2024年6月2日发(作者：富幻翠)
规律一 ：11248规律。
此规律是当烷基中碳原子的个数分别为1，2，3，4，5时，其一取代物的同分异构
体数目分别是 1，1，2，4，8 种。
例1 (1)分子式C
5
H
17
Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
分析由于烃中碳原子数是5，对应的一氯 取代物的同分异构体数目当然为8。
(2)分子式为C
5
H
12
O且可与金属钠反应放 出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
分析由于官能团只可能是一个羟基，同理， 烃中碳原子数还是5，对应的一取代物
的同分异构体数目还是8。
(3)分子式为C
5
H
10
O
2
的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，
这些醇和 酸重新组合可形成的酯共有( )。
A. 15 种 B.28 种C.32 种 D.40 种
分析含一个羧基的羧酸，烃中碳原子数可 能为0，1，2，3，它对应的一取代物的同
分异构体数目分别是1，1，1，2种，总共5种羧酸。同理，用 一个羟基取代烃中的氢
原子，烃中碳原子数可能 为1，2，3，4，它对应的一取代物的同分异构体数 目分别是
1，1，2，4种，总共8种醇。因此这些醇 和酸重新组合可形成的酯共有5 ×8 =40
种。
规律二 ：三六十规律
此规律是当苯环中含3个取代基时，若三个 取代基相同，则其同分异构体数目为
3；若有2个相同，则其同分异构体数目为6；若三个取代基各不相同，则其同分异构体
数目为10。
例2 (1)已知A(C
9
H
12
)分子中含苯环，有 五种不同化学环境的氢；则A的同分异构
体中含 有苯环的还有—种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3: 1的
是 (写 出结构简式）
分析依题意A是异丙苯。从分类的角度判 断，苯环上有一个取代基的同分异构体(正
丙基) 有1种；苯环上有2个不同取代基的同分异构体 有3种，苯环上有3个相同取代
基( －CH
3
）的同分异构体有3种。所以从分类的角度同分异构体 很容易得出有1 ＋3
＋3 =7种。
(2) 判断氯苯甲酸(C
7
H
5
O
2
Cl)的同分异构体 中含有苯环且能发生银镜反应的共有—
种，其 中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰 面积比为2:2:1的是 (写
结构简式)。
分析从分类的角度看，苯环上有2个不同取代基(一OCH—Cl〉的同分异构体有3
种，苯 环上有3个不相同取代基(一CHO， — OH， — Cl) 的同分异构体有10种。
很容易得出同分异构体 的数目有3＋ 10= 13种。其中核磁共振氢谱有三 种不同化学环
境的氢，且峰面积比为2： 2： 1的是有对称性的。
(3) 化合物( )含苯环的同分异构体中，既能发生银镜反应，
又能与 FeCl
3
溶液发生显色反应的共有—种，其中核 磁共振氢谱为5组峰，且面积比为
2: 2: 2:1: 1的为________
分析从物质的性质判断当苯环上有2个不 同取代基(含醛基和酚羟基)的同分异构体
有3 种，苯环上有3个不相同取代基(醛基、羟基和甲 基)的同分异构体有10种。很容
易得出同分异构 体的数目有3 ＋ 10 = 13种/其中核破共振氢谱为 5组峰，且面积比为
2:2:2:1:1的是对羟基苯乙醛。
2024年6月2日发(作者：富幻翠)
规律一 ：11248规律。
此规律是当烷基中碳原子的个数分别为1，2，3，4，5时，其一取代物的同分异构
体数目分别是 1，1，2，4，8 种。
例1 (1)分子式C
5
H
17
Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。
A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种
分析由于烃中碳原子数是5，对应的一氯 取代物的同分异构体数目当然为8。
(2)分子式为C
5
H
12
O且可与金属钠反应放 出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
分析由于官能团只可能是一个羟基，同理， 烃中碳原子数还是5，对应的一取代物
的同分异构体数目还是8。
(3)分子式为C
5
H
10
O
2
的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，
这些醇和 酸重新组合可形成的酯共有( )。
A. 15 种 B.28 种C.32 种 D.40 种
分析含一个羧基的羧酸，烃中碳原子数可 能为0，1，2，3，它对应的一取代物的同
分异构体数目分别是1，1，1，2种，总共5种羧酸。同理，用 一个羟基取代烃中的氢
原子，烃中碳原子数可能 为1，2，3，4，它对应的一取代物的同分异构体数 目分别是
1，1，2，4种，总共8种醇。因此这些醇 和酸重新组合可形成的酯共有5 ×8 =40
种。
规律二 ：三六十规律
此规律是当苯环中含3个取代基时，若三个 取代基相同，则其同分异构体数目为
3；若有2个相同，则其同分异构体数目为6；若三个取代基各不相同，则其同分异构体
数目为10。
例2 (1)已知A(C
9
H
12
)分子中含苯环，有 五种不同化学环境的氢；则A的同分异构
体中含 有苯环的还有—种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3: 1的
是 (写 出结构简式）
分析依题意A是异丙苯。从分类的角度判 断，苯环上有一个取代基的同分异构体(正
丙基) 有1种；苯环上有2个不同取代基的同分异构体 有3种，苯环上有3个相同取代
基( －CH
3
）的同分异构体有3种。所以从分类的角度同分异构体 很容易得出有1 ＋3
＋3 =7种。
(2) 判断氯苯甲酸(C
7
H
5
O
2
Cl)的同分异构体 中含有苯环且能发生银镜反应的共有—
种，其 中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰 面积比为2:2:1的是 (写
结构简式)。
分析从分类的角度看，苯环上有2个不同取代基(一OCH—Cl〉的同分异构体有3
种，苯 环上有3个不相同取代基(一CHO， — OH， — Cl) 的同分异构体有10种。
很容易得出同分异构体 的数目有3＋ 10= 13种。其中核磁共振氢谱有三 种不同化学环
境的氢，且峰面积比为2： 2： 1的是有对称性的。
(3) 化合物( )含苯环的同分异构体中，既能发生银镜反应，
又能与 FeCl
3
溶液发生显色反应的共有—种，其中核 磁共振氢谱为5组峰，且面积比为
2: 2: 2:1: 1的为________
分析从物质的性质判断当苯环上有2个不 同取代基(含醛基和酚羟基)的同分异构体
有3 种，苯环上有3个不相同取代基(醛基、羟基和甲 基)的同分异构体有10种。很容
易得出同分异构 体的数目有3 ＋ 10 = 13种/其中核破共振氢谱为 5组峰，且面积比为
2:2:2:1:1的是对羟基苯乙醛。