１０），５．０（１Ｈ，５，Ｈ一
１）；４．０（３Ｈ，ｓ），３．９（３Ｈ，ｓ）和３．６（３Ｈ， ）为８一，２一，
７一位甲氧基中氢的信号峰；３．３（１Ｈ，ｔ，Ｊ一９．４ Ｈ ，
Ｈ一９ ａ），２．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ一１１．４ Ｈｚ，Ｈ一５ａ），２．４（１ Ｈ，
，
Ｈ－１５ａ），２．３（３Ｈ，ｓ）为一Ｎ—ＣＨ。中质子信号峰，１．
５（１Ｈ， ，Ｈ一１４ａ）。¨Ｃ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）
占：２００．１（Ｃ＿４），１９２．６（Ｃ－６），１８９．０（Ｃ－２），１５９．９（Ｄ
８），１３８．３（Ｃ＿７），１０５．４（Ｃ＿３），７２．４（Ｃ＿１３），６７．６（Ｃ一
１１），６０．８（Ｃ一１９），６０．３（Ｃ一１８），５９．５．（Ｃ－１７），６９．９
（Ｇ１），６７．６（Ｃ一１１），５７．４（Ｃ一１０），５２．９（Ｃ一１２），５１．５
（Ｃ－１５），４６．２（Ｃ一５），４０．９（Ｃ－９），３８．０．（ １４），３６．５
（Ｃ－１６）。其波谱数据与文献数值［６ 基本一致，因此
鉴定为尖防己碱。
化合物Ⅱ：白色针状结晶（甲醇），ｍｐ １６２～１６３
℃。与改良碘化铋钾反应，有橘红色沉淀生成；碘化
汞钾试验，有浅黄色沉淀生成；碘一碘化钾试验，有棕
色沉淀生成；硅钨酸试验，有白色沉淀生成；证明为
生物碱。ＦＡＢ—ＭＳ（ｍ／ｚ），３３０（Ｍ＋Ｈ），分子量为
３２９（３３０—１），３１４（Ｍ—ＣＨ。）。 Ｈ—ＮＭＲ（３００ ＭＨ ，
ＭｅＯＤ）８：６．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ一６．２ Ｈｚ，Ｈ一２），６．５（１Ｈ，
，
Ｊ一６．２ Ｈｚ，Ｈ－１），５．７（１Ｈ，ｓ，Ｈ一８），４．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
一
１２．５ Ｈｚ，Ｈ一５ｅ），３．８（３Ｈ，ｓ），３．５（３Ｈ，ｓ）为３一，７一
位甲氧基中氢的信号峰；３．２（１Ｈ， ，Ｈ一９），３．０
（２Ｈ， ，Ｈ－１４，Ｈ－１０ｅ），２．８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ一４．５，１５
Ｈｚ，Ｈ－１０ａ），２．５（１Ｈ，优，Ｈ一６ａ），２．４（３Ｈ，ｓ）处为一Ｎ—
ＣＨ。中质子信号峰，２．１（１Ｈ，ｍ，Ｈ一１６），１．９（２Ｈ，
，
Ｈ一１５）。”Ｃ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）５：１９５．１
（Ｃ一６），１５２．０（Ｃ－７），１４５．８（Ｃ－３），１４５．２（Ｃ一４），１３０．０
（Ｃ－１１），１２２．３（Ｃ＿１２），１１７．９（Ｃ＿１），１１６．２（Ｃ－８），
１０９．６（Ｃ－２），５６．５（Ｃ＿９），５５．２（Ｃ＿１９），５４．０（Ｃ一１８），
４８．５（Ｃ－５），４７．０（Ｃ一１６），４５．２（Ｃ－１４），４１．４（Ｃ一１７），
４０．２（Ｃ一１３），３５．０（Ｃ＿１５），２４．０（Ｃ＿１０）。其波谱数据
与文献报道［８ 的青藤碱数据基本一致，由此判断化
合物Ⅱ为青藤碱。
化合物Ⅲ：淡黄色片状结晶（甲醇），ｍｐ ２３０～
２３２℃。盐酸一镁粉试验：溶液显红色，反应呈阳性；
盐酸一锌粉试验：溶液显紫红色，反应呈阳性；三氯化
铝试验：溶液显鲜黄色，紫外光下显黄绿色荧光，
Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性，因此推测其为黄酮苷类化合
物。 Ｈ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） ：１２．６（１Ｈ，
ｓ，ＯＨ），１０．７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），９．６（１Ｈ，５，ＯＨ），９．１
（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），７．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ一３．０ Ｈｚ，Ｈ一２ ），６．８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ一４．０ Ｈｚ，Ｈ一５ ，Ｈ一６ ），６．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ一１．
５ Ｈｚ，Ｈ一８），６．２（１Ｈ， ，Ｊ一１．５ Ｈｚ，Ｈ一６），５．５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ一７．０ Ｈｚ）为糖端基质子信号，由于Ｊ一
７．０Ｈｚ，可以初步判定糖为 一构型；３．０～３．６（６Ｈ，
）处多重峰为葡萄糖上其余质子（ ２ ，３ ，４”，５ ，
６ａｂ＇－Ｈ）的信号；３位无羟基表明葡萄糖基是连在苷
元槲皮素的３位。¨Ｃ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄｅ）
：
１７７．９（Ｃ一４）为共轭羰基的碳信号，是黄酮骨架的
Ｃ—Ｏ信号，１６４．６（Ｃ一７），１６１．８（Ｃ一９），１５６．８（Ｃ一５），
１４８．９（Ｃ一４ ），１４８．７（Ｃ＿２），１４５．３（Ｃ一３ ）；９９．１（Ｄ６）
与９４．Ｏ（ｃ一８）为５，７一二羟基黄酮类化合物的信号；
１３３．９（Ｃ一３），１２２．１（Ｃ一１ ），１２１．７（Ｃ－６ ），ｌ１６．７（Ｃ一５
），ｌｌ５．７（Ｃ－２ ），１ｏ１．５（Ｃ一１”），７７．９（Ｃ＿５”），７７．ｏ（Ｃ．
３”），７４．６（Ｃ一２”），７Ｏ．５（Ｃ一４”），６１．５（Ｇ６”）。 Ｈ—
ＮＭＲ和¨Ｃ－ＮＭＲ数据与槲皮素一３一（）＿Ｇ—Ｄ－葡萄糖苷
１７８ 西北林学院学报 ２５卷
的文献值［ｚ￣ｚｌ 基本一致，故鉴定该化合物为槲皮素一
３－（）＿Ｂ—Ｄ－葡萄糖苷。
参考文献：
［１］ 肖崇厚．中药化学［Ｍ３．上海：上海科学技术出版社，２０００．
［２］ＨＵ Ｓ Ｍ，ＸＵ Ｓ Ｘ，ＹＡＯ Ｘ Ｓ，ｅｔａ１．Ａ ｎｅｗ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ ａｌｋａｌｏｉｄ
ｈａｖｉｎｇ ａｎ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｂｌｏｏｄ—ｐｌａｔｅｌｅｔ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ
化合物Ⅳ：淡黄色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ ２１５
－－－
２１７℃。盐酸一镁粉试验：溶液显红色，反应呈阳
性；盐酸一锌粉试验：溶液显紫红色，反应呈阳性；三
氯化铝试验：溶液显鲜黄色，紫外光下显黄绿色荧
光，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性，因此推测其为黄酮苷类化
合物。 Ｈ—ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ—ｄ６）６：１２．６
［Ｊ３．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，１９９３，４１（１０）：１８６６—１８６８．
Ｅ３］潘锡平，胡崇家，曾繁典，等．咸宁产蝙蝠葛生物碱成分的分
离与鉴定［ＪＪ．中药材，１９９８，２１（９）：４５６—４５７．
［４］ＭＯＭＯＴ，Ｎ Ｖ，ＬＡＰＳＨＩＮ Ｌ Ｖ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｌａｎｔ ｅｘｔｒａｃｔ
ｆｏｒ ｈｉｓｔｏ－ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔａｉｎｉｎｇ ｕｓｉｎｇ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ［Ｊ］．
（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），１０．９（１Ｈ，Ｓ，ＯＨ），１０．２（１Ｈ，Ｓ，０Ｈ），
８．１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０ Ｈｚ，Ｈ－２ ，Ｈ－６ ），６．９（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０ Ｈｚ，Ｈ一３ ，Ｈ一５ ），６．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ一２．２
Ｈｚ，Ｈ－８），６．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ一２．２ Ｈｚ，Ｈ～６），５．４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ一７．２Ｈｚ）处峰为葡萄糖端基质子信号，由于－厂
一７．２Ｈｚ，可以初步判定糖为 构型；３．０８～３．５８
（６Ｈ，ｍ）处多重峰为葡萄糖上其余质子（Ｇ－２ ，３ ，４ ，
５ ，６ａｂ 一Ｈ）的信号；３位无羟基表明葡萄糖基是接
在苷元山奈酚的３位。 Ｈ～ＮＭＲ数据与山奈酚一３—
０＃３一Ｄ－葡萄糖苷的文献值ｎ。 ］一致，故鉴定该化合
物为山奈酚一３一（）－８一Ｄ－葡萄糖苷。 一
化合物Ｖ：白色粉末（甲醇），ｍｐ ２７８～２８０℃。
Ｌｉｂｅｒｍａｎｎ—Ｂｕｒｅｈａｒｄ反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应为阳
性。与ｐ一胡萝ｂ苷对照品做ＴＬＣ对照，Ｒ 值一致，
与ｐ一胡萝卜苷混合后ＴＬＣ展开（ＣＨＣ１。：ＭｅＯＨ
＝９：１）显色后呈单一斑点。以５ Ｖｏ Ｈ。ＳＯ 水解６
ｈ后ＴＬＣ及纸色谱检测发现其水解后产生葡萄糖
和８一谷甾醇２种产物，且熔点与文献［１ 报道一致，
故鉴定为Ｊ３～胡萝卜苷。
３结论
从蝙蝠葛茎叶中分离得到的化合物均为根中已
有物质，这表明茎叶中化合物应以生物碱类和黄酮
类化合物为主，进而证明蝙蝠葛地上部分亦具有一
定的利用价值，但尚需对其化学成分做进一步的系
统分析和研究。
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蝙蝠葛茎叶化学成分的初步研究
刘 瑞 ，马养民 ，张弘弛
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摘 要：采用色谱等方法从蝙蝠葛（Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍｄａｕｒｉｃｕｍ）茎叶乙醇提取物的正丁醇部分分离得
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己碱（Ｉ）、青藤碱（ＩＩ）、槲皮素一３一Ｏ—Ｂ一【）＿葡萄糖苷（Ⅲ）、山奈酚一３一Ｏ—ｐ—Ｉ）＿葡萄糖苷（Ⅳ）和Ｂ一胡萝卜
苷（Ｖ）。其中化合物工和Ⅱ在蝙蝠葛茎叶中为首次发现。
关键词：蝙蝠葛；化学成分；生物碱；黄酮
中图分类号：Ｒ２８４．１ 文献标志码：Ａ 文章编号：１００１－７４６１（２０１０）０５—０１７６—０３
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ Ｓｔｅｍｓ ｆｒｏｍ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ
ＬＩＵ Ｒｕｉ ，ＭＡ Ｙａｎｇ—ｒａｉｎ孙，ＺＨＡＮＧ Ｈｏｎｇ－ｃｈｉ
（１．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＡｇｒｏｎｏｍｙ ａｎｄ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｓｈａｎｘｉ Ｄａｔｏｎｇ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｄａｔｏｎｇ，Ｓｈａｎｘｉ ０３７００９，Ｃｈｉｎａ；
２．Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ。Ｓｈａａｎｘｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉａｎｙａｎｇ，Ｓｈａａｎｘｉ ７１２０８１，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｎ—ｂｕｔａｎｏｌ ｅｘｔｒａｃｔ ｏｂｔａｉｎｅｄ ｂｙ ｐａｒｔｉｔｉｏｎｉｎｇ ｔｈｅ ｅｔｈａｎｏｌｉｃ
ｅｘｔｒａｃｔ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ ｏｆ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ ｂｙ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｃ ｍｅｔｈｏｄｓ．Ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ
ｃｈｅｍｉｃａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｄａｔａ（ＭＳ，ＩＲ， Ｈ—ＮＭＲ，”Ｃ—ＮＭＲ），ｆｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ ａｓ
ａｃｕｔｕｍｉｎｅ（工），ｓｉｎｏｍｅｎｉｎｅ（ＩＩ），ｑｕｅｒｃｅｔｉｎ ３一Ｏ—ｐ—Ｉ）＿ｇｌｕｃｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ（ＩＩ［），ｋａｅｍｐｆｅｒｏｌ一３—０一ｐ—Ｄ－ｇｌｕｃｏｐｙｒ—
ａｎｏｓｉｄｅ（１Ｖ）ａｎｄ ８一ｄａｕｃｏｓｔｅｒｏｌ（Ｖ）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄ工ａｎｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄⅡａｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ａｎｄ ｓｔｅｍｓ
０ｆ Ｍ．ｄａｕｒｉｃｕｍ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ；ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔ；ａｌｋａｌｏｉｄｓ；ｆｌａｖｏｎｅｓ
蝙蝠葛（Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ）是传统中药
植物，其干燥根茎可作药用，称“北豆根”。具有抗心
律失常、降压、解痉和抗癌等作用 ，并从该植物中
分离出了蝙蝠葛碱、蝙蝠葛诺林碱、蝙蝠葛可林碱、
样品由西北农林科技大学林学院韩恩贤研究员鉴
定。样品经自然阴干后粉碎备用。
１．２仪器与试剂
ＮＯＶＡ４００型超导核磁共振仪（ＴＭＳ为内标）；
蝙蝠葛新可林碱、蝙蝠葛新诺林碱、蝙蝠葛苏林碱等
一
ＺＡＢ—ＨＳ型质谱仪（德国）；ＰＥ－Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｏｎｅ ＦＴ＿
ＩＲ型红外光谱仪（ＫＢｒ压片）；Ｘ－６精密显微微量熔
些有效成分 。 ］。但关于其茎叶化学成分的研究
报道较少，为了保护蝙蝠葛植物资源，探索其地上部
分的可利用程度，对其地上部分化学成分进行了分
点测定仪；三用紫外线分析仪（江阴市申港电光仪器
厂）；旋转薄膜蒸发仪Ｗ２０１Ｂ型和Ｒ５０２Ｂ型。
石油醚（６０～９Ｏ℃）、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇、
析研究，为进一步开发利用蝙蝠葛的地上资源提供
理论基础。
甲醇、碘、浓硫酸、碘化钾、碘化铋钾、碘化汞钾、硅钨
酸、盐酸、三氯化铝等试剂均为分析纯。
柱层析硅胶（粒度２００￣３００目），薄层层析及柱
层析用硅胶均为青岛海洋化工厂生产；Ｓｅｄｐｈａｄｅｘ一
１材料与方法
１．１材料
蝙蝠葛茎叶于２００６年８月采自西安市翠华山，
收稿日期：２００９一ＩＯ一２６修回日期：２００９—１１－３０
作者简介：刘瑞，女，在读博士，主要从事化学生物学方面的研究。
＊通讯作者：马养民，男，教授，博士，主要从事天然产物化学及有机合成方面的研究。Ｅ－ｍａｉｌ；ｍｙｍ６３＠ｓｉｎａ．ｃｏＹｎ
第５期 刘 瑞等 蝙蝠葛茎叶化学成分的初步研究 １７７
ＬＨ－２０为上海维编科贸有限公司生产。
１．３提取与分离
取阴干粉碎的蝙蝠葛茎叶５ ｋｇ，用工业乙醇常
温浸泡，乙醇用量每次２０ Ｌ共浸泡５次，每次浸泡
３ ｄ，合并提取液，减压浓缩得浸膏１７０＂ｇ。将浸膏悬
浮于２．５ Ｌ蒸馏水中，依次用石油醚（６０～９Ｏ℃）、
乙酸乙酯、正丁醇萃取。将得到的正丁醇萃取物（５５
ｇ）进行硅胶柱层析，以氯仿：甲醇系统梯度洗脱（１５
积比分别为１０：１，５：１，２：ｌ，１：１，１：２，０：
１）得到６个部分（Ｆｒ．１～Ｆｒ．６）。Ｆｒ．１再上硅胶柱
依次用氯仿：甲醇（体积比分别为５０：１，５０：２，
５０：４，１Ｏ：１）洗脱得４部分（Ｆｒ．１．１～Ｆｒ．１．４），其
中Ｆｒ．１．２经反复硅胶和中性氧化铝柱层析得到较
纯的化合物，重结晶后得纯品化合物Ｉ（３５ ｒａｇ），
Ｆｒ．１．３通过硅胶柱层析和ＳｅｐｈａｄｅｘＬＨ一２０凝胶并
重结晶得纯品化合物ＩＩ（２４８ ｍｇ）。Ｆｒ．２用氯仿：
甲醇（体积比分别为１Ｏ：１，５Ｏ：６，５Ｏ：８，５０：９，
５：１）硅胶柱梯度洗脱，共得５个部分（Ｆｒ．２．１～Ｆｒ．
２．５），Ｆｒ．２．２经氯仿：甲醇反复柱层析得化合物Ⅲ
（１９６ ｍｇ）和化合物Ⅳ（８ ｍｇ）。Ｆｒ．３经多次硅胶柱
层析，重结晶得化合物Ｖ（２０ ｍｇ）。
２结果与分析
化合物Ｉ：白色粉末（甲醇），ｍｐ ２３０～２３１。Ｃ。
与改良碘化铋钾反应，有橘红色沉淀生成；碘化汞钾
试验，有浅黄色沉淀生成；碘一碘化钾试验，有棕包沉
淀生成；硅钨酸试验，有白色沉淀生成；证明为生物
碱。ＦＡＢ＿ＭＳ（ｍ／ｚ），３９８（Ｍ＋Ｈ），分子量为３９７
（３９８—１），３６２（Ｍ—Ｃ１）。ＩＲ（ｖ，ｃｍ－ ），３４４２（一ＯＨ）．
１６８３（Ｃ—Ｏ）和１６０４（Ｃ—Ｏ）。 Ｈ—ＮＭＲ（３００ ＭＨ ．
ＤＭＳＯ－ｄ ）６：８．２（１Ｈ，ｓ，１－ＯＨ），５．５（１Ｈ，５，Ｈ一３），
５．２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ一９．０，５．２ Ｈｚ，Ｈ一１０），５．０（１Ｈ，５，Ｈ一
１）；４．０（３Ｈ，ｓ），３．９（３Ｈ，ｓ）和３．６（３Ｈ， ）为８一，２一，
７一位甲氧基中氢的信号峰；３．３（１Ｈ，ｔ，Ｊ一９．４ Ｈ ，
Ｈ一９ ａ），２．５（１Ｈ，ｄ，Ｊ一１１．４ Ｈｚ，Ｈ一５ａ），２．４（１ Ｈ，
，
Ｈ－１５ａ），２．３（３Ｈ，ｓ）为一Ｎ—ＣＨ。中质子信号峰，１．
５（１Ｈ， ，Ｈ一１４ａ）。¨Ｃ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）
占：２００．１（Ｃ＿４），１９２．６（Ｃ－６），１８９．０（Ｃ－２），１５９．９（Ｄ
８），１３８．３（Ｃ＿７），１０５．４（Ｃ＿３），７２．４（Ｃ＿１３），６７．６（Ｃ一
１１），６０．８（Ｃ一１９），６０．３（Ｃ一１８），５９．５．（Ｃ－１７），６９．９
（Ｇ１），６７．６（Ｃ一１１），５７．４（Ｃ一１０），５２．９（Ｃ一１２），５１．５
（Ｃ－１５），４６．２（Ｃ一５），４０．９（Ｃ－９），３８．０．（ １４），３６．５
（Ｃ－１６）。其波谱数据与文献数值［６ 基本一致，因此
鉴定为尖防己碱。
化合物Ⅱ：白色针状结晶（甲醇），ｍｐ １６２～１６３
℃。与改良碘化铋钾反应，有橘红色沉淀生成；碘化
汞钾试验，有浅黄色沉淀生成；碘一碘化钾试验，有棕
色沉淀生成；硅钨酸试验，有白色沉淀生成；证明为
生物碱。ＦＡＢ—ＭＳ（ｍ／ｚ），３３０（Ｍ＋Ｈ），分子量为
３２９（３３０—１），３１４（Ｍ—ＣＨ。）。 Ｈ—ＮＭＲ（３００ ＭＨ ，
ＭｅＯＤ）８：６．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ一６．２ Ｈｚ，Ｈ一２），６．５（１Ｈ，
，
Ｊ一６．２ Ｈｚ，Ｈ－１），５．７（１Ｈ，ｓ，Ｈ一８），４．７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
一
１２．５ Ｈｚ，Ｈ一５ｅ），３．８（３Ｈ，ｓ），３．５（３Ｈ，ｓ）为３一，７一
位甲氧基中氢的信号峰；３．２（１Ｈ， ，Ｈ一９），３．０
（２Ｈ， ，Ｈ－１４，Ｈ－１０ｅ），２．８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ一４．５，１５
Ｈｚ，Ｈ－１０ａ），２．５（１Ｈ，优，Ｈ一６ａ），２．４（３Ｈ，ｓ）处为一Ｎ—
ＣＨ。中质子信号峰，２．１（１Ｈ，ｍ，Ｈ一１６），１．９（２Ｈ，
，
Ｈ一１５）。”Ｃ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）５：１９５．１
（Ｃ一６），１５２．０（Ｃ－７），１４５．８（Ｃ－３），１４５．２（Ｃ一４），１３０．０
（Ｃ－１１），１２２．３（Ｃ＿１２），１１７．９（Ｃ＿１），１１６．２（Ｃ－８），
１０９．６（Ｃ－２），５６．５（Ｃ＿９），５５．２（Ｃ＿１９），５４．０（Ｃ一１８），
４８．５（Ｃ－５），４７．０（Ｃ一１６），４５．２（Ｃ－１４），４１．４（Ｃ一１７），
４０．２（Ｃ一１３），３５．０（Ｃ＿１５），２４．０（Ｃ＿１０）。其波谱数据
与文献报道［８ 的青藤碱数据基本一致，由此判断化
合物Ⅱ为青藤碱。
化合物Ⅲ：淡黄色片状结晶（甲醇），ｍｐ ２３０～
２３２℃。盐酸一镁粉试验：溶液显红色，反应呈阳性；
盐酸一锌粉试验：溶液显紫红色，反应呈阳性；三氯化
铝试验：溶液显鲜黄色，紫外光下显黄绿色荧光，
Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性，因此推测其为黄酮苷类化合
物。 Ｈ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６） ：１２．６（１Ｈ，
ｓ，ＯＨ），１０．７（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），９．６（１Ｈ，５，ＯＨ），９．１
（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），７．６（１Ｈ，ｄ，Ｊ一３．０ Ｈｚ，Ｈ一２ ），６．８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ一４．０ Ｈｚ，Ｈ一５ ，Ｈ一６ ），６．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ一１．
５ Ｈｚ，Ｈ一８），６．２（１Ｈ， ，Ｊ一１．５ Ｈｚ，Ｈ一６），５．５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ一７．０ Ｈｚ）为糖端基质子信号，由于Ｊ一
７．０Ｈｚ，可以初步判定糖为 一构型；３．０～３．６（６Ｈ，
）处多重峰为葡萄糖上其余质子（ ２ ，３ ，４”，５ ，
６ａｂ＇－Ｈ）的信号；３位无羟基表明葡萄糖基是连在苷
元槲皮素的３位。¨Ｃ—ＮＭＲ（３００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄｅ）
：
１７７．９（Ｃ一４）为共轭羰基的碳信号，是黄酮骨架的
Ｃ—Ｏ信号，１６４．６（Ｃ一７），１６１．８（Ｃ一９），１５６．８（Ｃ一５），
１４８．９（Ｃ一４ ），１４８．７（Ｃ＿２），１４５．３（Ｃ一３ ）；９９．１（Ｄ６）
与９４．Ｏ（ｃ一８）为５，７一二羟基黄酮类化合物的信号；
１３３．９（Ｃ一３），１２２．１（Ｃ一１ ），１２１．７（Ｃ－６ ），ｌ１６．７（Ｃ一５
），ｌｌ５．７（Ｃ－２ ），１ｏ１．５（Ｃ一１”），７７．９（Ｃ＿５”），７７．ｏ（Ｃ．
３”），７４．６（Ｃ一２”），７Ｏ．５（Ｃ一４”），６１．５（Ｇ６”）。 Ｈ—
ＮＭＲ和¨Ｃ－ＮＭＲ数据与槲皮素一３一（）＿Ｇ—Ｄ－葡萄糖苷
１７８ 西北林学院学报 ２５卷
的文献值［ｚ￣ｚｌ 基本一致，故鉴定该化合物为槲皮素一
３－（）＿Ｂ—Ｄ－葡萄糖苷。
参考文献：
［１］ 肖崇厚．中药化学［Ｍ３．上海：上海科学技术出版社，２０００．
［２］ＨＵ Ｓ Ｍ，ＸＵ Ｓ Ｘ，ＹＡＯ Ｘ Ｓ，ｅｔａ１．Ａ ｎｅｗ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅ ａｌｋａｌｏｉｄ
ｈａｖｉｎｇ ａｎ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｙ ａｃｔｉｖｉｔｙ ａｇａｉｎｓｔ ｂｌｏｏｄ—ｐｌａｔｅｌｅｔ ａｇｇｒｅｇａｔｉｏｎ
化合物Ⅳ：淡黄色粉末状结晶（甲醇），ｍｐ ２１５
－－－
２１７℃。盐酸一镁粉试验：溶液显红色，反应呈阳
性；盐酸一锌粉试验：溶液显紫红色，反应呈阳性；三
氯化铝试验：溶液显鲜黄色，紫外光下显黄绿色荧
光，Ｍｏｌｉｓｈ反应呈阳性，因此推测其为黄酮苷类化
合物。 Ｈ—ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ—ｄ６）６：１２．６
［Ｊ３．Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ，１９９３，４１（１０）：１８６６—１８６８．
Ｅ３］潘锡平，胡崇家，曾繁典，等．咸宁产蝙蝠葛生物碱成分的分
离与鉴定［ＪＪ．中药材，１９９８，２１（９）：４５６—４５７．
［４］ＭＯＭＯＴ，Ｎ Ｖ，ＬＡＰＳＨＩＮ Ｌ Ｖ．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｐｌａｎｔ ｅｘｔｒａｃｔ
ｆｏｒ ｈｉｓｔｏ－ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔａｉｎｉｎｇ ｕｓｉｎｇ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ［Ｊ］．
（１Ｈ，ｓ，ＯＨ），１０．９（１Ｈ，Ｓ，ＯＨ），１０．２（１Ｈ，Ｓ，０Ｈ），
８．１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０ Ｈｚ，Ｈ－２ ，Ｈ－６ ），６．９（２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０ Ｈｚ，Ｈ一３ ，Ｈ一５ ），６．４（１Ｈ，ｄ，Ｊ一２．２
Ｈｚ，Ｈ－８），６．２（１Ｈ，ｄ，Ｊ一２．２ Ｈｚ，Ｈ～６），５．４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ一７．２Ｈｚ）处峰为葡萄糖端基质子信号，由于－厂
一７．２Ｈｚ，可以初步判定糖为 构型；３．０８～３．５８
（６Ｈ，ｍ）处多重峰为葡萄糖上其余质子（Ｇ－２ ，３ ，４ ，
５ ，６ａｂ 一Ｈ）的信号；３位无羟基表明葡萄糖基是接
在苷元山奈酚的３位。 Ｈ～ＮＭＲ数据与山奈酚一３—
０＃３一Ｄ－葡萄糖苷的文献值ｎ。 ］一致，故鉴定该化合
物为山奈酚一３一（）－８一Ｄ－葡萄糖苷。 一
化合物Ｖ：白色粉末（甲醇），ｍｐ ２７８～２８０℃。
Ｌｉｂｅｒｍａｎｎ—Ｂｕｒｅｈａｒｄ反应阳性，Ｍｏｌｉｓｈ反应为阳
性。与ｐ一胡萝ｂ苷对照品做ＴＬＣ对照，Ｒ 值一致，
与ｐ一胡萝卜苷混合后ＴＬＣ展开（ＣＨＣ１。：ＭｅＯＨ
＝９：１）显色后呈单一斑点。以５ Ｖｏ Ｈ。ＳＯ 水解６
ｈ后ＴＬＣ及纸色谱检测发现其水解后产生葡萄糖
和８一谷甾醇２种产物，且熔点与文献［１ 报道一致，
故鉴定为Ｊ３～胡萝卜苷。
３结论
从蝙蝠葛茎叶中分离得到的化合物均为根中已
有物质，这表明茎叶中化合物应以生物碱类和黄酮
类化合物为主，进而证明蝙蝠葛地上部分亦具有一
定的利用价值，但尚需对其化学成分做进一步的系
统分析和研究。
Ｉｚｏｂｒｅ Ｔｅｎｉｙａ．，１９９７，（３４）：２６５－２６８．
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ｏｆ ａｌｋａｌｏｉｄｓ ｏｆ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ ＤＣ．ＩＩ．Ｉｓｏｌａｔｉｏｎ ａｎｄ ｉ—
ｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｉｄｅ ａｌｋａｌｏｉｄｓ［Ｊ３．Ｎａｔｕｒａｌ Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｒｅｓｅａｒｃｈ
ａｎｄ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ，１９９３，５（Ｚ）：３０—３３．
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ｔｕｒｅｄ ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｍｅｎｉｓｐｅｒｍｕｍ ｄａｕｒｉｃｕｍ［刀．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
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Ｓｈａｊｉ（Ｈｉｐｐｏｐｈａｅ ｒｈａｍｎｏｉｄｅｓ）口］．Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ａｎｄ
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Ｅｕｐｈｏｒｂｉａ ｅｂｒａｃｔｅｏｌａｔａ［Ｊ］．Ｐｌａｎｔａ Ｍｅｄ．，１９９６，６２（４）；
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