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缩合反应

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2024年4月12日发(作者:莱飞雪)

缩合反应

两个或多个有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子,同时失去水或其他比较

简单的无机或有机小分子的反应。其中的小分子物质通常是水、氯化氢、甲醇或乙酸等。

缩合反应可以是分子间的,也可以是分子内的。

在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。

缩合反应可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。

多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的,常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。

缩合作用是非常重要的一类有机反应,在有机合成中应用很广,是由较小分子合成较

大分子有机化合物的重要方法。

有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子,也称缩合。

反应历程:

吸电子基的α碳原子上的氢具有一定酸性,在碱(B)催化作用下,可以脱质子而形成

碳负离子。

羟醛缩合反应

为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合

起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯

醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。

δ+

H

O

H

δ-

O

H

3

C

C

δ+

+

H

2

C

C

δ-

OH

H

亲核加成

OH

H

3

C

C

H

H

- H-OH,

消 除 反 应

H

3

C

C

C

H

H

C

O

H

C

C

H

2

O

含有活泼

α-H的醛或酮在碱或酸催化作用下经亲核加成反应先生成β-羟基醛(酮),再脱水发生

消除反应便成α、β-不饱和醛或酮。该类型的反应称为羟醛缩合反应。

1.醛醛缩合反应

醛醛缩合反应可分为醛的自身缩合和不同醛间的交叉缩合反应两类。醛醛缩合后可得

到β-羟基醛,β-羟基醛经脱水后得到α、β-不饱和醛。

2024年4月12日发(作者:莱飞雪)

缩合反应

两个或多个有机分子相互作用后以共价键结合成一个大分子,同时失去水或其他比较

简单的无机或有机小分子的反应。其中的小分子物质通常是水、氯化氢、甲醇或乙酸等。

缩合反应可以是分子间的,也可以是分子内的。

在多官能团化合物的分子内部发生的类似反应则称为分子内缩合反应。

缩合反应可以通过取代、加成、消除等反应途径来完成。

多数缩合反应是在缩合剂的催化作用下进行的,常用的缩合剂是碱、醇钠、无机酸等。

缩合作用是非常重要的一类有机反应,在有机合成中应用很广,是由较小分子合成较

大分子有机化合物的重要方法。

有时两个有机化合物分子互相作用成一个较大的分子而并不放出简单分子,也称缩合。

反应历程:

吸电子基的α碳原子上的氢具有一定酸性,在碱(B)催化作用下,可以脱质子而形成

碳负离子。

羟醛缩合反应

为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合

起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯

醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。

δ+

H

O

H

δ-

O

H

3

C

C

δ+

+

H

2

C

C

δ-

OH

H

亲核加成

OH

H

3

C

C

H

H

- H-OH,

消 除 反 应

H

3

C

C

C

H

H

C

O

H

C

C

H

2

O

含有活泼

α-H的醛或酮在碱或酸催化作用下经亲核加成反应先生成β-羟基醛(酮),再脱水发生

消除反应便成α、β-不饱和醛或酮。该类型的反应称为羟醛缩合反应。

1.醛醛缩合反应

醛醛缩合反应可分为醛的自身缩合和不同醛间的交叉缩合反应两类。醛醛缩合后可得

到β-羟基醛,β-羟基醛经脱水后得到α、β-不饱和醛。

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