2024年3月21日发(作者：之宜然)
3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯的合成与表征
刘卫孝;姬月萍;汪伟;高福磊;汪营磊;陈斌;丁峰;刘亚静
【摘 要】以二乙醇-N-硝胺二硝酸酯(DINA)为起始原料,经过叠氮化、萃取、分离、
纯化等工序合成出含能增塑剂3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯(PNAN);通过
红外光谱、核磁共振及元素分析对目标化合物进行了表征,并测试了其热安定性和
机械感度.结果表明,PNAN合成的最佳工艺条件为:叠氮化钠(NaN3)与DINA的摩
尔比为1.2∶1.0、反应时间为3h、反应温度为75～80℃;测得PNAN的密度为
1.46 g/cm3,热分解温度为172℃,玻璃化转变温度为-41℃,摩擦感度为12％,撞击
感度为56％;得出PNAN是一种热稳定好、感度适中的含能材料,有望作为含能增
塑剂应用于固体推进剂和发射药中.
【期刊名称】《火炸药学报》
【年(卷),期】2016(039)002
【总页数】4页(P72-74,97)
【关键词】有机化学;3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯;PNAN;热安定性;机械感
度;NaN3;含能增塑剂
【作 者】刘卫孝;姬月萍;汪伟;高福磊;汪营磊;陈斌;丁峰;刘亚静
【作者单位】西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西
安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安
710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安
710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安
710065
【正文语种】中 文
【中图分类】TJ55;TQ22
有机叠氮化合物是当今含能材料领域的研究热点，国内外研究者对其结构、合成、
应用等方面做了大量研究，并将其应用到含能黏合剂、含能增塑剂等方面，常见的
如叠氮类黏合剂聚叠氮缩水甘油醚(GAP)、聚二叠氮甲基氧丁环(BAMO)和聚3-叠
氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷(AMMO)以及叠氮增塑剂双叠氮乙二醇二乙酸酯
(EGBAA)、1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷(DIANP)等[1-2]。
研究发现[3]将叠氮基引入传统硝酸酯增塑剂的结构中，使叠氮基和硝酸酯基并存
于同一分子结构中，既保持了硝酸酯基增塑能力强、氧含量高、密度高等优点，同
时又具备叠氮基生成热高、氮含量高、凝固点低的特点。二叠氮季戊二醇二硝酸酯
(PDADN)就是一种同时含有叠氮基和硝酸酯基两种含能基团的含能增塑剂，具有
冲击感度低、热安定性与化学安定性好，在双基推进剂、发射药、混合炸药中有潜
在的实用价值，尤其在推进剂中采用PDADN部分代替NG时，可明显改善推进
剂的燃烧性能[4-6]。郭绍俊等[7]合成了叠氮硝化甘油(DANG)，其危险性等级低
于硝化甘油，其他性能也较为优异，可作为增塑剂。但是由于PDADN和DANG
的分子结构中空间位阻较大，使其机械感度相对较高，在实际应用过程中的安全风
险较高。
本研究设计并合成了一种具有直链结构的叠氮硝酸酯含能增塑剂3-硝基-5-叠氮基
-3-氮杂戊醇硝酸酯(PNAN)，其结构中同时含有硝胺基(-NNO2)、叠氮基(-N3)、
硝酸酯基(-ONO2)等含能基团，并对该化合物的热安定性、感度等进行了研究，
以期为含能材料领域提供一种新型含能增塑剂。
1.1 材料与仪器
二乙醇-N-硝胺二硝酸酯(DINA)，自制；二甲
基亚砜、二氯甲烷、无水硫酸镁，均为分析纯，西安化学试剂厂；叠氮化钠
(NaN3)，工业级，西安庆化精细化工有限公司；碳酸钠、石油醚、乙酸乙酯，均
为分析纯，成都科龙化工试剂厂。
LC-2010A型高效液相色谱仪，日本岛津公司，200mm依利特色谱柱，柱温
30℃，流动相甲醇、乙腈、水的质量比为16∶16∶68，流速1mL/min，检测波
长243nm，进样量1μL；NEXUS870 型傅里叶变换红外光谱仪，美国热电尼高力
公司；AV500 型 (500MHz)超导核磁功能共振仪，瑞士Bruker公司；VARIO-
EL-3 型元素分析仪，德国Exementar公司；WFH-203B型暗箱式三用紫外分析
仪，上海精科实业有限公司。
1.2 PNAN的合成
PNAN的合成路线如图1所示。
向装有温度计及冷凝管的50mL四口瓶中加入25mL二甲基亚砜，升温至50℃，
搅拌下加入7.2g (0.03mol) DINA，待DINA在溶剂中完全溶解后，再将2.34g
(0.036mol) 叠氮化钠分批加入到四口瓶中，加料时间为1.5h，在80℃下反应3h。
反应结束，冷却至室温，将二氯甲烷加入到反应液中，进行萃取、洗涤，分离得到
的有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去二氯甲烷，得到浅黄色油状液体
6.3g。
叠氮化反应结束，体系中含有未反应的DINA、PNAN和DIANP，根据PNAN与
DINA、DIANP极性的差异，可采用柱色谱法对其进行分离。将上述浅黄色油状
液体用硅胶柱层析，流动相为乙酸乙酯/石油醚(体积比为1∶5)，采用薄层色谱
(TLC)对洗脱液进行定性分析，展开体系为乙酸乙酯和石油醚(体积比为1∶4)，
PNAN在紫外分析仪254 nm下呈现蓝色荧光斑点，通过TLC对流分进行跟踪检
测。收集仅含有PNAN的流分，经减压蒸馏得到无色透明液体PNAN 3.1g，收率
为52.0%，纯度为98.60%(HPLC)。
IR (KBr)，ν(cm-1)：2960, 1452, 1419, 882(-CH2), 2108(-N3), 1521(N-NO2),
1226(-ONO2), 847(N-O)。
1H NMR(CDCl3，600MHz)，δ：3.659 (t，2H，-CH2N3), 3.986 (t，2H，-
CH2NNO2)，4.195(t，2H，-CH2NNO2), 4.791(t，2H，-CH2ONO2)。
元素分析(C4N6O5H8，%)：理论值，C21.82, N38.14, H3.64；实测值，C21.85,
N37.70, H3.64。
1.3 PNAN的性能测试
采用密度瓶法测定PNAN的密度；采用热机械分析仪测定其玻璃化转变温度；采
用DSC法测试其热分解温度；采用GJB772-1997方法测定其撞击感度(落锤质量
5kg，落高25cm，药量50mg)和摩擦感度(摆角90°，压强3.92MPa，药量
20mg)。
2.1 反应物料摩尔比对PNAN收率的影响
在反应温度为75～80℃、反应时间3h的条件下，研究了不同NaN3与DINA摩
尔比对PNAN收率的影响，结果如表1所示。
根据反应原理，反应物料NaN3与DINA的理论摩尔比为1.0∶1.0时，DINA可
反应完全。由表1可知，随着NaN3摩尔量的增大，产物PNAN的收率随之先提
高再降低。这是因为提高反应物浓度，有利于反应进行，但是NaN3过多时，生
成了更多的副产物，不利于目标产物PNAN收率的提高。因此，当NaN3和
DINA的摩尔比为1.2∶1.0时，PNAN的收率最高。
2.2 反应温度对PNAN收率的影响
在NaN3与DINA摩尔比为1.2∶1.0、反应时间3h的条件下，研究了反应温度对
PNAN收率的影响，结果如表2所示。
由表2可知，当反应温度为75～80℃时，PNAN的收率最高。分析认为，由于叠
氮化反应为吸热反应，提高反应温度有利于反应的进行，可缩短反应达到平衡的时
间，提高转化率[8]。但温度过高时，会引起原材料DINA中硝酸酯基的热分解、
水解反应的发生，且更利于DIANP的生成。因此当反应温度大于80℃时，收率
会随之降低。
2.3 反应时间对PNAN收率的影响
在NaN3与DINA摩尔比为1.2∶1.0、反应温度75～80℃的条件下，研究了反应
时间对PNAN收率的影响，结果如表3所示。
由表3可知，随着反应时间的增加，PNAN的收率先提高再降低。叠氮化反应的
时间一般较长，为5～20h[9-10]，但由于本反应体系中NaN3是过量的，反应时
间过长，产物中副产物DIANP的含量就会大大提高，因此，较佳反应时间为3h。
2.4 PNAN的性能分析
测定了PNAN的相关性能，并将其与PDADN[11]的性能进行了对比，如表4所
示。
由表4可以看出，目标化合物PNAN的密度和热分解温度稍低于PDADN，但机
械感度却明显优于PDADN，表明PNAN是一种热稳定性良好、感度适中的新型
叠氮硝酸酯类含能增塑剂。
(1)以NaN3和DINA为原料，经叠氮化反应、分离纯化得到目标化合物3-硝基-
5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯(PNAN)，并对其结构和性能进行了表征。
(2)确定了合成PNAN的最佳工艺条件为：n(NaN3) ∶n(DINA) =1.2∶1.0，反应
温度为75～80 ℃，反应时间为3h。
(3)PNAN的热分解温度为172 ℃，机械感度优于PDADN，能溶于二氯甲烷、乙
酸乙醋、丙酮、二甲基亚砜等溶剂，是一种热稳定性良好、感度适中的含能增塑剂，
有望应用于固体推进剂和发射药中。
【相关文献】
[1] 李光,白如科. 叠氮聚合物的合成[J]. 化学进展, 2011, 23(8): 1692-1699.
LI Guang, BAI Ru-ke. Synthesis of azide polymers[J]. Progress in Chemistry, 2011, 23(8):
1692-1699.
[2] 姬月萍,李普瑞,汪伟，等. 含能增塑剂的研究现状及发展[J]. 火炸药学报, 2005, 28(4):47-51.
JI Yue-ping, LI Pu-rui, WANG Wei, et al. A review of recent advances of energetic
plasticizers[J]. Chinese Journal of Explosives and Propellants, 2005, 28(4):47-51.
[3] 崔军民,黄凤臣,马玲,等. 叠氮硝酸酯类含能增塑剂研究现状[J]. 推进技术, 2010 (10): 84-87.
CUI Jun-min, HUANG Feng-chen, MA Ling, et al. Progress in azidonitrates energetic
plasticizer[J]. Journal of Propulsion Technology, 2010 (10): 84-87.
[4] 苏天铎,张丽洁,柳恒,等. 二叠氮季戊二醇二硝酸酯合成新工艺[J]. 火炸药学报, 2005, 28(1) :
52-54.
SU Tian-duo, ZHANG Li-jie, LIU Heng, et al. A new technique for preparation of
pentaerythritol diazido dinitrate[J] . Chinese Journal of Explosives and Propellants, 2005,
28(1) : 52-54.
[5] Frankel M B, Wilson E R. Azido derivatives of pentaerythritol： US，4683086[P].1987.
[6] 施震灏,陈智群,刘子如,等. 热分析-红外联用对PDADN热分解动力学的研究[J]. 固体火箭技术,
2007, 30(3):233-237.
SHI Zhen-hao, CHEN Zhi-qun, LIU Zi-ru, et al. Investigation on the thermal decomposition
kinetics for PDADN by TG-FTIR[J]. Journal of Solid Rocket Technology,2007, 30(3): 233-
237.
[7] 郭绍俊，苏天铎，封利民，等. 叠氮硝化甘油的合成研究[J] .含能材料, 2003, 11(3):149-152.
GUO Shao-jun, SU Tian-duo, FENG Li-min, et al. Synthesis of 1,3-diazido-2-
nitryloxypropape[J]. Chinese Journal of Energetic Material, 2003, 11(3): 149-152.
[8] 姬月萍,兰英,李普瑞,等. 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷的合成及表征[J]. 火炸药学报, 2008,
31(3):44-46.
JI Yue-ping, LAN Ying, LI Pu-rui, et al. Synthesis and characterization of 1,5-diazido-3-
nitrazapentane(DIANP) [J]. Chinese Journal of Explosives and Propellants, 2008, 31(3):44-
46.
[9] 高福磊,姬月萍,刘卫孝,等. 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷合成方法改进[J]. 化学推进剂与高分
子材料, 2014, 12(6):79-80.
GAO Fu-lei, JI Yue-ping, LIU Wei-xiao, et al. An improved synthesis method of 1,5-diazido-
3-nitrazapentane[J]. Chemical Propellant and Polymeric Materials, 2014, 12(6):79-80.
[10] 高福磊,姬月萍,汪伟,等. 1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷合成反应动力学[J]. 火炸药学报, 2011,
34(3):13-15.
GAO Fu-lei, JI Yue-ping, WANG Wei, et al. Synthesis reaction kinetics of 1,5-diazido-3-
nitrazapentane[J]. Chinese Journal of Explosives and Propellants, 2011, 34(3):13-15.
[11] 王平,李顺秀,黄悦,等. 二叠氮季戊二醇二硝酸酯的研究[J]. 含能材料, 1994, 2(3):29-35.
WANG Ping, LI Shun-xiu, HUANG Yue, et al. Investigation of pentaerythritol diazido
dinitrate[J]. Chinese Journal of Energetic Material, 1994, 2(3):29-35.
2024年3月21日发(作者：之宜然)
3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯的合成与表征
刘卫孝;姬月萍;汪伟;高福磊;汪营磊;陈斌;丁峰;刘亚静
【摘 要】以二乙醇-N-硝胺二硝酸酯(DINA)为起始原料,经过叠氮化、萃取、分离、
纯化等工序合成出含能增塑剂3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯(PNAN);通过
红外光谱、核磁共振及元素分析对目标化合物进行了表征,并测试了其热安定性和
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尔比为1.2∶1.0、反应时间为3h、反应温度为75～80℃;测得PNAN的密度为
1.46 g/cm3,热分解温度为172℃,玻璃化转变温度为-41℃,摩擦感度为12％,撞击
感度为56％;得出PNAN是一种热稳定好、感度适中的含能材料,有望作为含能增
塑剂应用于固体推进剂和发射药中.
【期刊名称】《火炸药学报》
【年(卷),期】2016(039)002
【总页数】4页(P72-74,97)
【关键词】有机化学;3-硝基-5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯;PNAN;热安定性;机械感
度;NaN3;含能增塑剂
【作 者】刘卫孝;姬月萍;汪伟;高福磊;汪营磊;陈斌;丁峰;刘亚静
【作者单位】西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西
安710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安
710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安
710065;西安近代化学研究所,陕西西安710065;西安近代化学研究所,陕西西安
710065
【正文语种】中 文
【中图分类】TJ55;TQ22
有机叠氮化合物是当今含能材料领域的研究热点，国内外研究者对其结构、合成、
应用等方面做了大量研究，并将其应用到含能黏合剂、含能增塑剂等方面，常见的
如叠氮类黏合剂聚叠氮缩水甘油醚(GAP)、聚二叠氮甲基氧丁环(BAMO)和聚3-叠
氮甲基-3-甲基氧杂环丁烷(AMMO)以及叠氮增塑剂双叠氮乙二醇二乙酸酯
(EGBAA)、1,5-二叠氮基-3-硝基氮杂戊烷(DIANP)等[1-2]。
研究发现[3]将叠氮基引入传统硝酸酯增塑剂的结构中，使叠氮基和硝酸酯基并存
于同一分子结构中，既保持了硝酸酯基增塑能力强、氧含量高、密度高等优点，同
时又具备叠氮基生成热高、氮含量高、凝固点低的特点。二叠氮季戊二醇二硝酸酯
(PDADN)就是一种同时含有叠氮基和硝酸酯基两种含能基团的含能增塑剂，具有
冲击感度低、热安定性与化学安定性好，在双基推进剂、发射药、混合炸药中有潜
在的实用价值，尤其在推进剂中采用PDADN部分代替NG时，可明显改善推进
剂的燃烧性能[4-6]。郭绍俊等[7]合成了叠氮硝化甘油(DANG)，其危险性等级低
于硝化甘油，其他性能也较为优异，可作为增塑剂。但是由于PDADN和DANG
的分子结构中空间位阻较大，使其机械感度相对较高，在实际应用过程中的安全风
险较高。
本研究设计并合成了一种具有直链结构的叠氮硝酸酯含能增塑剂3-硝基-5-叠氮基
-3-氮杂戊醇硝酸酯(PNAN)，其结构中同时含有硝胺基(-NNO2)、叠氮基(-N3)、
硝酸酯基(-ONO2)等含能基团，并对该化合物的热安定性、感度等进行了研究，
以期为含能材料领域提供一种新型含能增塑剂。
1.1 材料与仪器
二乙醇-N-硝胺二硝酸酯(DINA)，自制；二甲
基亚砜、二氯甲烷、无水硫酸镁，均为分析纯，西安化学试剂厂；叠氮化钠
(NaN3)，工业级，西安庆化精细化工有限公司；碳酸钠、石油醚、乙酸乙酯，均
为分析纯，成都科龙化工试剂厂。
LC-2010A型高效液相色谱仪，日本岛津公司，200mm依利特色谱柱，柱温
30℃，流动相甲醇、乙腈、水的质量比为16∶16∶68，流速1mL/min，检测波
长243nm，进样量1μL；NEXUS870 型傅里叶变换红外光谱仪，美国热电尼高力
公司；AV500 型 (500MHz)超导核磁功能共振仪，瑞士Bruker公司；VARIO-
EL-3 型元素分析仪，德国Exementar公司；WFH-203B型暗箱式三用紫外分析
仪，上海精科实业有限公司。
1.2 PNAN的合成
PNAN的合成路线如图1所示。
向装有温度计及冷凝管的50mL四口瓶中加入25mL二甲基亚砜，升温至50℃，
搅拌下加入7.2g (0.03mol) DINA，待DINA在溶剂中完全溶解后，再将2.34g
(0.036mol) 叠氮化钠分批加入到四口瓶中，加料时间为1.5h，在80℃下反应3h。
反应结束，冷却至室温，将二氯甲烷加入到反应液中，进行萃取、洗涤，分离得到
的有机层用无水硫酸镁干燥，然后减压蒸馏除去二氯甲烷，得到浅黄色油状液体
6.3g。
叠氮化反应结束，体系中含有未反应的DINA、PNAN和DIANP，根据PNAN与
DINA、DIANP极性的差异，可采用柱色谱法对其进行分离。将上述浅黄色油状
液体用硅胶柱层析，流动相为乙酸乙酯/石油醚(体积比为1∶5)，采用薄层色谱
(TLC)对洗脱液进行定性分析，展开体系为乙酸乙酯和石油醚(体积比为1∶4)，
PNAN在紫外分析仪254 nm下呈现蓝色荧光斑点，通过TLC对流分进行跟踪检
测。收集仅含有PNAN的流分，经减压蒸馏得到无色透明液体PNAN 3.1g，收率
为52.0%，纯度为98.60%(HPLC)。
IR (KBr)，ν(cm-1)：2960, 1452, 1419, 882(-CH2), 2108(-N3), 1521(N-NO2),
1226(-ONO2), 847(N-O)。
1H NMR(CDCl3，600MHz)，δ：3.659 (t，2H，-CH2N3), 3.986 (t，2H，-
CH2NNO2)，4.195(t，2H，-CH2NNO2), 4.791(t，2H，-CH2ONO2)。
元素分析(C4N6O5H8，%)：理论值，C21.82, N38.14, H3.64；实测值，C21.85,
N37.70, H3.64。
1.3 PNAN的性能测试
采用密度瓶法测定PNAN的密度；采用热机械分析仪测定其玻璃化转变温度；采
用DSC法测试其热分解温度；采用GJB772-1997方法测定其撞击感度(落锤质量
5kg，落高25cm，药量50mg)和摩擦感度(摆角90°，压强3.92MPa，药量
20mg)。
2.1 反应物料摩尔比对PNAN收率的影响
在反应温度为75～80℃、反应时间3h的条件下，研究了不同NaN3与DINA摩
尔比对PNAN收率的影响，结果如表1所示。
根据反应原理，反应物料NaN3与DINA的理论摩尔比为1.0∶1.0时，DINA可
反应完全。由表1可知，随着NaN3摩尔量的增大，产物PNAN的收率随之先提
高再降低。这是因为提高反应物浓度，有利于反应进行，但是NaN3过多时，生
成了更多的副产物，不利于目标产物PNAN收率的提高。因此，当NaN3和
DINA的摩尔比为1.2∶1.0时，PNAN的收率最高。
2.2 反应温度对PNAN收率的影响
在NaN3与DINA摩尔比为1.2∶1.0、反应时间3h的条件下，研究了反应温度对
PNAN收率的影响，结果如表2所示。
由表2可知，当反应温度为75～80℃时，PNAN的收率最高。分析认为，由于叠
氮化反应为吸热反应，提高反应温度有利于反应的进行，可缩短反应达到平衡的时
间，提高转化率[8]。但温度过高时，会引起原材料DINA中硝酸酯基的热分解、
水解反应的发生，且更利于DIANP的生成。因此当反应温度大于80℃时，收率
会随之降低。
2.3 反应时间对PNAN收率的影响
在NaN3与DINA摩尔比为1.2∶1.0、反应温度75～80℃的条件下，研究了反应
时间对PNAN收率的影响，结果如表3所示。
由表3可知，随着反应时间的增加，PNAN的收率先提高再降低。叠氮化反应的
时间一般较长，为5～20h[9-10]，但由于本反应体系中NaN3是过量的，反应时
间过长，产物中副产物DIANP的含量就会大大提高，因此，较佳反应时间为3h。
2.4 PNAN的性能分析
测定了PNAN的相关性能，并将其与PDADN[11]的性能进行了对比，如表4所
示。
由表4可以看出，目标化合物PNAN的密度和热分解温度稍低于PDADN，但机
械感度却明显优于PDADN，表明PNAN是一种热稳定性良好、感度适中的新型
叠氮硝酸酯类含能增塑剂。
(1)以NaN3和DINA为原料，经叠氮化反应、分离纯化得到目标化合物3-硝基-
5-叠氮基-3-氮杂戊醇硝酸酯(PNAN)，并对其结构和性能进行了表征。
(2)确定了合成PNAN的最佳工艺条件为：n(NaN3) ∶n(DINA) =1.2∶1.0，反应
温度为75～80 ℃，反应时间为3h。
(3)PNAN的热分解温度为172 ℃，机械感度优于PDADN，能溶于二氯甲烷、乙
酸乙醋、丙酮、二甲基亚砜等溶剂，是一种热稳定性良好、感度适中的含能增塑剂，
有望应用于固体推进剂和发射药中。
【相关文献】
[1] 李光,白如科. 叠氮聚合物的合成[J]. 化学进展, 2011, 23(8): 1692-1699.
LI Guang, BAI Ru-ke. Synthesis of azide polymers[J]. Progress in Chemistry, 2011, 23(8):
1692-1699.
[2] 姬月萍,李普瑞,汪伟，等. 含能增塑剂的研究现状及发展[J]. 火炸药学报, 2005, 28(4):47-51.
JI Yue-ping, LI Pu-rui, WANG Wei, et al. A review of recent advances of energetic
plasticizers[J]. Chinese Journal of Explosives and Propellants, 2005, 28(4):47-51.
[3] 崔军民,黄凤臣,马玲,等. 叠氮硝酸酯类含能增塑剂研究现状[J]. 推进技术, 2010 (10): 84-87.
CUI Jun-min, HUANG Feng-chen, MA Ling, et al. Progress in azidonitrates energetic
plasticizer[J]. Journal of Propulsion Technology, 2010 (10): 84-87.
[4] 苏天铎,张丽洁,柳恒,等. 二叠氮季戊二醇二硝酸酯合成新工艺[J]. 火炸药学报, 2005, 28(1) :
52-54.
SU Tian-duo, ZHANG Li-jie, LIU Heng, et al. A new technique for preparation of
pentaerythritol diazido dinitrate[J] . Chinese Journal of Explosives and Propellants, 2005,
28(1) : 52-54.
[5] Frankel M B, Wilson E R. Azido derivatives of pentaerythritol： US，4683086[P].1987.
[6] 施震灏,陈智群,刘子如,等. 热分析-红外联用对PDADN热分解动力学的研究[J]. 固体火箭技术,
2007, 30(3):233-237.
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