2024年10月7日发(作者：马翔)
维普资讯
第２４卷第３期
精细化工
Ｖｏ１．２４，Ｎｏ．３
２００７年３月
ＦＩＮＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ
Ｍａｒ．２ ０ ０ ７
Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ・三甲基・２，３・二（硬脂酰氧基）丙基
氯化铵（ＣＤＥＳＡ）的生物降解性
杨建洲，郭 义，李华锋
（陕西科技大学化学与化工学院，陕西西安７１００２１）
摘要：采用活性环氧中间体失水甘油基三甲基氯化铵合成了一种阳离子双酯表面活性剂——ｗ，Ⅳ，Ⅳ－三甲基－２，
３．二（硬脂酰氧基）丙基氯化铵（ＣＤＥＳＡ），来代替传统的难降解的表面活性剂型柔软剂，如目前国内仍在大量使
用的双十八烷基二甲基氯化铵（Ｄ１８２１）。对ＣＤＥＳＡ的好氧降解性能进行了研究：以天然环境中的生活沉降污
泥作为微生物源，用河水稀释，经培养、驯化后用于测试降解时间和半衰期，并与Ｄ１８２１的好氧降解性能作了对
比。结果表明，ＣＤＥＳＡ的半衰期为３ ｄ，容易降解，而Ｄ１８２１半衰期为７ ｄ，较难降解，ＣＤＥＳＡ生物降解性能优于
Ｄ１８２１。
关键词：阳离子双酯表面活性剂；Ｄ１８２１；好氧降解；生物降解性
中图分类号：ＴＱ４２３．１２ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００３—５２１４（２００７）０３—０２８７一ｏ４
Ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎ，Ｎ，Ｎ－Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－２，３－ｂｉｓ（ｓｔｅａｒｏｙｌｏｘｙ）－
ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＣＤＥＳＡ）
ＹＡＮＧ Ｊｉａｎ—ｚｈｏｕ，ＧＵＯ Ｙｉ，ＬＩ Ｈｕａ—ｆｅｎｇ
（Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｈａａｒｔｘｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｆｏＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉ ａｒｔ ７１００２１，Ｓｈａａｎｘｉ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｃａｔｉｏｎｉｃ ｄｏｕｂｌｅ ｅｓｔｅｒ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ ｃａｌｌｅｄ Ｎ，Ｎ，Ｎ—ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ一２，３一ｂｉｓ（ｓｔｅａｒｏｙｌｏｘｙ）一
ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＣＤＥＳＡ）ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｇｌｙｃｉｄｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ．ＣＤＥＳＡ
ｉＳ ｕｓｅｄ ａｓ ｓｏｆｔｅｎｅｒ ｏｆ ｆａｂｒｉｃ ｔｏ ｒｅｐｌａｃｅ ｔｈｅ ｄｉｆｉｆｃｕｌｔｌｙ ｄｅｇｒａｄａｂｌｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ。ｓｕｃｈ ａｓ
ｄｉｍｅｔＩｌｖｌｄｉｏｃｔａｄｅｃｖｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（Ｄ １ ８２ １） ｓｔｉｌｌ ｗｉｄｅｌｙ ｕｓｅｄ ｉｎ ｔｈｉｓ ｃｏｕｎｔｒｙ．Ｔｈｅ ａｅｒｏｂｉｃ
ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ｗａｓ ｓｔｕｄｉｅｄ。ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ ｓｌｕｄｇｅ ｉｎ ｎａｔｕｒａｌ ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ ｗａｓ ｕｓｅｄ ａｓ ｓｏｕｒｃｅ ｏｆ
ａｎｉｍａｌｃｕｌｅ，ａｎｄ ａｆｔｅｒ ｄｉｌｕｔｉｏｎ，ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｏｍｅｓｔｉｃａｔｉｏｎ，ｔｈｅ ｔｉｍｅ ｏｆ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ａｎｄ ｈａｌｆ－ｌｉｆｅ ｗｅｒｅ
ｔｅｓｔｅｄ．Ｔｈｅ ａｅｒｏｂｉｃ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ａｎｄ Ｄ１８２１ ｗａｓ ｃｏｍｐａｒｅｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｈａｌｆ－
ｌｉｆｅ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ｉＳ ３ ｄ．ａｎｄ ｔｈａｔ ｏｆ Ｄ１８２１ ｉＳ ７ ｄ。ＳＯ ＣＤＥＳＡ ｉＳ ｅａｓｉｅｒ ｔｏ ｂｅ ｄｅｇｒａｄｅｄ ｔｈａｎ Ｄ１８２１．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｃａｔｉｏｎｉｃ ｅｓｔｅｒ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ；Ｄ １ ８２ １；ａｅｒｏｂｉｃ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ；ｂｉｏ—ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ
关于可降解型阳离子表面活性剂的研究，早在
八烷基二甲基氯化铵（Ｄ１８２１）消耗量下降了７０％，
２０世纪７０年代末，美国和欧洲就已开始进行，并在
据估计，Ｄ１８２１退出市场不会很久。国内对酯基季
洗涤剂、纺织、医疗等行业中得到应用。国外研究最 铵盐型阳离子表面活性剂的研究开发才刚刚起步，
多的为阳离子酯型，酯基季铵盐型阳离子表面活性
目前纺织行业和民用织物柔软剂的主要成分仍然为
剂被认为是继直链ＡＢＳ代替支链ＡＢＳ之后表面活
Ｄ１８２１，它的柔软性十分优良，但由于其生物降解性
性剂历史上的第二大变革。由于新型可降解酯基季
差，在欧洲已禁止使用，我国也必将淘汰Ｄ１８２１。因
铵盐型阳离子表面活性剂的出现，致使欧洲的双十
此，研究一种替代Ｄ１８２１的可降解型阳离子表面活
收稿日期：２００６—０９一ｌ１；定用日期：２００６—１０—２５
作者简介：杨建洲（１９４６一），男，陕西，陕西科技大学教授，硕士生导师，主要从事天然产物和精细化学品的研究与教学工作，电话：
１３Ｏ８７６６８Ｏ７７，Ｅ—ｍａｉｌ：ｙａｎｇｊｚ＠ｓｕｓｔ．ｅｄｕ．ｃａ。
维普资讯
・
２８８・ 精细化工ＦＩＮＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ 第２４卷
性剂的工作已引起人们极大重视。
作者不久前成功合成了一种阳离子双酯表面活
性剂——Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ．三甲基一２，３一二（硬脂酰氧基）丙基
测定样品中所含阳离子活性物的质量与吸光度的关
系，绘制了标准曲线；用溴酚蓝比色法监测了溴酚蓝
氯化铵（ＣＤＥＳＡ），并对其作为织物柔软整理剂进行
了研究¨。Ｊ。本文在好氧降解条件下测试了ＣＤＥＳＡ
的生物降解性能，以天然环境中的生活污水沉降污泥
为微生物源，然后用河水稀释，经培养、驯化后用于测
试降解时间和半衰期，并与Ｄ１８２１作了对比性研
究 ｊ。依据Ｌａｍｂｅｒｔ．Ｂｅｅｒ定律，用吸光光度法定量
分析测得ＣＤＥＳＡ与Ｄ１８２１对应的吸光度，并换算成
潘ｆ生物的含量，根据标准曲线换算成原降解液中阳离
子活性物的质量浓度（ｍｇ／Ｌ），绘制了质量浓度随时
间的变化曲线，得出了ＣＤＥＳＡ与Ｄ１８２１的降解时间
和半衰期 。
１ ＣＤＥＳＡ的制备
１．１合成原理
ｃ ： ｃＨ～ｃＨ：ｃ Ｎ（ＣＨ３），一
０
ｃＨ２￣ＣＨ－－ＣＨ２－Ｎ（ｃＨ，），ｃ
０
ＧＴＭＡＣ
０
Ｒ—ｃ。一ｃＨ２一ｃＨ—ｃＨ２一Ｎ
ＧＴＭＡＣ ＲＣＯＯＨ ＋— Ｒ—Ｃ一０一ＣＨ，一ＣＨ—ＣＨ，一Ｎ（（ＣＨ３）３ ） Ｃ１一
＋—
—
Ｃａ
１．
ＩＩ
ｌ
０Ｈ
ＣＭＥＳＡ
０
＋
ＩＩ
ｃＭＥｓＡ＋Ｒｃ０ｃｌ
。＿ｆ
Ｉ Ｉ
０
ＣＤＥＳＡ
＋
‘
Ｒ— 一０一ｃＨ—ｃＨ２－Ｎ（ＣＨ３）３ Ｃ１一
１．２合成方法
１．２．１ 阳离子活性中间体ＧＴＭＡＣ的合成…
２ ＣＤＥＳＡ的好氧生物降解
２．１ ＣＤＥＳＡ质量浓度的吸光度监测
２．１．１ 测试波长的确定
在２５０ ｍＬ干燥的三口烧瓶中，加入１．０ ｍｏｌ
（９２．５ ｇ）环氧氯丙烷（ＥＰＩＣ），通入干燥的三甲胺
（ＴＭＡ）气体０．３５ ｍｏｌ（２０．６５ ｇ），２．５ ｈ通完，继续反
根据阳离子活性物的测试原理，在ｐＨ＝２时完
应２ ｈ，始终控制反应温度为１５℃。反应结束后，抽
滤分离出反应产物，并用１６０ ｍＬ丙酮洗涤，真空干
燥后得白色ＧＴＭＡＣ晶体，收率８９．６％。迅速将其
移入干燥的样品瓶中密封好，置干燥器中备用。
１．２．２ ＣＭＥＳＡ的合成
成测定，先准备好需要的试剂和标准液。取Ｐ
（ＣＤＥＳＡ）＝５ ｍｇ／Ｌ的标准水溶液５０ ｍＬ，依光度分
析法测定不同波长下ＣＤＥＳＡ的氯仿提取液的吸光
度曲线，同理，测定不同波长下Ｄ１８２１的氯仿提取
液的吸光度曲线，见图１。
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的三口烧瓶
中，加入０．１ ｍｏｌ（２８．４ ｇ）硬脂酸和０．１ ｍｏｌ（１５．２
ｇ）ＧＴＭＡＣ，２０ ｍＬ异丙醇。在８５ 反应１６ ｈ。减压
蒸馏，回收异丙醇溶剂，得ＣＭＥＳＡ粗品，收率８６．
８％。经混合溶剂重结晶、真空干燥后得ＣＭＥＳＡ纯
品。
１．２．３ ＣＤＥＳＡ的合成
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗
的四口烧瓶中，加入０．１ ｍｏｌ（４３．６ ｇ）ＣＭＥＳＡ，０．１
ｏｔｏｌ硬脂酰氯，４０ ｍＬ １，４一二氧六环和０．１ ｍｏｌ吡啶，
回流加热反应３ ｈ。产物经减压蒸馏，回收１，４一二氧
六环溶剂，得ＣＤＥＳＡ粗品，收率９３．１％。经混合溶
剂重结晶、真空干燥后得ＣＤＥＳＡ纯品。
图１ ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１的吸光度随入射光波长的变化
Ｆｉｇ．１ Ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ａｎｄ Ｄ１８２１ ｃｈａｎｇｉｎｇ ｗｉｔｈ
ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ ｏｆ ｉｎｃｉｄｅｎｔ ｌｉｇｈｔ
维普资讯
第３期 杨建洲，等：Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ一 甲基一２，３－二（硬脂酰氧基）丙基氯化铵（ＣＤＥＳＡ）的生物降解性
ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１与溴酚蓝在氯仿中生成缔合
物，在入射光波长４１６ ｎｍ附近，都有最大吸收，所以
本实验在此波长下对ＣＤＥＳＡ与Ｄ１８２１进行光度分
析。
２．１．２标准曲线的绘制
用相应规格的移液管依次取５ ｍｇ／Ｌ ＣＤＥＳＡ的
标准溶液０ ｍＬ（空白实验）、１、２、５、１０、２５、５０、１００
ｍＬ，然后在４１６ ｎｍ处按光度分析法分别测得对应
的吸光度，换算成所取样品中阳离子活性物的质量
浓度与吸光度的关系，绘制标准曲线。同理，绘制
Ｄ１ ８２１中阳离子活性物的质量浓度与吸光度的标准
曲线，见图２、３。
图２ ＣＤＥＳＡ的质量浓度与吸光度的标准曲线
Ｆｉｇ．２ Ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｕｒｖｅ ｏｆ ｔｈｅ ｍａｓｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ
０ｆ ＣＤＥＳＡ
０．４０
０．３５
０．３０
０．２５
Ｏ．２０
Ｏ．１５
Ｏ．１０
０．０５
０
一
Ｏ．Ｏ５
图３ Ｄ１８２１的质量浓度与吸光度的标准曲线
Ｆｉｇ．３ Ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｕｒｖｅ ｏｆ ｔｈｅ ｍａｓｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ
ｏｆＤ１８２１
根据实验点、线性拟合直线和回归方程及对应
的参数值，可以得出样品含阳离子活性物５０～２５０
ｇ时，符合Ｌａｍｂｅｒｔ—Ｂｅｅｒ定律。生物降解过程的取
样及分析还要将测得的活性物质量浓度换算成原降
解液中对应的活性物的质量浓度。
２．２生物降解测试
２．２．１微生物源的准备
（１）活性污泥的制备：取生活污水沉降污泥８００
～
１ ０００ ｇ，以河水２～３ Ｌ分３次稀释、搅拌静置１５
ｍｉｎ以双层纱布过滤。曝气２４ ｈ后，污水应由黑变
为灰白或黄褐色，镜检可见大量遁纤虫，稍有臭味。
然后加入质量分数为４％的生活污水好氧营养液
（氯化铵３ ｇ，磷酸二氢钾１ ｇ，硫酸镁０．２５ ｇ，氯化钾
０．２５ ｇ，硫酸亚铁０．００２ ｇ，酵母浸膏０．３ ｇ，定容至
１ ０００ ｍＬ），继续曝气并每４ ｈ镜检一次，镜检结果
显示若钟虫、遁纤虫、盖虫、聚缩虫、独缩虫等固着型
原生动物和轮虫等后生动物大量出现（≥１０。个／
Ｌ），微生物种类高度多样化，当无占绝对优势数量
的微生物时停止曝气。若２４ ｈ内每隔４ ｈ的微生物
和原生动物生长状况，都与前面的形成鲜明对比，２４
ｈ形成微生物群落且微生物种类也多样化，说明环
境适宜，微生物和原生动物生长状况良好，即可以作
为下一步实验使用。
（２）活性污泥固体悬浮物的测定：量取均匀的
活性污泥溶液１００ ｍＬ，经３０ ｍｉｎ沉降后将上层溶液
倾去，沉淀物通过已知质量的快速滤纸过滤，滤余物
置１０５℃烘箱中烘干，冷却后称量，通过计算得到活
性污泥悬浮物的质量浓度（ｇ／Ｌ），然后制成１５ ｇ／Ｌ
活性污泥使用液。
（３）培养实验：量取２５０ ｍＬ好氧营养液于５００
ｍＬ三角瓶中，加入质量浓度为１ ｇ／Ｌ的表面活性剂
试液２５ ｍＬ，再加入质量浓度为１５ ｇ／Ｌ的活性污泥
溶液２５ ｍＬ，摇匀后加盖棉塞，常温２００ ｒ／ｍｉｎ摇床
中振荡７２ ｈ。ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１样品同时培养。
（４）驯化实验：量取２５０ ｍＬ好氧营养液于５００
ｍＬ三角瓶中，加入质量浓度为１ ｇ／Ｌ的表面活性剂
试液２５ ｍＬ，再加入２５ ｍＬ相应的培养液，以相同条
件置于摇床中振荡７２ ｈ。ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１样品同
时用各自的培养液进行驯化实验。
２．２．２降解实验
量取２５０ ｍＬ好氧营养液于５００ ｍＬ三角瓶中，
加入质量浓度为１ ｇ／Ｌ的测试液２５ ｍＬ（起始质量
浓度约为８５ ｍｇ／Ｌ），加入２５ ｍＬ相应的驯化液，置
摇床中振荡５ ｍｉｎ，移取一定量试液，以溴酚蓝比色
法测定溴酚蓝活性物的含量，根据标准曲线计算得
出原降解液中表面活性剂的质量浓度（ｍｇ／Ｌ）。降
解液在常温下振荡降解，前３ ｄ每１２ ｈ测１次，后面
几天每２４ ｈ测１次，测得１０ ｄ内ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１
的降解数据，结果见图４。
ＣＤＥＳＡ的好氧生物降解迅速，半衰期约为３ ｄ，
第８ ｄ仪器未检测出其含量，说明该环境下只需８ ｄ
ＣＤＥＳＡ即全部降解。Ｄ１８２１的降解速度比较缓慢，
其半衰期接近７ ｄ，１０ ｄ后仍有部分未完全降解。
（下转第２９８页）
维普资讯
・
２９８・ 精细化工ＦＩＮＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ
９７．３％、９６．５％、９７．０％、９５．４％和９４．３％
第２４卷
【１ 昌一，ｕ０Ｉ１昌苔∞ 皇０ ∞蛊
影响目标产物的纯度和收率。酰氯用量不足，就会
有部分糠偶姻没有参加反应，增加了产品后处理和
分离难度。
本实验中，吡啶的滴加速度一定要缓慢，避免吡
本文以较高收率合成了３种新型糠偶姻单酯类
化合物Ⅱ、Ⅳ和Ｖ，这无疑为进一步合成１，３．氧氮
杂茂和１，３－二氮杂茂类新型功能材料创造了条件，
使这两类新型功能材料得以扩充，具有更广泛的应
用前景。
啶局部过量生成部分双酯。本实验有无溶剂对收率
影响不大，为了节约成本没有使用溶剂。
３结论
参考文献：
［１］Ｄ Ｄａｒｉｄｓｏｎ，Ｍ Ｗｅｉｓｓ，Ｍ Ｊｅｌｌｉｎｇ．Ｔｈｅ ａｃｔｉｏｎ ｏｆ ａｍｍｏｎｉａ ｏｎ ｂｅｎｚｉｌ
本文首次合成的糠偶姻单酯类化合物Ⅱ（月桂
［Ｊ］．Ｊ Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ。１９３７，２：３１９—３２８．
酸糠偶姻酯）、Ⅳ（ ．呋喃甲酸糠偶姻酯）和Ｖ（３． ．
［２］ Ｊｏｓｅｆ Ｍ，Ｖｌａｄｉｍｉｒ Ｃ．Ｃｕｒｉｎｇ ｏｆ ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｒｅｓｉｎｓ ｉｎｉｔｉａｔｅｄ
呋喃丙烯酸糠偶姻酯）经《科技查新报告》证实，均
ｂｙ ｖｉｓｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ［Ｊ］．Ｆａｒｂｅ＆Ｌａｃｋ，１９７３，７９（１２）：１１５３．
属国内外文献未公开报道的新型化合物。
［３］高大维，贾晋礼，华士英，等．用糠醛合成糠偶姻醋酸酯［Ｊ］．精
通过元素分析、ＭＳ谱、 ＨＮＭＲ谱对所合成的糠
细化工，１９９８，１５（４）：４８—５０．
偶姻单酯类化合物Ｉ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ｖ分别进行了全
［４］李德江，龙德清，付和清．肉桂酸苄酯的合成［Ｊ］．合成化学，
２００４，１２（４）：３７８—３８０．
面表征，证实了其分子结构式。
［５］ 王志军，姜延程．蛋白酶解液制备脂肽表面活性剂［Ｊ］．郑州粮
由糠醛这一廉价的化工原料出发，以维生素Ｂ
食学院学报，２０００，２１（２）：２８—３２．
代替剧毒的氰化物催化合成糠偶姻，再以毗啶为糠
［６］ 许志 一苯基－２一呋喃甲醇及其衍生物的合成［Ｊ］．怀化师专
偶姻酯化的催化剂，只需加人少量就可以使反应完
学报，１９９５，１４（２）：４６—４８．
全，以较高的收率合成了５种糠偶姻单酯类化合物。
［７］ 兰州大学，复旦大学化学系教研室．有机化学实验（第２版）
Ｉ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ｖ的收率（以糠偶姻计）分别为
［Ｍ］．北京：高等教育出版社，１９９４．２０７—２０８．
（上接第２８９页）
培养驯化后直接用于ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１的降解，
ＣＤＥＳＡ的半衰期为３ ｄ，Ｄ１８２１的半衰期为７ ｄ。
ＣＤＥＳＡ的生物降解性明显优于Ｄ１８２１，证明ＣＤＥＳＡ
是对环境友好的、绿色的表面活性剂，有望替代
Ｄ１８２１而广泛用于纺织工业和民用柔软剂。
参考文献：
［１］杨建洲，林里，汪利平，等．高效活性醚化剂ＧＴＭＡＣ的合成
与性质研究［Ｊ］．精细化工，２００４，２１（７）：５５０—５５２，５５６．
Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ／ｄ
［２］ 杨建洲，林里，付志刚，等．生物可降解型阳离子酯类表面活
图４阳离子活性物的质量浓度随降解时间的变化
性剂的研究［Ｊ］．Ｅｔ用化学工业，２００５，３５（１）：９—１１，４８．
Ｆｉｇ．４ Ｍａｓｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｃａｔｉｏｎｉｃ ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｔｅｒ ｃｈａｎｇｉｎｇ
［３］ 杨建洲，苗宗成，林里．阳离子双酯表面活性剂Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ－三甲
ｗｉｔｈ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ
基．２，３一二（硬脂酰氧基）丙基氯化铵的合成［Ｊ］．精细化工，
２００５，２２（１２）：８８４—８８６，８９０．
［４］林里，杨建洲，顾玲．具有永久记忆功能的生态型织物整
３小结
理剂的研制［Ｊ］．针织工业，２００４，（２）：７５—７７．
［５］赵郁梅，秦勇，张高勇．表面活性剂生物降解度的测定［Ｊ］．
通过合成活性中间体失水甘油基三甲基氯化铵
Ｅｔ用化学工业，２００２，３２（６）：６０—６２．
（ＧＴＭＡＣ），然后与硬脂酸反应生成阳离子单酯表面
［６］Ｔａｌｍａｇｅ Ｓｙｌｉｖａ Ｓ．Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ ａｎｄ ｈｕｍａｎ ｓａｆｅｔｙ ｏｆ ｍａｊｏｒ
活性剂２一羟基－Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ－三甲基．３一硬脂酰氧基丙基氯
ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ［Ｍ］．Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ：Ｌｅｗｉｓ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９４．３５—３６．
化铵（ＣＭＥＳＡ），再与硬脂酰氯反应，得到可降解型
［７］ 华东理工大学分析化学教研组，成都科技大学分析化学教研
阳离子双酯表面活性剂， ， ， ．三甲基．２，３．二（硬
组．分析化学［Ｍ］．北京：高等教育出版社，１９９９．
［８］ ［苏］Ｉｏ．ＩＯ．卢里耶．工业污水的化学分析［Ｍ］．雷世寰，汪晶，
脂酰氧基）丙基氯化铵（ＣＤＥＳＡ）。
闫雷生，译．北京：化学工业出版社，１９８９．３７２—３７３．
对ＣＤＥＳＡ好氧降解进行了研究，并与Ｄ１８２１
［９］ 赵舒婷，李书林，谭斌．工业废水中阳离子表面活性剂的分
作了对比，结果表明，ＣＤＥＳＡ容易降解，而Ｄ１８２１较
光光度法测定［Ｊ］．分析科学学报，２００３，１９（３）：２４０—２４２．
难降解，采用天然环境中的生活沉降污泥经实验室
2024年10月7日发(作者：马翔)
维普资讯
第２４卷第３期
精细化工
Ｖｏ１．２４，Ｎｏ．３
２００７年３月
ＦＩＮＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ
Ｍａｒ．２ ０ ０ ７
Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ・三甲基・２，３・二（硬脂酰氧基）丙基
氯化铵（ＣＤＥＳＡ）的生物降解性
杨建洲，郭 义，李华锋
（陕西科技大学化学与化工学院，陕西西安７１００２１）
摘要：采用活性环氧中间体失水甘油基三甲基氯化铵合成了一种阳离子双酯表面活性剂——ｗ，Ⅳ，Ⅳ－三甲基－２，
３．二（硬脂酰氧基）丙基氯化铵（ＣＤＥＳＡ），来代替传统的难降解的表面活性剂型柔软剂，如目前国内仍在大量使
用的双十八烷基二甲基氯化铵（Ｄ１８２１）。对ＣＤＥＳＡ的好氧降解性能进行了研究：以天然环境中的生活沉降污
泥作为微生物源，用河水稀释，经培养、驯化后用于测试降解时间和半衰期，并与Ｄ１８２１的好氧降解性能作了对
比。结果表明，ＣＤＥＳＡ的半衰期为３ ｄ，容易降解，而Ｄ１８２１半衰期为７ ｄ，较难降解，ＣＤＥＳＡ生物降解性能优于
Ｄ１８２１。
关键词：阳离子双酯表面活性剂；Ｄ１８２１；好氧降解；生物降解性
中图分类号：ＴＱ４２３．１２ 文献标识码：Ａ 文章编号：１００３—５２１４（２００７）０３—０２８７一ｏ４
Ｂｉｏｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ Ｎ，Ｎ，Ｎ－Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ－２，３－ｂｉｓ（ｓｔｅａｒｏｙｌｏｘｙ）－
ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＣＤＥＳＡ）
ＹＡＮＧ Ｊｉａｎ—ｚｈｏｕ，ＧＵＯ Ｙｉ，ＬＩ Ｈｕａ—ｆｅｎｇ
（Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ＆Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｓｈａａｒｔｘｉ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｆｏＳｃｉｅｎｃｅ＆Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｘｉ ａｒｔ ７１００２１，Ｓｈａａｎｘｉ，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａ ｋｉｎｄ ｏｆ ｃａｔｉｏｎｉｃ ｄｏｕｂｌｅ ｅｓｔｅｒ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ ｃａｌｌｅｄ Ｎ，Ｎ，Ｎ—ｔｒｉｍｅｔｈｙｌ一２，３一ｂｉｓ（ｓｔｅａｒｏｙｌｏｘｙ）一
ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（ＣＤＥＳＡ）ｗａｓ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｇｌｙｃｉｄｙｌｔｒｉｍｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ．ＣＤＥＳＡ
ｉＳ ｕｓｅｄ ａｓ ｓｏｆｔｅｎｅｒ ｏｆ ｆａｂｒｉｃ ｔｏ ｒｅｐｌａｃｅ ｔｈｅ ｄｉｆｉｆｃｕｌｔｌｙ ｄｅｇｒａｄａｂｌｅ ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ。ｓｕｃｈ ａｓ
ｄｉｍｅｔＩｌｖｌｄｉｏｃｔａｄｅｃｖｌａｍｍｏｎｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ（Ｄ １ ８２ １） ｓｔｉｌｌ ｗｉｄｅｌｙ ｕｓｅｄ ｉｎ ｔｈｉｓ ｃｏｕｎｔｒｙ．Ｔｈｅ ａｅｒｏｂｉｃ
ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ｗａｓ ｓｔｕｄｉｅｄ。ｓｅｄｉｍｅｎｔａｔｉｏｎ ｓｌｕｄｇｅ ｉｎ ｎａｔｕｒａｌ ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ ｗａｓ ｕｓｅｄ ａｓ ｓｏｕｒｃｅ ｏｆ
ａｎｉｍａｌｃｕｌｅ，ａｎｄ ａｆｔｅｒ ｄｉｌｕｔｉｏｎ，ｃｕｌｔｉｖａｔｉｏｎ ａｎｄ ｄｏｍｅｓｔｉｃａｔｉｏｎ，ｔｈｅ ｔｉｍｅ ｏｆ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ａｎｄ ｈａｌｆ－ｌｉｆｅ ｗｅｒｅ
ｔｅｓｔｅｄ．Ｔｈｅ ａｅｒｏｂｉｃ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ａｎｄ Ｄ１８２１ ｗａｓ ｃｏｍｐａｒｅｄ．Ｔｈｅ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗｅｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｈａｌｆ－
ｌｉｆｅ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ｉＳ ３ ｄ．ａｎｄ ｔｈａｔ ｏｆ Ｄ１８２１ ｉＳ ７ ｄ。ＳＯ ＣＤＥＳＡ ｉＳ ｅａｓｉｅｒ ｔｏ ｂｅ ｄｅｇｒａｄｅｄ ｔｈａｎ Ｄ１８２１．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ｃａｔｉｏｎｉｃ ｅｓｔｅｒ ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ；Ｄ １ ８２ １；ａｅｒｏｂｉｃ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ；ｂｉｏ—ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ
关于可降解型阳离子表面活性剂的研究，早在
八烷基二甲基氯化铵（Ｄ１８２１）消耗量下降了７０％，
２０世纪７０年代末，美国和欧洲就已开始进行，并在
据估计，Ｄ１８２１退出市场不会很久。国内对酯基季
洗涤剂、纺织、医疗等行业中得到应用。国外研究最 铵盐型阳离子表面活性剂的研究开发才刚刚起步，
多的为阳离子酯型，酯基季铵盐型阳离子表面活性
目前纺织行业和民用织物柔软剂的主要成分仍然为
剂被认为是继直链ＡＢＳ代替支链ＡＢＳ之后表面活
Ｄ１８２１，它的柔软性十分优良，但由于其生物降解性
性剂历史上的第二大变革。由于新型可降解酯基季
差，在欧洲已禁止使用，我国也必将淘汰Ｄ１８２１。因
铵盐型阳离子表面活性剂的出现，致使欧洲的双十
此，研究一种替代Ｄ１８２１的可降解型阳离子表面活
收稿日期：２００６—０９一ｌ１；定用日期：２００６—１０—２５
作者简介：杨建洲（１９４６一），男，陕西，陕西科技大学教授，硕士生导师，主要从事天然产物和精细化学品的研究与教学工作，电话：
１３Ｏ８７６６８Ｏ７７，Ｅ—ｍａｉｌ：ｙａｎｇｊｚ＠ｓｕｓｔ．ｅｄｕ．ｃａ。
维普资讯
・
２８８・ 精细化工ＦＩＮＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ 第２４卷
性剂的工作已引起人们极大重视。
作者不久前成功合成了一种阳离子双酯表面活
性剂——Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ．三甲基一２，３一二（硬脂酰氧基）丙基
测定样品中所含阳离子活性物的质量与吸光度的关
系，绘制了标准曲线；用溴酚蓝比色法监测了溴酚蓝
氯化铵（ＣＤＥＳＡ），并对其作为织物柔软整理剂进行
了研究¨。Ｊ。本文在好氧降解条件下测试了ＣＤＥＳＡ
的生物降解性能，以天然环境中的生活污水沉降污泥
为微生物源，然后用河水稀释，经培养、驯化后用于测
试降解时间和半衰期，并与Ｄ１８２１作了对比性研
究 ｊ。依据Ｌａｍｂｅｒｔ．Ｂｅｅｒ定律，用吸光光度法定量
分析测得ＣＤＥＳＡ与Ｄ１８２１对应的吸光度，并换算成
潘ｆ生物的含量，根据标准曲线换算成原降解液中阳离
子活性物的质量浓度（ｍｇ／Ｌ），绘制了质量浓度随时
间的变化曲线，得出了ＣＤＥＳＡ与Ｄ１８２１的降解时间
和半衰期 。
１ ＣＤＥＳＡ的制备
１．１合成原理
ｃ ： ｃＨ～ｃＨ：ｃ Ｎ（ＣＨ３），一
０
ｃＨ２￣ＣＨ－－ＣＨ２－Ｎ（ｃＨ，），ｃ
０
ＧＴＭＡＣ
０
Ｒ—ｃ。一ｃＨ２一ｃＨ—ｃＨ２一Ｎ
ＧＴＭＡＣ ＲＣＯＯＨ ＋— Ｒ—Ｃ一０一ＣＨ，一ＣＨ—ＣＨ，一Ｎ（（ＣＨ３）３ ） Ｃ１一
＋—
—
Ｃａ
１．
ＩＩ
ｌ
０Ｈ
ＣＭＥＳＡ
０
＋
ＩＩ
ｃＭＥｓＡ＋Ｒｃ０ｃｌ
。＿ｆ
Ｉ Ｉ
０
ＣＤＥＳＡ
＋
‘
Ｒ— 一０一ｃＨ—ｃＨ２－Ｎ（ＣＨ３）３ Ｃ１一
１．２合成方法
１．２．１ 阳离子活性中间体ＧＴＭＡＣ的合成…
２ ＣＤＥＳＡ的好氧生物降解
２．１ ＣＤＥＳＡ质量浓度的吸光度监测
２．１．１ 测试波长的确定
在２５０ ｍＬ干燥的三口烧瓶中，加入１．０ ｍｏｌ
（９２．５ ｇ）环氧氯丙烷（ＥＰＩＣ），通入干燥的三甲胺
（ＴＭＡ）气体０．３５ ｍｏｌ（２０．６５ ｇ），２．５ ｈ通完，继续反
根据阳离子活性物的测试原理，在ｐＨ＝２时完
应２ ｈ，始终控制反应温度为１５℃。反应结束后，抽
滤分离出反应产物，并用１６０ ｍＬ丙酮洗涤，真空干
燥后得白色ＧＴＭＡＣ晶体，收率８９．６％。迅速将其
移入干燥的样品瓶中密封好，置干燥器中备用。
１．２．２ ＣＭＥＳＡ的合成
成测定，先准备好需要的试剂和标准液。取Ｐ
（ＣＤＥＳＡ）＝５ ｍｇ／Ｌ的标准水溶液５０ ｍＬ，依光度分
析法测定不同波长下ＣＤＥＳＡ的氯仿提取液的吸光
度曲线，同理，测定不同波长下Ｄ１８２１的氯仿提取
液的吸光度曲线，见图１。
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器的三口烧瓶
中，加入０．１ ｍｏｌ（２８．４ ｇ）硬脂酸和０．１ ｍｏｌ（１５．２
ｇ）ＧＴＭＡＣ，２０ ｍＬ异丙醇。在８５ 反应１６ ｈ。减压
蒸馏，回收异丙醇溶剂，得ＣＭＥＳＡ粗品，收率８６．
８％。经混合溶剂重结晶、真空干燥后得ＣＭＥＳＡ纯
品。
１．２．３ ＣＤＥＳＡ的合成
在装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗
的四口烧瓶中，加入０．１ ｍｏｌ（４３．６ ｇ）ＣＭＥＳＡ，０．１
ｏｔｏｌ硬脂酰氯，４０ ｍＬ １，４一二氧六环和０．１ ｍｏｌ吡啶，
回流加热反应３ ｈ。产物经减压蒸馏，回收１，４一二氧
六环溶剂，得ＣＤＥＳＡ粗品，收率９３．１％。经混合溶
剂重结晶、真空干燥后得ＣＤＥＳＡ纯品。
图１ ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１的吸光度随入射光波长的变化
Ｆｉｇ．１ Ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ ｏｆ ＣＤＥＳＡ ａｎｄ Ｄ１８２１ ｃｈａｎｇｉｎｇ ｗｉｔｈ
ｗａｖｅｌｅｎｇｔｈ ｏｆ ｉｎｃｉｄｅｎｔ ｌｉｇｈｔ
维普资讯
第３期 杨建洲，等：Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ一 甲基一２，３－二（硬脂酰氧基）丙基氯化铵（ＣＤＥＳＡ）的生物降解性
ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１与溴酚蓝在氯仿中生成缔合
物，在入射光波长４１６ ｎｍ附近，都有最大吸收，所以
本实验在此波长下对ＣＤＥＳＡ与Ｄ１８２１进行光度分
析。
２．１．２标准曲线的绘制
用相应规格的移液管依次取５ ｍｇ／Ｌ ＣＤＥＳＡ的
标准溶液０ ｍＬ（空白实验）、１、２、５、１０、２５、５０、１００
ｍＬ，然后在４１６ ｎｍ处按光度分析法分别测得对应
的吸光度，换算成所取样品中阳离子活性物的质量
浓度与吸光度的关系，绘制标准曲线。同理，绘制
Ｄ１ ８２１中阳离子活性物的质量浓度与吸光度的标准
曲线，见图２、３。
图２ ＣＤＥＳＡ的质量浓度与吸光度的标准曲线
Ｆｉｇ．２ Ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｕｒｖｅ ｏｆ ｔｈｅ ｍａｓｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ
０ｆ ＣＤＥＳＡ
０．４０
０．３５
０．３０
０．２５
Ｏ．２０
Ｏ．１５
Ｏ．１０
０．０５
０
一
Ｏ．Ｏ５
图３ Ｄ１８２１的质量浓度与吸光度的标准曲线
Ｆｉｇ．３ Ｓｔａｎｄａｒｄ ｃｕｒｖｅ ｏｆ ｔｈｅ ｍａｓｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ａｂｓｏｒｂｅｎｃｙ
ｏｆＤ１８２１
根据实验点、线性拟合直线和回归方程及对应
的参数值，可以得出样品含阳离子活性物５０～２５０
ｇ时，符合Ｌａｍｂｅｒｔ—Ｂｅｅｒ定律。生物降解过程的取
样及分析还要将测得的活性物质量浓度换算成原降
解液中对应的活性物的质量浓度。
２．２生物降解测试
２．２．１微生物源的准备
（１）活性污泥的制备：取生活污水沉降污泥８００
～
１ ０００ ｇ，以河水２～３ Ｌ分３次稀释、搅拌静置１５
ｍｉｎ以双层纱布过滤。曝气２４ ｈ后，污水应由黑变
为灰白或黄褐色，镜检可见大量遁纤虫，稍有臭味。
然后加入质量分数为４％的生活污水好氧营养液
（氯化铵３ ｇ，磷酸二氢钾１ ｇ，硫酸镁０．２５ ｇ，氯化钾
０．２５ ｇ，硫酸亚铁０．００２ ｇ，酵母浸膏０．３ ｇ，定容至
１ ０００ ｍＬ），继续曝气并每４ ｈ镜检一次，镜检结果
显示若钟虫、遁纤虫、盖虫、聚缩虫、独缩虫等固着型
原生动物和轮虫等后生动物大量出现（≥１０。个／
Ｌ），微生物种类高度多样化，当无占绝对优势数量
的微生物时停止曝气。若２４ ｈ内每隔４ ｈ的微生物
和原生动物生长状况，都与前面的形成鲜明对比，２４
ｈ形成微生物群落且微生物种类也多样化，说明环
境适宜，微生物和原生动物生长状况良好，即可以作
为下一步实验使用。
（２）活性污泥固体悬浮物的测定：量取均匀的
活性污泥溶液１００ ｍＬ，经３０ ｍｉｎ沉降后将上层溶液
倾去，沉淀物通过已知质量的快速滤纸过滤，滤余物
置１０５℃烘箱中烘干，冷却后称量，通过计算得到活
性污泥悬浮物的质量浓度（ｇ／Ｌ），然后制成１５ ｇ／Ｌ
活性污泥使用液。
（３）培养实验：量取２５０ ｍＬ好氧营养液于５００
ｍＬ三角瓶中，加入质量浓度为１ ｇ／Ｌ的表面活性剂
试液２５ ｍＬ，再加入质量浓度为１５ ｇ／Ｌ的活性污泥
溶液２５ ｍＬ，摇匀后加盖棉塞，常温２００ ｒ／ｍｉｎ摇床
中振荡７２ ｈ。ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１样品同时培养。
（４）驯化实验：量取２５０ ｍＬ好氧营养液于５００
ｍＬ三角瓶中，加入质量浓度为１ ｇ／Ｌ的表面活性剂
试液２５ ｍＬ，再加入２５ ｍＬ相应的培养液，以相同条
件置于摇床中振荡７２ ｈ。ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１样品同
时用各自的培养液进行驯化实验。
２．２．２降解实验
量取２５０ ｍＬ好氧营养液于５００ ｍＬ三角瓶中，
加入质量浓度为１ ｇ／Ｌ的测试液２５ ｍＬ（起始质量
浓度约为８５ ｍｇ／Ｌ），加入２５ ｍＬ相应的驯化液，置
摇床中振荡５ ｍｉｎ，移取一定量试液，以溴酚蓝比色
法测定溴酚蓝活性物的含量，根据标准曲线计算得
出原降解液中表面活性剂的质量浓度（ｍｇ／Ｌ）。降
解液在常温下振荡降解，前３ ｄ每１２ ｈ测１次，后面
几天每２４ ｈ测１次，测得１０ ｄ内ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１
的降解数据，结果见图４。
ＣＤＥＳＡ的好氧生物降解迅速，半衰期约为３ ｄ，
第８ ｄ仪器未检测出其含量，说明该环境下只需８ ｄ
ＣＤＥＳＡ即全部降解。Ｄ１８２１的降解速度比较缓慢，
其半衰期接近７ ｄ，１０ ｄ后仍有部分未完全降解。
（下转第２９８页）
维普资讯
・
２９８・ 精细化工ＦＩＮＥ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ
９７．３％、９６．５％、９７．０％、９５．４％和９４．３％
第２４卷
【１ 昌一，ｕ０Ｉ１昌苔∞ 皇０ ∞蛊
影响目标产物的纯度和收率。酰氯用量不足，就会
有部分糠偶姻没有参加反应，增加了产品后处理和
分离难度。
本实验中，吡啶的滴加速度一定要缓慢，避免吡
本文以较高收率合成了３种新型糠偶姻单酯类
化合物Ⅱ、Ⅳ和Ｖ，这无疑为进一步合成１，３．氧氮
杂茂和１，３－二氮杂茂类新型功能材料创造了条件，
使这两类新型功能材料得以扩充，具有更广泛的应
用前景。
啶局部过量生成部分双酯。本实验有无溶剂对收率
影响不大，为了节约成本没有使用溶剂。
３结论
参考文献：
［１］Ｄ Ｄａｒｉｄｓｏｎ，Ｍ Ｗｅｉｓｓ，Ｍ Ｊｅｌｌｉｎｇ．Ｔｈｅ ａｃｔｉｏｎ ｏｆ ａｍｍｏｎｉａ ｏｎ ｂｅｎｚｉｌ
本文首次合成的糠偶姻单酯类化合物Ⅱ（月桂
［Ｊ］．Ｊ Ｏｒｇ Ｃｈｅｍ。１９３７，２：３１９—３２８．
酸糠偶姻酯）、Ⅳ（ ．呋喃甲酸糠偶姻酯）和Ｖ（３． ．
［２］ Ｊｏｓｅｆ Ｍ，Ｖｌａｄｉｍｉｒ Ｃ．Ｃｕｒｉｎｇ ｏｆ ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ ｐｏｌｙｅｓｔｅｒ ｒｅｓｉｎｓ ｉｎｉｔｉａｔｅｄ
呋喃丙烯酸糠偶姻酯）经《科技查新报告》证实，均
ｂｙ ｖｉｓｉｂｌｅ ｌｉｇｈｔ［Ｊ］．Ｆａｒｂｅ＆Ｌａｃｋ，１９７３，７９（１２）：１１５３．
属国内外文献未公开报道的新型化合物。
［３］高大维，贾晋礼，华士英，等．用糠醛合成糠偶姻醋酸酯［Ｊ］．精
通过元素分析、ＭＳ谱、 ＨＮＭＲ谱对所合成的糠
细化工，１９９８，１５（４）：４８—５０．
偶姻单酯类化合物Ｉ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ｖ分别进行了全
［４］李德江，龙德清，付和清．肉桂酸苄酯的合成［Ｊ］．合成化学，
２００４，１２（４）：３７８—３８０．
面表征，证实了其分子结构式。
［５］ 王志军，姜延程．蛋白酶解液制备脂肽表面活性剂［Ｊ］．郑州粮
由糠醛这一廉价的化工原料出发，以维生素Ｂ
食学院学报，２０００，２１（２）：２８—３２．
代替剧毒的氰化物催化合成糠偶姻，再以毗啶为糠
［６］ 许志 一苯基－２一呋喃甲醇及其衍生物的合成［Ｊ］．怀化师专
偶姻酯化的催化剂，只需加人少量就可以使反应完
学报，１９９５，１４（２）：４６—４８．
全，以较高的收率合成了５种糠偶姻单酯类化合物。
［７］ 兰州大学，复旦大学化学系教研室．有机化学实验（第２版）
Ｉ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ和Ｖ的收率（以糠偶姻计）分别为
［Ｍ］．北京：高等教育出版社，１９９４．２０７—２０８．
（上接第２８９页）
培养驯化后直接用于ＣＤＥＳＡ和Ｄ１８２１的降解，
ＣＤＥＳＡ的半衰期为３ ｄ，Ｄ１８２１的半衰期为７ ｄ。
ＣＤＥＳＡ的生物降解性明显优于Ｄ１８２１，证明ＣＤＥＳＡ
是对环境友好的、绿色的表面活性剂，有望替代
Ｄ１８２１而广泛用于纺织工业和民用柔软剂。
参考文献：
［１］杨建洲，林里，汪利平，等．高效活性醚化剂ＧＴＭＡＣ的合成
与性质研究［Ｊ］．精细化工，２００４，２１（７）：５５０—５５２，５５６．
Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ／ｄ
［２］ 杨建洲，林里，付志刚，等．生物可降解型阳离子酯类表面活
图４阳离子活性物的质量浓度随降解时间的变化
性剂的研究［Ｊ］．Ｅｔ用化学工业，２００５，３５（１）：９—１１，４８．
Ｆｉｇ．４ Ｍａｓｓ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｃａｔｉｏｎｉｃ ａｃｔｉｖｅ ｍａｔｔｅｒ ｃｈａｎｇｉｎｇ
［３］ 杨建洲，苗宗成，林里．阳离子双酯表面活性剂Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ－三甲
ｗｉｔｈ ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ ｔｉｍｅ
基．２，３一二（硬脂酰氧基）丙基氯化铵的合成［Ｊ］．精细化工，
２００５，２２（１２）：８８４—８８６，８９０．
［４］林里，杨建洲，顾玲．具有永久记忆功能的生态型织物整
３小结
理剂的研制［Ｊ］．针织工业，２００４，（２）：７５—７７．
［５］赵郁梅，秦勇，张高勇．表面活性剂生物降解度的测定［Ｊ］．
通过合成活性中间体失水甘油基三甲基氯化铵
Ｅｔ用化学工业，２００２，３２（６）：６０—６２．
（ＧＴＭＡＣ），然后与硬脂酸反应生成阳离子单酯表面
［６］Ｔａｌｍａｇｅ Ｓｙｌｉｖａ Ｓ．Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ ａｎｄ ｈｕｍａｎ ｓａｆｅｔｙ ｏｆ ｍａｊｏｒ
活性剂２一羟基－Ⅳ，Ⅳ，Ⅳ－三甲基．３一硬脂酰氧基丙基氯
ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ［Ｍ］．Ｂｏｃａ Ｒａｔｏｎ：Ｌｅｗｉｓ Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９９４．３５—３６．
化铵（ＣＭＥＳＡ），再与硬脂酰氯反应，得到可降解型
［７］ 华东理工大学分析化学教研组，成都科技大学分析化学教研
阳离子双酯表面活性剂， ， ， ．三甲基．２，３．二（硬
组．分析化学［Ｍ］．北京：高等教育出版社，１９９９．
［８］ ［苏］Ｉｏ．ＩＯ．卢里耶．工业污水的化学分析［Ｍ］．雷世寰，汪晶，
脂酰氧基）丙基氯化铵（ＣＤＥＳＡ）。
闫雷生，译．北京：化学工业出版社，１９８９．３７２—３７３．
对ＣＤＥＳＡ好氧降解进行了研究，并与Ｄ１８２１
［９］ 赵舒婷，李书林，谭斌．工业废水中阳离子表面活性剂的分
作了对比，结果表明，ＣＤＥＳＡ容易降解，而Ｄ１８２１较
光光度法测定［Ｊ］．分析科学学报，２００３，１９（３）：２４０—２４２．
难降解，采用天然环境中的生活沉降污泥经实验室