2024年5月15日发(作者：庚颂)
第
5
期
王超
，
等
：
2-
取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮的合成研究进展
-
83
-
2
-取
代
：
~咻
-4(
3H)
-酮的合成研究进展
王超
S
贾平敬
2
(
1
.陕西学前师范学院化学化工学院，
陕西西安
710000
；
2
.陕西省西安市西咸新
西新城马王
级中学
，
陕西西安
710000
)
摘要
咻-
4
(
3H
)
—
化合
展
’
有良
好
从
作用,
如
咻-
4
(
3H
)
-
化合物尤其
是
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
的合
成受到
了有机
合
成
化学家的
关注
’
,
展
了
近几
十年里
2
-取代
-4
(
3H
)
—
合
成研究
关键词
：
@ZX-
4
(
3H
)
-酮;
2
-取代
4
(
3H
)
-酮
；
中图分类号
:
TQ253.23
文献标识码
：
A
文章编号
：
1008-021X
(
2021
)
05-0083-04
Recent
Advanccs
in
Quinazolin-4
(
3H
)
-one
Synthescs
Wang
Chao
1
,
Ji
Pingjing
1
(
1.
School
of
Chemist
—
and
Chemical
Enginee
—
ng
,
Shaanxi
Xueqian
Normal
University
,
Xi
*
an
710000
,
China
；
2
-
Mawang
Street
Junior
Middle
School
,
Xi
*
an
710000
,
China
)
Ab
thrach
：
Qu
onazo
eon-4
(
3H
)
-oneseihoboiawodeeangeoobooeogocaeacioeoioesand
phaemacoeogocaepeopeeioes
,
ihesynihesosoo2
-subsioiuied
quonazoeon-4
(
3H
)
-onesa
i
eacied
ihea
ienioon
ihospapee
,
iheeeseaech
peogeesson
ihesynihesosoo2-subsioiuied
qu
onazo
eon-4
(
3H
)
-oneson
eecenidecadeswassummaeozed
based
on
do
o
eeenieeacianis.
Key
wordt
：
quonazoeon-4
(
3H
)
-ones
；
2-subs
ioiu
ied
quonazoeon-4
(
3H
)
-ones
；
eecenieeseaech
peocess
了
2
-氧基
@ZX-
4
(
3H
)
-酮的
合成
[
1
]
o
受
了人
关注
。
人
-4
(
3H
)
—
主
，
则集中开始于上世纪
50
代
[
2
]
o
后人
1869
G
—
—
s
第一
1
邻氨
基
苯甲
酰胺的
缩
合
基苯甲
是合成
2
-取代
-4
(
3H
)
-
原料之一
，
由于原料来源容易
，
人
基
方
法学
最多
。
最人们
曾
与草酸二乙酯
、
作用
合成凶
，
目前常见的是将其与醛
、
醇
、
[胺
、
酮等作用得到
产物
。
合
有很好
作
，
如:抗癌性
、
尿作用
、
拮抗作用
、
抗
作用
、
抗高血压
)
3
—
*
'
,
展多
、
高合成
化合
方法
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
—
了合成化学家的关注
。
化合一种是
化合物合成
作为
-4
(
3H
)
-酮
中最受关注的部分
。
2-
基苯甲
与
醛
、
基甲酸
联
生
1.1
邻氨
基
Imt
等⑼
酰胺与
醛
的反应
基
甲
醛为原料在
NaHSO
s
代
@瞠咻-
4
(
3H
)
—
醇
、
[
、
合成
，
成
，
通过靛红酸
成
。
z
了
底
原料合成
2
-取代
-4
(
3H
)
—
一些新
成
、新
展'
下加热合成了
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
该方法合成了
4
1
2
-芳基
@ZX-
4
(
3H
)
—
1
种
2
-烷基
-4
(
3H
)
-酮
,
如
：
Abdel-Jt-
等
[
10
]
了
CuC
—
氧化
基苯甲
与
醛
。
点于
中
R
为烷基
、
苯基
、
取代
基
、
杂环时
，
如
：
，
70
<
。其
顺
,
方程式
1.3
邻氨
基
酰胺与
的反应
Zhou
等
)
12
*利用二氯
(
五甲基环戊二烯基
)
合錶
(
I
II
)二聚
1.2
邻氨
基苯甲酰胺与酰
氯
的反应
Bergman
等
“
1
*
报道了
N-
2
CO
3
作用下合成
2
-取代
@ZX
-
体
(
[
Cp
Ir-U
]
2
)
化
氢转移
咻
-4
(
3H
)
-
。
#
4
(
3H
)
-
新方法'
基
甲
-
代
氯
原料
，
通过两步法
，
合成了
65%~92%
'
方程
如
：
代
产物
，
收率
原料
，
化量
)
Cp
Ir-U
]
2
作
，以二甲苯为溶剂回流
,
通
过是否
加苯乙烯为氢接受体
，
50%~94%
率
高
代
产
'
方法
加氧化
，
环
#
了一
2
-取代
基苯甲
与醇
始
境更加友好
，
副产
氢气和水
。
方程式如下
：
收稿日期
：
2020
—
2-10
基金项目
：
陕西学前师范学院
人才科
动基金(
2017DS03
)
；
陕西学前师范学院科研基金项目
(
2018YBKJ33
)
作者简介
:王超(
1984
$),
讲师,主要从事有机方法学
。
山东化工
・
84
・
SHANDONG
CHEMICAL
INDUSTRY
2021
年第
50
卷
R
2
>
^
X
^NH2
2.5
mol%
[CpJrCbb
R
1
CH
2
OH
-------------------------
xylene/reflux
with
or
without
sty
rene
通过
，
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
2
,
3
-
二氢
@ZX-
4
(
1H
)
—
°
人
性合成
@ZX-
4
(
3H
)
—
2
,
3
-
二氢
@ZX-
4
(
1H
)
—
廿
了一种新
。
方程式如下
：
15
邻氨基
Nguyen
等
)
13
*
酰胺与节胺的反应
了一种
AcOH
催化的氧气氧化合成
2
-取
代
@瞠咻-
4
(
3H
)
-
新方法
。
基
甲酰胺与
［
原料
，
在
40%
(物质
量分数
)
AcOH
催化下
，
1.5
邻氨基
MotevaCi
等
)
14
*
酰胺与节卤
(
或
)
的反应
了
［卤
(或［
醇)原料先与
DMSO
在
化
产
。
：
基甲酰
80
<
胺和
5
,
5
-
二甲基
-
,
3
-
环己二酮的比例为
(
17
:
1
)
，
10%
(物质
量分数
)
化
，
以甲
代
@瞠咻
-4
(
3H
)-酮
。
1
,
3
-
环己二
碳酸钾作
，
90
<
4
h
成
醛
，再加入底物邻氨
基苯甲
，
90
<
2
h
成
2
,
3
-
二氢
-4
(
1H
)
-酮,最后室
搅拌
1h
了一系列
2
-取代
咻-
4
(
3H
)
-酮
°
方程式如下
：
基甲
,
2-
5
,
5
-
二甲基
-
比
(
27:1
),
10%
(物质
量分数)碘
化剂
，
以甲
110
<
,
有
2
,
3
-
二氢
咻-
4
(
1H
)
-一
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
基苯
甲酰胺和
5
,
5
-
二甲基
-1
,
3
-
环己二酮的比例为
(
1.1
:
1
),
10%
(
质量分数
)
化
，
以甲
50
<
，
得
烯
化合物
。
方程式如下
：
15
邻氨基
酰胺与
1
,
3
-
环己二酮的反应
Wang
等
［
15
］
通过
控制
50
,
80
或
100
<
,
1.7
邻氨基
Daboi
等
［
16
］
酰胺与原
的反应
Al/f/CnCi
2
化
，无
,
基
甲
原甲酸酯为底物
，
加
合成了一
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
试比
情况下
，
代加热
，
3
h
6
mo
,
基保持
。
该方法操作简单
,
完
后
，
经过
重结晶操作处理后
，
产
。
方程式
如
：
基与
LDA
在-
30
<
制备氨基
，
然后与月青类化
合
加成
，
最后在氯化
水解下制备
2
-取代
@
ZX-
4
(
3H
)
-酮。
其中
代苯甲月青为底物
，
苯环
有吸
子基团
产
要比带有
子基
。
方程式
如
：
o
1.
LDA/THF,
-
30
°C
2.
RCN/THF,
-
30°CtoR.T.
then
reflux,
15
min
3.
NH
4CI/H
2O
2
邻氨
基
苯甲
酸的
缩
合
2011
年
Wang
<
［
17
］
底
，
在
任何催化剂
。
加
一
Daboi
/
是
，
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
与
i
1.8
N
,
N-
基邻氨基
酰胺与
的反应
基苯甲酸也是合成
2
-取代
-4
(
3H
)
—
原料
。
通过与
试
，
有机化学家成
功
合
成了
。
27
邻氨基
、
原
和/盐的反应
与传统的加
比
，
Couture
等
［
18
］
以
N
,
N-
二乙基邻氨基苯甲酰胺为原料
，
首先
有
质高效
、
均匀的加热作
第
5
期
王超
，
等
：
2-
取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮的合成研究进展
-
85
-
,
化学
速度明
高
。
技术已
有机
合成
、
无机合成
、
分析化学
、
非
化
、
环境污染治理
：
多
化学
。
Rad-Moghadam
等
［
19
］
了
分
基苯
相应产物的收率要高
。
反应方程式如下:
甲酸
、
乙酸
原酸酯
，
并与传统加
：
任何催化剂
。
产
'
了对比
，
高
。
值得一提的是
如下
：
方程
3.3 邻酰胺基
Stephen
等
)25
*
酰胺
原料
基
甲
原料
，
在
5%
NaOH
下
回
1
h
，
合成了一
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
当
Ar
为-
CH
2
OMe
、
-
CH
2
OPh
、
CH
2
Ph
、
3
,
4
-
C
6
H
3
(
OMe
)
2
、
o
-
C
6
H
4
CH
3'p-
C
e
HCH
、
+
-C
6
H
4
CH
3
等时,产物收率均比较好
。
方程
如
：
2.2
邻氨基
与亚胺
的反应
Gucy
等如
基甲酸
酸酯为原料
，
水乙
醇做
，
氮气保护下
，
合成
2
-取代
-4
(
3H
)
—
。
有好的底
，
酸酯中
R
为
Me
、
Bn
、
Cy
、
Ph
、
i-P
—
t-Bu
和
2-Py—
dyl
时
，
顺
。
但
是该方法需要在氮气保护下
，
原料需分步加入
，
且产整体收
率不高
。
反应方程式如下
：
3.4
以
4
-
芳基亚甲氨基
-1
,
2
,
3-
苯并
三
嗪
-4
-酮为
原料
Smalley
等
)26
*
了加
诺
制备
2
-取代
咻-
4
(
3H
)
—
方法
。
石
，
4-
芳基亚甲氨基
-1
，
2
,
3-
苯并三嗪
-4
-酮为底物
，
加热到高温
，
得到一系列不同
取代
产物
，
47~71%
。
作者推测
机
理过程如下
：
底
加热下脱除一分子氮气生成氮杂环丁
2.C
邻氨基
与酰胺的反应
基苯甲酸
、
化
Roopan
等
)
21
*原料
脱土
酮
，
烯
移生成烯
形成酮-亚胺
，
烯-亚胺通过
1
，
3-
氢
q
，
最后经
［4+2
*
环加成
合成了
2
-取代
K
—
0
在研钵中研磨均匀后
，
然后在圆底烧瓶中
150
＜
加热回
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
方程式如下
：
。
该方法
，
有操作简单
、
后处理容易
、
方程
如
：
30
mm
后
，
了
脱土
K-10
化
产率较好
点
。
2.4
邻氨基
与睛的反应
Abe
等
［22
］
通过铜催化的
RCterf
ZX-
4
(
3H
)
-
合串联
合成了@
，
底
好
’
作者首
通过
q
烯酮中间体
，
期产物
。
1
仅可以合成
2
位烷基取代的
@ZX-
4
(
3H
)
—
，
也
于
2
位
基取代
-4
(
3H
)
—
。
方程式
如
：
3.5
以
N
,
N-
二乙基邻硝基
酰胺为原料
乙
q
SmI
化
，
定的底
Zhang
等
)
27
*
以
N
，
N-
二乙基邻硝基苯甲酰胺和
q
为原料,
SmI
催化合成了
8
种
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
,
有
中
特别友好
。
产物
。
该方法
，
对于一些在酸
方程式如下
：
3
其它
3.1
靛
Pate/
23
*
Z
和酰胺为原料
了
加
合成
2
-芳基
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
新方法
。
红酸
底物，
在加
合
3.6
以席夫
原料
Reddy
等
)28
*
以
2-
(
2
-亚
［
基氨基)苯基
-3
-径基@瞠咻
-4
成了
2
-芳基
@ZX-
4
(
3H
)
—
代基时
，
相应产
。
但是
，
苯环上带有不
偏低
。
方程式如下
：
(
3H
)
—
底物
，
硝基
代@瞠咻-
4
(
3H
)
-酮
。
5
mm
，
或二
基
F
，
回
6
h
,合成了
4
个
2
-取
：
底
，
反应
产
。
与是反应的
,
回流
6
h
,
是一个分子内的重
，
N-
异［
'酸
关键
。
方程式如下
：
O
o
3.2
2-
酰胺基
Showel
/
24
*
原料
原料
，
通过
2
步反
2
-取代
2-
基苯甲
q
应
：
与
5
NH
C1
作用
，
再与
10%NaO
HQ
-4
(
3H
)
-酮
。
当
R1
为甲基时相应产
比
R1
基
山东化工
-
86
-
SHANDONGCHEMCCALCNDUSTRY
2
-苯基
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
基于
2021
年第
50
卷
3.7
以
2
-苯基
-3
-亚硝基呵
_
Yoneda
等
[
29
]
分子内重
咻
-4
(
3H
)
-
。
底
2
-苯基
-3-
基
，
在
POCf
(
T
s
CJ
作
，
环丁
矶
,
200
<
1
h
,
90%
(或
68%
)
了
'
实验
，
作者认为
机理如下
： 底
2
-苯基
-3-
基
,
POCf
的作
Beckmann
重
成氨基苯甲月青
，
后分子内
环化
产物
。
反应方程式如下
：
POCI
3
or
TsCI
200
°C,
1
h
环丁砚
4
结
束
语
所述
，
基于
@ZX-
4
(
3H
)
-
好
，
关于
化学工作者兴趣
，
了
许
喜
the
structure
of
bogertO
ammonium
saC
[
J
]
-J
Org
Chem
,
1962
,
有在
筛
有
合成
了全世界
展
。
主要根据
27
(
12
)
：
4672-4674.
[
9
]
IMAI
Y
,
SATO
S
,
TAKASAWA
R
,
vt
syntheses
of2H-
1
,
2
,
4
-benzothcadcazcne1
,
1
-dcoxcdesand
4
-oxo-3
,
4
-
dchydooqucnazoecnes
oom
2
-amcnobenzenesueonamcdeoo2
-
amcnobenzamcde
and
aedehyde
cn
the
poesence
oQsodcum
，
了近
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
—
合成
展
。
些
合成方法
很
大
展
，
但是
足和
许
，
如大
方法仅限于实验室
制备
，
够
用于大
工业化生产
，
对于特
殊
够
。
，
展绿色环保
、
毒原料的合成方法
将是一个值得探讨
方向
。
hydrogen
su/'ito
[
J
].
Synthesis
,1981,1981(
1)
：
35-36.
参考文献
)
1
]
GRICSS
first
report
of
4
(
3h
)
-quinazolinono
compound
[
J
]
A
Prakt
Chem
，
1869
：
369-
371.
)
2
*
HE
L
，
LCH
，
CHEN
J
，
adeancescn
4
(
3H
)
-
quinazolinono
syntheses
[
J
]
.
RSC
Ado
,
2014
,
4
(
24
)
:
12065
-12077.
[
10
]
ABDEL
—
JALIL
R
J
,
VOELTER
W
,
Saeed
M.A
novel
method
for
the
synthesis
of
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
[
J
]
.
Petrahedron
Le
t
,
2004
,
45
(
17
)
：
3475-3476.
[
11
]
BERGMAN
J
,
BRYNOLF
A.
Synthesis
of
chmwginv
,
a
metaboecteoQpenccc
e
cum
choysogenum
and
someoeeated
2
-
substituted
4
-
(
3H
)
-
quinazolinonos
[
J
]
.Tetrahedron
,
1990
,
46
(
4
)
：
1295-1310.
[
12
]
ZHOU
J
,
FANG
J.
One
-
pot
synthesis
of
quinazolinonos
via
iridium-
catalyzed
hydrogen
transfers
[
J
]
5
Org
Chem
,
2011,
76
(
19
)
：
7730-7736.
[
3
]
CHANDRIKA
P
M
,
YAKAIAH
T
,
RAM
A
R
,
vt
sis
of
noeee4
，
6
-dcsubsiciuied
qucnazoecnedeoceaicees
，
ihecoanic-
cnoeammaiooyand
anic-canceoaciceciy
(
cyioioxcc
)
agacnsiU937
leukemia
cell
lines
[
J
]
.Eur
J
Med
Chem
,
2008
,
43
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846.
[
13
]
NGUYEN
T
B
,
ERMOLENKO
L
,
AL-MOURABIT
ive
autoxibaCon
of
benzylamines
:
application
O
the
synthesis
of
some
nitrogen
heterocycles
[
J
]
.
Green
Chem
,
2013
,
15
[
4
]
CHAN
J
H
,
BACCANARI
D
P
,
TANSIK
R
L
,
vt
sis
of
1
,
3-
diamino
-
7
,
8
,
9
,
10
-
tetrahydropyrido
[
3
,
2
-
f
]
-
qucnazoecnes.
Inhcbcioos
oo
Candcda
aebccans
dchydooooeaie
(
10
)
：
2713.
[
14
]
MOTEVALLI
K
,
MIRZAZADEH
R
,
YAGHOUBI
乙
0
no-pot
Ondem
approach
for
the
synthesis
of
quinazolinonos
from
ortho
-aminobenzamidos
,
benzyl
halides
and
benzyl
alcohols
[
J
]
5
reductase
as
potential
antifungal
agents
[
J
]
7
HeOrocyoi
Chem
,
1997
,
34
(
1
)
：
145-51.
Chem
Res
,
2012
,
36
(
12
)
：
701-702.
[
5
]
LEVIN
J
I
,
CHAN
P
S
,
BAICEYT
,
vt
synthesis
of
2
,
3
-
dchydoo-
4
(
1H
)
-qucnazoecnone
angcotenScn
I
oeceptoo
antagonists
[
J
]
.
Bioorg
Med
Chem
Lett
,
1994
,
4
(
9
)
:
1141
-1146.
[
15
]
LU
L
,
ZHANG
M
M
,
JIANG
H
,
vt
al.
SoucturaCy
diversified
products
from
the
reactions
of
2
-
aminobenzamidos
with
1,3-
cyclohexanedionos
catalyzed
by
iodine
[
J
].
Tetrahedron
Lett
,
2013
,
54
(
8
)
：
757-760.
[
6
]
YALE
H
L
,
KALKSTEIN
M
云
ubwiood
2
,
3-dibydro-4-
(
1H
)
-qucnazoecnones
,
anewceassoocnhcbctoosooce
e
muetcpeccatcon
[
J
]
A
Med
Chem
,
1967
,
10
(
3
)
：
334-336.
[
7
]
BONOLA
G
,
DA
RE
P
,
MASSARANI
E
,
vt
alP-aminoacyi-2
,
3
-dchydoo-4
(
1H
)
-qucnazoecnonedeoceatceeswcth
choeeoetccand
antiCbri/aOm
activity
[
J
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A
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1136-1139.
[
16
]
DABIRI
M
,
SALEHI
P
,
MOHAMMADI
A
A
,
vt
al.
Ono-pot
synthesis
of
mono
-
and
disubs
—
tuted
(
3H
)
一
quinazolin
-
4-
ones
in
dg
media
under
microwave
OradiaCon
[
J
]
.
Synth
Commun
,
2005
,
35
(
2
)
：
279-287.
[
17
]
WANG
B
,
LI
Z
,
WANG
X
N
,
vt
al.
A
new
approach
to
the
facile
synthesis
of
2
-
substituted
-
quinazolin
-
4
(
3H
)
-
ones
[
8
]
BAKER
B
R
,
ALMAULA
P
ssical
Antimetabolites
.
X.
1
,
2
a
oac
cee
synthes
cs
o
o4-qu
cnazo
eone-2-ca
oboxy
ecc
ac
cd
and
[
J
]
.Chin
Chem
Lett
,
2011
,
22
(
8
)
：
951-953.
(
下转第
89
页
)
第
5
期
莫锦:盐酸昂丹司琼注射液配伍禁忌的研究进展
-
89
-
3
总
结
通过对盐酸昂丹司琼注射液与临床药物存在配伍禁忌的
文献进行检索
、
归纳
，
发现盐酸昂丹司琼注射液与
23
种药物存
在配伍禁忌,且基本上以临床或实验出现明显颜色异常变化为
依据
。
因此
，
当盐酸昂丹司琼注射液与其他药物联合使用时
，
应
从以下几个方面予以注意:
1
)
对这些配伍禁忌的药物组合建立
数据库
，
及时更新
，
以便查阅;
2
)必须与发生配伍禁忌的药物联
合使用时
，
不能连续或者混合输注
，
使用时应用生理盐水等隔
[
10
]
王
桂新
，
曲进
，
袁春华.替加氟注射液与盐酸昂丹司琼注射
液存在配伍禁忌)
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28
(
8
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配伍禁忌)
J
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.临床合理用药杂志
，
2012
,
5
(
3
)
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64.
[
12
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杜春伟
，
刘俊.注射用丹参粉针与昂丹司琼注射液存在配伍
禁忌)
J
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.中国实用护理杂志,
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29
(
17
)
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62.
[
13
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胡晓兰
，
张银枝.注射液头抱孟多酯与盐酸昂丹司琼存在配
伍禁忌)
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26
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9
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14
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Z
巴坦钠与注射用盐酸昂丹
司琼存在配伍禁忌
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氟沙
星氯化钠注射
液存在配伍禁忌)
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J/OL
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(
2019-09-10
)
.h
up
s
：
/
/
www.
/ch/mader/view_absOact.5spx
?
fag
=
2&f
—
e_
no
=
228.
开
，
观察数分钟后再离开
;
3
)
与其他新药配伍使用时
，
应先认真
阅读使用说明书
，
核查药物配伍表
，
若无相关配伍禁忌资料
，
应
先取少量样品
，
进行配伍实验;
4
)
定期组织医务人员培训
，
提高
临床用药的安全性
。
5
)
落实责任制度
，
提高医务人员的责任
心;
6
)
相关研究者应结合现代仪器分析手段研究配伍禁忌的机
理
，
以期从理论上指导临床合理用药
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丹司
琼注射液配伍禁忌的研究进
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qucnazoecnoneS
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.Synth
Commun
,
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10
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3
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241-243.
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STEPHENH
,
SeScn
thequcnaxoeoneSeoceS
(上接第
86
页
)
[
18
]
COUTURE
A
,
CORNET
H
,
GRANDCLAUDON
AxpAdctcoussynthAscsoo2
-aoye-and
2
-aekyequcnazoecn
-4
(
3H
)
-ones
)
J
]
.Synthesis
,
1991
,
1991
(
11
)
：
1009-010.
[
19
]
RAD-MOGHADAM
K
,
AxpAdctcousand
soeeAnt-ooAoout
tothAsynthAscsoo2-substctutd
qucnazoecn
Part
IV.
*
The
Conversion
of
N
-
aroylorthanilumibos
into
2
-
a
oy
equ
cnaxIe-4-Ine
[
J
]
.JChem
SIc
,
1956
,
849
:
4420.
[
26
]
PATERSON
T
M
,
SMALLEY
R
K
,
SUSCHITZKY
HP
,
2
,
3-
Benzotriazin-4
-
ones
and
related
systems.
Part
III.
Thermani
-4
(
3H
)
-onAsundAomccoowaeAcondctcons
[
J
]
.JChAm
RAs
,
2003
,
2003
(
8
)
:
487-488.
[
20
]
CONNOLLYDJ
,
and
eAosatceooutto2-
substituted
-
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
and
quinazolinos
[
J
]
.
decomposctcon
oo3
-aoyecdeneamcno-1
,
2
,
3
-benzotocazcn
-4
-
ones1A
new
synthescsoo2
-aoyequcnazoecn
-4
-ones
[
J
]
1
Synthescs
,
1975
,
1975
(
3
)
:
187-1891
[
27
]
XU
X
,
LU
P
,
ZHANG
Y1Faccee
synthescs
oo
2
-
subs
—
tutedquinazo/n
-4
一(
3H
)
-ones
promoted
by
SmN
[
J
]
.
Synth
Commun
,
2006
,
31
(
3
)
:
323-327.
Syn
ee
t
,
2001
,
2001
(
11
)
:
1707-1710.
[
21
]
ROOPAN
S
M
,
MAIYALAGAN
T
,
KHAN
t-ooee
syntheses
of
some
quinazolin
-
4
(
3H
)
-
one
s
derivative
s
[
J
].
Can
JChem
,
2008
,
86
:
1019-1025.
[
28
]
SAHADEVA
REDDY
D
,
REDDY
P
P
,
REDDY
P
S
N.
Cyclic
hydooxamicacidsasoxygenatingagents-coneeosion
ooimines
toancecdes
[
J
]
1Synth
Commun
,
2001
,
31
(
22
)
:
3447-34511
[
22
]
ABET
,
KIDAK
,
o-cataeyzed
Rc
t
eo-type
ca
cadeecacmcnoketeneooothe
ynthe
c
ooqucnazoecn
-4
[
29
]
YONEDA
F
,
HIGUCHIM
,
NONAKA
R1Coneeoscon
oocndoee
cntoqucnazoecne
:
anewqucnazoecnesynthescs
[
J
]
1Tetoahedoon
Le
t
eos
,
1973
,
14
(
5
)
:
359-3601
(
3H
)
-one
and
dcazoccne
[
J
]
.Chem
Commun
,
2017
,
53
(
31
):
4362-4365.
[
23
]
PATER
R.
2
-
Aryl
-
4
(
3H
)
quinazolinonos
[
J
].
J
HeOrocyoi
Chem
,
1971
,
8
(
5
)
:
699-702.
[
24
]
SHOWELL
G
A.A
Fac
cee
SyntheSc
o
o2-SubSt
ctuted-4
(
3H
)
-
(
本文文献格式
:
王超
，
贾
平敬
四-
取代：
~咻
-4
(
3H
)
-
酮
的合
成研究进展
[
J
]
•
山
东化工
,
2021
,
50
(
5)
:
83-86.
)
2024年5月15日发(作者：庚颂)
第
5
期
王超
，
等
：
2-
取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮的合成研究进展
-
83
-
2
-取
代
：
~咻
-4(
3H)
-酮的合成研究进展
王超
S
贾平敬
2
(
1
.陕西学前师范学院化学化工学院，
陕西西安
710000
；
2
.陕西省西安市西咸新
西新城马王
级中学
，
陕西西安
710000
)
摘要
咻-
4
(
3H
)
—
化合
展
’
有良
好
从
作用,
如
咻-
4
(
3H
)
-
化合物尤其
是
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
的合
成受到
了有机
合
成
化学家的
关注
’
,
展
了
近几
十年里
2
-取代
-4
(
3H
)
—
合
成研究
关键词
：
@ZX-
4
(
3H
)
-酮;
2
-取代
4
(
3H
)
-酮
；
中图分类号
:
TQ253.23
文献标识码
：
A
文章编号
：
1008-021X
(
2021
)
05-0083-04
Recent
Advanccs
in
Quinazolin-4
(
3H
)
-one
Synthescs
Wang
Chao
1
,
Ji
Pingjing
1
(
1.
School
of
Chemist
—
and
Chemical
Enginee
—
ng
,
Shaanxi
Xueqian
Normal
University
,
Xi
*
an
710000
,
China
；
2
-
Mawang
Street
Junior
Middle
School
,
Xi
*
an
710000
,
China
)
Ab
thrach
：
Qu
onazo
eon-4
(
3H
)
-oneseihoboiawodeeangeoobooeogocaeacioeoioesand
phaemacoeogocaepeopeeioes
,
ihesynihesosoo2
-subsioiuied
quonazoeon-4
(
3H
)
-onesa
i
eacied
ihea
ienioon
ihospapee
,
iheeeseaech
peogeesson
ihesynihesosoo2-subsioiuied
qu
onazo
eon-4
(
3H
)
-oneson
eecenidecadeswassummaeozed
based
on
do
o
eeenieeacianis.
Key
wordt
：
quonazoeon-4
(
3H
)
-ones
；
2-subs
ioiu
ied
quonazoeon-4
(
3H
)
-ones
；
eecenieeseaech
peocess
了
2
-氧基
@ZX-
4
(
3H
)
-酮的
合成
[
1
]
o
受
了人
关注
。
人
-4
(
3H
)
—
主
，
则集中开始于上世纪
50
代
[
2
]
o
后人
1869
G
—
—
s
第一
1
邻氨
基
苯甲
酰胺的
缩
合
基苯甲
是合成
2
-取代
-4
(
3H
)
-
原料之一
，
由于原料来源容易
，
人
基
方
法学
最多
。
最人们
曾
与草酸二乙酯
、
作用
合成凶
，
目前常见的是将其与醛
、
醇
、
[胺
、
酮等作用得到
产物
。
合
有很好
作
，
如:抗癌性
、
尿作用
、
拮抗作用
、
抗
作用
、
抗高血压
)
3
—
*
'
,
展多
、
高合成
化合
方法
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
—
了合成化学家的关注
。
化合一种是
化合物合成
作为
-4
(
3H
)
-酮
中最受关注的部分
。
2-
基苯甲
与
醛
、
基甲酸
联
生
1.1
邻氨
基
Imt
等⑼
酰胺与
醛
的反应
基
甲
醛为原料在
NaHSO
s
代
@瞠咻-
4
(
3H
)
—
醇
、
[
、
合成
，
成
，
通过靛红酸
成
。
z
了
底
原料合成
2
-取代
-4
(
3H
)
—
一些新
成
、新
展'
下加热合成了
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
该方法合成了
4
1
2
-芳基
@ZX-
4
(
3H
)
—
1
种
2
-烷基
-4
(
3H
)
-酮
,
如
：
Abdel-Jt-
等
[
10
]
了
CuC
—
氧化
基苯甲
与
醛
。
点于
中
R
为烷基
、
苯基
、
取代
基
、
杂环时
，
如
：
，
70
<
。其
顺
,
方程式
1.3
邻氨
基
酰胺与
的反应
Zhou
等
)
12
*利用二氯
(
五甲基环戊二烯基
)
合錶
(
I
II
)二聚
1.2
邻氨
基苯甲酰胺与酰
氯
的反应
Bergman
等
“
1
*
报道了
N-
2
CO
3
作用下合成
2
-取代
@ZX
-
体
(
[
Cp
Ir-U
]
2
)
化
氢转移
咻
-4
(
3H
)
-
。
#
4
(
3H
)
-
新方法'
基
甲
-
代
氯
原料
，
通过两步法
，
合成了
65%~92%
'
方程
如
：
代
产物
，
收率
原料
，
化量
)
Cp
Ir-U
]
2
作
，以二甲苯为溶剂回流
,
通
过是否
加苯乙烯为氢接受体
，
50%~94%
率
高
代
产
'
方法
加氧化
，
环
#
了一
2
-取代
基苯甲
与醇
始
境更加友好
，
副产
氢气和水
。
方程式如下
：
收稿日期
：
2020
—
2-10
基金项目
：
陕西学前师范学院
人才科
动基金(
2017DS03
)
；
陕西学前师范学院科研基金项目
(
2018YBKJ33
)
作者简介
:王超(
1984
$),
讲师,主要从事有机方法学
。
山东化工
・
84
・
SHANDONG
CHEMICAL
INDUSTRY
2021
年第
50
卷
R
2
>
^
X
^NH2
2.5
mol%
[CpJrCbb
R
1
CH
2
OH
-------------------------
xylene/reflux
with
or
without
sty
rene
通过
，
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
2
,
3
-
二氢
@ZX-
4
(
1H
)
—
°
人
性合成
@ZX-
4
(
3H
)
—
2
,
3
-
二氢
@ZX-
4
(
1H
)
—
廿
了一种新
。
方程式如下
：
15
邻氨基
Nguyen
等
)
13
*
酰胺与节胺的反应
了一种
AcOH
催化的氧气氧化合成
2
-取
代
@瞠咻-
4
(
3H
)
-
新方法
。
基
甲酰胺与
［
原料
，
在
40%
(物质
量分数
)
AcOH
催化下
，
1.5
邻氨基
MotevaCi
等
)
14
*
酰胺与节卤
(
或
)
的反应
了
［卤
(或［
醇)原料先与
DMSO
在
化
产
。
：
基甲酰
80
<
胺和
5
,
5
-
二甲基
-
,
3
-
环己二酮的比例为
(
17
:
1
)
，
10%
(物质
量分数
)
化
，
以甲
代
@瞠咻
-4
(
3H
)-酮
。
1
,
3
-
环己二
碳酸钾作
，
90
<
4
h
成
醛
，再加入底物邻氨
基苯甲
，
90
<
2
h
成
2
,
3
-
二氢
-4
(
1H
)
-酮,最后室
搅拌
1h
了一系列
2
-取代
咻-
4
(
3H
)
-酮
°
方程式如下
：
基甲
,
2-
5
,
5
-
二甲基
-
比
(
27:1
),
10%
(物质
量分数)碘
化剂
，
以甲
110
<
,
有
2
,
3
-
二氢
咻-
4
(
1H
)
-一
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
基苯
甲酰胺和
5
,
5
-
二甲基
-1
,
3
-
环己二酮的比例为
(
1.1
:
1
),
10%
(
质量分数
)
化
，
以甲
50
<
，
得
烯
化合物
。
方程式如下
：
15
邻氨基
酰胺与
1
,
3
-
环己二酮的反应
Wang
等
［
15
］
通过
控制
50
,
80
或
100
<
,
1.7
邻氨基
Daboi
等
［
16
］
酰胺与原
的反应
Al/f/CnCi
2
化
，无
,
基
甲
原甲酸酯为底物
，
加
合成了一
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
试比
情况下
，
代加热
，
3
h
6
mo
,
基保持
。
该方法操作简单
,
完
后
，
经过
重结晶操作处理后
，
产
。
方程式
如
：
基与
LDA
在-
30
<
制备氨基
，
然后与月青类化
合
加成
，
最后在氯化
水解下制备
2
-取代
@
ZX-
4
(
3H
)
-酮。
其中
代苯甲月青为底物
，
苯环
有吸
子基团
产
要比带有
子基
。
方程式
如
：
o
1.
LDA/THF,
-
30
°C
2.
RCN/THF,
-
30°CtoR.T.
then
reflux,
15
min
3.
NH
4CI/H
2O
2
邻氨
基
苯甲
酸的
缩
合
2011
年
Wang
<
［
17
］
底
，
在
任何催化剂
。
加
一
Daboi
/
是
，
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
与
i
1.8
N
,
N-
基邻氨基
酰胺与
的反应
基苯甲酸也是合成
2
-取代
-4
(
3H
)
—
原料
。
通过与
试
，
有机化学家成
功
合
成了
。
27
邻氨基
、
原
和/盐的反应
与传统的加
比
，
Couture
等
［
18
］
以
N
,
N-
二乙基邻氨基苯甲酰胺为原料
，
首先
有
质高效
、
均匀的加热作
第
5
期
王超
，
等
：
2-
取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮的合成研究进展
-
85
-
,
化学
速度明
高
。
技术已
有机
合成
、
无机合成
、
分析化学
、
非
化
、
环境污染治理
：
多
化学
。
Rad-Moghadam
等
［
19
］
了
分
基苯
相应产物的收率要高
。
反应方程式如下:
甲酸
、
乙酸
原酸酯
，
并与传统加
：
任何催化剂
。
产
'
了对比
，
高
。
值得一提的是
如下
：
方程
3.3 邻酰胺基
Stephen
等
)25
*
酰胺
原料
基
甲
原料
，
在
5%
NaOH
下
回
1
h
，
合成了一
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
当
Ar
为-
CH
2
OMe
、
-
CH
2
OPh
、
CH
2
Ph
、
3
,
4
-
C
6
H
3
(
OMe
)
2
、
o
-
C
6
H
4
CH
3'p-
C
e
HCH
、
+
-C
6
H
4
CH
3
等时,产物收率均比较好
。
方程
如
：
2.2
邻氨基
与亚胺
的反应
Gucy
等如
基甲酸
酸酯为原料
，
水乙
醇做
，
氮气保护下
，
合成
2
-取代
-4
(
3H
)
—
。
有好的底
，
酸酯中
R
为
Me
、
Bn
、
Cy
、
Ph
、
i-P
—
t-Bu
和
2-Py—
dyl
时
，
顺
。
但
是该方法需要在氮气保护下
，
原料需分步加入
，
且产整体收
率不高
。
反应方程式如下
：
3.4
以
4
-
芳基亚甲氨基
-1
,
2
,
3-
苯并
三
嗪
-4
-酮为
原料
Smalley
等
)26
*
了加
诺
制备
2
-取代
咻-
4
(
3H
)
—
方法
。
石
，
4-
芳基亚甲氨基
-1
，
2
,
3-
苯并三嗪
-4
-酮为底物
，
加热到高温
，
得到一系列不同
取代
产物
，
47~71%
。
作者推测
机
理过程如下
：
底
加热下脱除一分子氮气生成氮杂环丁
2.C
邻氨基
与酰胺的反应
基苯甲酸
、
化
Roopan
等
)
21
*原料
脱土
酮
，
烯
移生成烯
形成酮-亚胺
，
烯-亚胺通过
1
，
3-
氢
q
，
最后经
［4+2
*
环加成
合成了
2
-取代
K
—
0
在研钵中研磨均匀后
，
然后在圆底烧瓶中
150
＜
加热回
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
方程式如下
：
。
该方法
，
有操作简单
、
后处理容易
、
方程
如
：
30
mm
后
，
了
脱土
K-10
化
产率较好
点
。
2.4
邻氨基
与睛的反应
Abe
等
［22
］
通过铜催化的
RCterf
ZX-
4
(
3H
)
-
合串联
合成了@
，
底
好
’
作者首
通过
q
烯酮中间体
，
期产物
。
1
仅可以合成
2
位烷基取代的
@ZX-
4
(
3H
)
—
，
也
于
2
位
基取代
-4
(
3H
)
—
。
方程式
如
：
3.5
以
N
,
N-
二乙基邻硝基
酰胺为原料
乙
q
SmI
化
，
定的底
Zhang
等
)
27
*
以
N
，
N-
二乙基邻硝基苯甲酰胺和
q
为原料,
SmI
催化合成了
8
种
2
-取代
-4
(
3H
)
-酮
。
,
有
中
特别友好
。
产物
。
该方法
，
对于一些在酸
方程式如下
：
3
其它
3.1
靛
Pate/
23
*
Z
和酰胺为原料
了
加
合成
2
-芳基
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
新方法
。
红酸
底物，
在加
合
3.6
以席夫
原料
Reddy
等
)28
*
以
2-
(
2
-亚
［
基氨基)苯基
-3
-径基@瞠咻
-4
成了
2
-芳基
@ZX-
4
(
3H
)
—
代基时
，
相应产
。
但是
，
苯环上带有不
偏低
。
方程式如下
：
(
3H
)
—
底物
，
硝基
代@瞠咻-
4
(
3H
)
-酮
。
5
mm
，
或二
基
F
，
回
6
h
,合成了
4
个
2
-取
：
底
，
反应
产
。
与是反应的
,
回流
6
h
,
是一个分子内的重
，
N-
异［
'酸
关键
。
方程式如下
：
O
o
3.2
2-
酰胺基
Showel
/
24
*
原料
原料
，
通过
2
步反
2
-取代
2-
基苯甲
q
应
：
与
5
NH
C1
作用
，
再与
10%NaO
HQ
-4
(
3H
)
-酮
。
当
R1
为甲基时相应产
比
R1
基
山东化工
-
86
-
SHANDONGCHEMCCALCNDUSTRY
2
-苯基
@ZX-
4
(
3H
)
-酮
。
基于
2021
年第
50
卷
3.7
以
2
-苯基
-3
-亚硝基呵
_
Yoneda
等
[
29
]
分子内重
咻
-4
(
3H
)
-
。
底
2
-苯基
-3-
基
，
在
POCf
(
T
s
CJ
作
，
环丁
矶
,
200
<
1
h
,
90%
(或
68%
)
了
'
实验
，
作者认为
机理如下
： 底
2
-苯基
-3-
基
,
POCf
的作
Beckmann
重
成氨基苯甲月青
，
后分子内
环化
产物
。
反应方程式如下
：
POCI
3
or
TsCI
200
°C,
1
h
环丁砚
4
结
束
语
所述
，
基于
@ZX-
4
(
3H
)
-
好
，
关于
化学工作者兴趣
，
了
许
喜
the
structure
of
bogertO
ammonium
saC
[
J
]
-J
Org
Chem
,
1962
,
有在
筛
有
合成
了全世界
展
。
主要根据
27
(
12
)
：
4672-4674.
[
9
]
IMAI
Y
,
SATO
S
,
TAKASAWA
R
,
vt
syntheses
of2H-
1
,
2
,
4
-benzothcadcazcne1
,
1
-dcoxcdesand
4
-oxo-3
,
4
-
dchydooqucnazoecnes
oom
2
-amcnobenzenesueonamcdeoo2
-
amcnobenzamcde
and
aedehyde
cn
the
poesence
oQsodcum
，
了近
2
-取代
@ZX-
4
(
3H
)
—
合成
展
。
些
合成方法
很
大
展
，
但是
足和
许
，
如大
方法仅限于实验室
制备
，
够
用于大
工业化生产
，
对于特
殊
够
。
，
展绿色环保
、
毒原料的合成方法
将是一个值得探讨
方向
。
hydrogen
su/'ito
[
J
].
Synthesis
,1981,1981(
1)
：
35-36.
参考文献
)
1
]
GRICSS
first
report
of
4
(
3h
)
-quinazolinono
compound
[
J
]
A
Prakt
Chem
，
1869
：
369-
371.
)
2
*
HE
L
，
LCH
，
CHEN
J
，
adeancescn
4
(
3H
)
-
quinazolinono
syntheses
[
J
]
.
RSC
Ado
,
2014
,
4
(
24
)
:
12065
-12077.
[
10
]
ABDEL
—
JALIL
R
J
,
VOELTER
W
,
Saeed
M.A
novel
method
for
the
synthesis
of
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
[
J
]
.
Petrahedron
Le
t
,
2004
,
45
(
17
)
：
3475-3476.
[
11
]
BERGMAN
J
,
BRYNOLF
A.
Synthesis
of
chmwginv
,
a
metaboecteoQpenccc
e
cum
choysogenum
and
someoeeated
2
-
substituted
4
-
(
3H
)
-
quinazolinonos
[
J
]
.Tetrahedron
,
1990
,
46
(
4
)
：
1295-1310.
[
12
]
ZHOU
J
,
FANG
J.
One
-
pot
synthesis
of
quinazolinonos
via
iridium-
catalyzed
hydrogen
transfers
[
J
]
5
Org
Chem
,
2011,
76
(
19
)
：
7730-7736.
[
3
]
CHANDRIKA
P
M
,
YAKAIAH
T
,
RAM
A
R
,
vt
sis
of
noeee4
，
6
-dcsubsiciuied
qucnazoecnedeoceaicees
，
ihecoanic-
cnoeammaiooyand
anic-canceoaciceciy
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cyioioxcc
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CHAN
J
H
,
BACCANARI
D
P
,
TANSIK
R
L
,
vt
sis
of
1
,
3-
diamino
-
7
,
8
,
9
,
10
-
tetrahydropyrido
[
3
,
2
-
f
]
-
qucnazoecnes.
Inhcbcioos
oo
Candcda
aebccans
dchydooooeaie
(
10
)
：
2713.
[
14
]
MOTEVALLI
K
,
MIRZAZADEH
R
,
YAGHOUBI
乙
0
no-pot
Ondem
approach
for
the
synthesis
of
quinazolinonos
from
ortho
-aminobenzamidos
,
benzyl
halides
and
benzyl
alcohols
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reductase
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potential
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J
I
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P
S
,
BAICEYT
,
vt
synthesis
of
2
,
3
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dchydoo-
4
(
1H
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-qucnazoecnone
angcotenScn
I
oeceptoo
antagonists
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-1146.
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LU
L
,
ZHANG
M
M
,
JIANG
H
,
vt
al.
SoucturaCy
diversified
products
from
the
reactions
of
2
-
aminobenzamidos
with
1,3-
cyclohexanedionos
catalyzed
by
iodine
[
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8
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757-760.
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YALE
H
L
,
KALKSTEIN
M
云
ubwiood
2
,
3-dibydro-4-
(
1H
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,
anewceassoocnhcbctoosooce
e
muetcpeccatcon
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G
,
DA
RE
P
,
MASSARANI
E
,
vt
alP-aminoacyi-2
,
3
-dchydoo-4
(
1H
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-qucnazoecnonedeoceatceeswcth
choeeoetccand
antiCbri/aOm
activity
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M
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P
,
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A
A
,
vt
al.
Ono-pot
synthesis
of
mono
-
and
disubs
—
tuted
(
3H
)
一
quinazolin
-
4-
ones
in
dg
media
under
microwave
OradiaCon
[
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279-287.
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WANG
B
,
LI
Z
,
WANG
X
N
,
vt
al.
A
new
approach
to
the
facile
synthesis
of
2
-
substituted
-
quinazolin
-
4
(
3H
)
-
ones
[
8
]
BAKER
B
R
,
ALMAULA
P
ssical
Antimetabolites
.
X.
1
,
2
a
oac
cee
synthes
cs
o
o4-qu
cnazo
eone-2-ca
oboxy
ecc
ac
cd
and
[
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(
下转第
89
页
)
第
5
期
莫锦:盐酸昂丹司琼注射液配伍禁忌的研究进展
-
89
-
3
总
结
通过对盐酸昂丹司琼注射液与临床药物存在配伍禁忌的
文献进行检索
、
归纳
，
发现盐酸昂丹司琼注射液与
23
种药物存
在配伍禁忌,且基本上以临床或实验出现明显颜色异常变化为
依据
。
因此
，
当盐酸昂丹司琼注射液与其他药物联合使用时
，
应
从以下几个方面予以注意:
1
)
对这些配伍禁忌的药物组合建立
数据库
，
及时更新
，
以便查阅;
2
)必须与发生配伍禁忌的药物联
合使用时
，
不能连续或者混合输注
，
使用时应用生理盐水等隔
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s
：
/
/
www.
/ch/mader/view_absOact.5spx
?
fag
=
2&f
—
e_
no
=
228.
开
，
观察数分钟后再离开
;
3
)
与其他新药配伍使用时
，
应先认真
阅读使用说明书
，
核查药物配伍表
，
若无相关配伍禁忌资料
，
应
先取少量样品
，
进行配伍实验;
4
)
定期组织医务人员培训
，
提高
临床用药的安全性
。
5
)
落实责任制度
，
提高医务人员的责任
心;
6
)
相关研究者应结合现代仪器分析手段研究配伍禁忌的机
理
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以期从理论上指导临床合理用药
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(上接第
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A
,
CORNET
H
,
GRANDCLAUDON
AxpAdctcoussynthAscsoo2
-aoye-and
2
-aekyequcnazoecn
-4
(
3H
)
-ones
)
J
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,
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,
1991
(
11
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1009-010.
[
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RAD-MOGHADAM
K
,
AxpAdctcousand
soeeAnt-ooAoout
tothAsynthAscsoo2-substctutd
qucnazoecn
Part
IV.
*
The
Conversion
of
N
-
aroylorthanilumibos
into
2
-
a
oy
equ
cnaxIe-4-Ine
[
J
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.JChem
SIc
,
1956
,
849
:
4420.
[
26
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PATERSON
T
M
,
SMALLEY
R
K
,
SUSCHITZKY
HP
,
2
,
3-
Benzotriazin-4
-
ones
and
related
systems.
Part
III.
Thermani
-4
(
3H
)
-onAsundAomccoowaeAcondctcons
[
J
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.JChAm
RAs
,
2003
,
2003
(
8
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487-488.
[
20
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CONNOLLYDJ
,
and
eAosatceooutto2-
substituted
-
4
(
3H
)
-
quinazolinonos
and
quinazolinos
[
J
]
.
decomposctcon
oo3
-aoyecdeneamcno-1
,
2
,
3
-benzotocazcn
-4
-
ones1A
new
synthescsoo2
-aoyequcnazoecn
-4
-ones
[
J
]
1
Synthescs
,
1975
,
1975
(
3
)
:
187-1891
[
27
]
XU
X
,
LU
P
,
ZHANG
Y1Faccee
synthescs
oo
2
-
subs
—
tutedquinazo/n
-4
一(
3H
)
-ones
promoted
by
SmN
[
J
]
.
Synth
Commun
,
2006
,
31
(
3
)
:
323-327.
Syn
ee
t
,
2001
,
2001
(
11
)
:
1707-1710.
[
21
]
ROOPAN
S
M
,
MAIYALAGAN
T
,
KHAN
t-ooee
syntheses
of
some
quinazolin
-
4
(
3H
)
-
one
s
derivative
s
[
J
].
Can
JChem
,
2008
,
86
:
1019-1025.
[
28
]
SAHADEVA
REDDY
D
,
REDDY
P
P
,
REDDY
P
S
N.
Cyclic
hydooxamicacidsasoxygenatingagents-coneeosion
ooimines
toancecdes
[
J
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1Synth
Commun
,
2001
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(
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:
3447-34511
[
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ABET
,
KIDAK
,
o-cataeyzed
Rc
t
eo-type
ca
cadeecacmcnoketeneooothe
ynthe
c
ooqucnazoecn
-4
[
29
]
YONEDA
F
,
HIGUCHIM
,
NONAKA
R1Coneeoscon
oocndoee
cntoqucnazoecne
:
anewqucnazoecnesynthescs
[
J
]
1Tetoahedoon
Le
t
eos
,
1973
,
14
(
5
)
:
359-3601
(
3H
)
-one
and
dcazoccne
[
J
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.Chem
Commun
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[
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PATER
R.
2
-
Aryl
-
4
(
3H
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quinazolinonos
[
J
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J
HeOrocyoi
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[
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SHOWELL
G
A.A
Fac
cee
SyntheSc
o
o2-SubSt
ctuted-4
(
3H
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-
(
本文文献格式
:
王超
，
贾
平敬
四-
取代：
~咻
-4
(
3H
)
-
酮
的合
成研究进展
[
J
]
•
山
东化工
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2021
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50
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