2024年4月12日发(作者：撒清舒)
第十一章 醛和酮 核磁共振谱
醛醛醛醛醛醛醛醛醛醛
区别：R‘'
C
R
‘
O
CO
'
R、R均为烃基时——酮 （烃：脂肪和芳香）
'
R、R至少有一个为H——醛
CHO
醛基
注意:
CO连接的是H或R才是醛、酮，否则，羧酸、酯等化合物分子中都含有羰基，但不是醛、酮。
一、分类：
第一节 醛、酮的结构和命名
CO
数
R的不
目：
一元醛、酮， 二元---
饱和性：饱和醛、酮，不饱和醛、
O
酮
R
R
二、结构：
的
、
种类：
否
脂
相
肪
同
族、芳
酮
香
混
族
合酮
环内酮
R
'
是 单
C
sp
2
杂
O
未杂化
化
此处C：sp
2
杂化
此处O：未杂化，但有时解决酸碱问题时O 也按ψ=sp
2
杂化处理
极性：大 基团本身极化 µ=2.5-3.0D
醛、酮分子间不能形成氢键，但和H
2
O可形成氢键。
三、同分异构：
O
醛:RC
H
同分异构是由R引起的，所以醛的异构就是烃基的碳干异构。
酮：R
'
R
‘
CO
包括R的碳干异构和
CO
位置异构。
且：同C数的饱和一元醛、酮互为同分异构体，CnHmO。
四、命名：
1.习惯命名法：
醛与醇与烷烃的习惯命名法相似，加；正、异、新字三种。
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CO
正丁醛
对酮的习惯命名法按
CH
3
CHCCH
2
CH
3
所连的二个烃基来命名。
CCH
3
HC
O
CH
3
O
O
2基异丙基酮 甲基苯基酮 二苯酮
2.系统命名法：
选含羰基最长的C链为主链，编号从
CH
3
CCH
2
CH
3
O
CO
近的一端开始，醛1—不写。
OCH
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
3
2—丁酮 2—己酮 3—甲基环己酮
有时用希腊位置编号：
a
'
b
'
b
a
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
g
b
a
CH
3
CHCH
2
CHCHO
CH
3
C
2
H
5
O
g
-
甲基-
a-2
基戊醛
第二节 醛、酮的制法
一、存在：自然界中广泛存在：樟脑、柠檬醛
O
二、制备：
1. 醇的氧化或脱氢：
O
a.醛醛:RCH
2
OH
R
C
O
H
+H
2
O
R
+
K
2
CrO
7
H
2
SO
4
醛
R
R
[O]：K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
例：
（
CHOH
O
O
R
C
H
2
O
酮
CH
3
）
2
CHCHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
OH
CH
3
OH
K
2
CrO
7
H
2
SO
4
(CH
3
)CHCCH(CH
3
)CH
2
CH
3
O
CH
3
O
b.脱氢：活性Cu催化，高温条件下：
RCH
2
OH
Cu
325
?
O
R
CH
+
H
2
'
RCu
CHOH
R
'
R
CO
R
OH
R
'
CO
c.欧喷诺尔反应（oppenauer oxidation ）
R
'
CHOH
R
O
R
仲醇（给出H）丙酮（得H） ————氢交换反应
反应特点：分子中双链不受影响，即不涉及其他部分，主要用于酮的合成，合成醛时
效果不好。
+
CH
3
CCH
3
AL[OC(CH
3
)
3
]
+
CH
3
CHCH
3
2024年4月12日发(作者：撒清舒)
第十一章 醛和酮 核磁共振谱
醛醛醛醛醛醛醛醛醛醛
区别：R‘'
C
R
‘
O
CO
'
R、R均为烃基时——酮 （烃：脂肪和芳香）
'
R、R至少有一个为H——醛
CHO
醛基
注意:
CO连接的是H或R才是醛、酮，否则，羧酸、酯等化合物分子中都含有羰基，但不是醛、酮。
一、分类：
第一节 醛、酮的结构和命名
CO
数
R的不
目：
一元醛、酮， 二元---
饱和性：饱和醛、酮，不饱和醛、
O
酮
R
R
二、结构：
的
、
种类：
否
脂
相
肪
同
族、芳
酮
香
混
族
合酮
环内酮
R
'
是 单
C
sp
2
杂
O
未杂化
化
此处C：sp
2
杂化
此处O：未杂化，但有时解决酸碱问题时O 也按ψ=sp
2
杂化处理
极性：大 基团本身极化 µ=2.5-3.0D
醛、酮分子间不能形成氢键，但和H
2
O可形成氢键。
三、同分异构：
O
醛:RC
H
同分异构是由R引起的，所以醛的异构就是烃基的碳干异构。
酮：R
'
R
‘
CO
包括R的碳干异构和
CO
位置异构。
且：同C数的饱和一元醛、酮互为同分异构体，CnHmO。
四、命名：
1.习惯命名法：
醛与醇与烷烃的习惯命名法相似，加；正、异、新字三种。
CH
3
CH
2
CH
2
CHO
CO
正丁醛
对酮的习惯命名法按
CH
3
CHCCH
2
CH
3
所连的二个烃基来命名。
CCH
3
HC
O
CH
3
O
O
2基异丙基酮 甲基苯基酮 二苯酮
2.系统命名法：
选含羰基最长的C链为主链，编号从
CH
3
CCH
2
CH
3
O
CO
近的一端开始，醛1—不写。
OCH
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CH
3
O
CH
3
2—丁酮 2—己酮 3—甲基环己酮
有时用希腊位置编号：
a
'
b
'
b
a
CH
3
CH
2
CCH
2
CH
3
g
b
a
CH
3
CHCH
2
CHCHO
CH
3
C
2
H
5
O
g
-
甲基-
a-2
基戊醛
第二节 醛、酮的制法
一、存在：自然界中广泛存在：樟脑、柠檬醛
O
二、制备：
1. 醇的氧化或脱氢：
O
a.醛醛:RCH
2
OH
R
C
O
H
+H
2
O
R
+
K
2
CrO
7
H
2
SO
4
醛
R
R
[O]：K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
例：
（
CHOH
O
O
R
C
H
2
O
酮
CH
3
）
2
CHCHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
OH
CH
3
OH
K
2
CrO
7
H
2
SO
4
(CH
3
)CHCCH(CH
3
)CH
2
CH
3
O
CH
3
O
b.脱氢：活性Cu催化，高温条件下：
RCH
2
OH
Cu
325
?
O
R
CH
+
H
2
'
RCu
CHOH
R
'
R
CO
R
OH
R
'
CO
c.欧喷诺尔反应（oppenauer oxidation ）
R
'
CHOH
R
O
R
仲醇（给出H）丙酮（得H） ————氢交换反应
反应特点：分子中双链不受影响，即不涉及其他部分，主要用于酮的合成，合成醛时
效果不好。
+
CH
3
CCH
3
AL[OC(CH
3
)
3
]
+
CH
3
CHCH
3