2024年4月25日发(作者：衅嘉茂)
徐昌寿编《有机化学》
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH
3
)
3
CC(CH
2
)
2
CH
2
CH
3
(2) (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3) (CH
3
)
3
CCH
2
CH(CH
3
)
2
(4) (CH
3
)
2
CHCH
2
C(CH
3
)(C
2
H
5
)CH
2
CH
2
CH
3
（5）(CH
3
)
2
CHCH(C
2
H
5
)CH
2
CH
2
CH
3
(6)CH
3
CH
2
CH(C
2
H
5
)
2
(7) (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
(8)CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH(C
2
H
5
)C(CH
3
)
3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br
Br
Br
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
交叉式 最稳定
重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH
3
)
4
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3) CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)
(CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
3
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
, (CH
3
)
3
CCH
2
CH
3
(3)CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(4)CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章 烯烃
1、略
- 1 -
2、（1）CH
2
=CH— （2）CH
3
CH=CH— （3）CH
2
=CHCH
2
—
(4)H
H
H
Me
Et
2
CCHCH
3
(5)
n-Pr
Me
Me
i-Pr
(6)
n-Pr
Me
(7)
i-Pr
Et
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
CH
3
CH
3
(1)
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
(2)
CH
3
CH
2
CCHCH
3
(3)
CH
3
CH
2
CCHCH
3
OH
Br
Cl
Cl
CH
3
CH
3
(4)
CH
3
CH
2
CCHCH
3
(5)
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
OHOH
OH
CH
3
(6)
CH
3
CH
2
COCH
3
CH
3
CHO
(7)
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
Br
7、活性中间体分别为：CH
3
CH
2
+
CH
3
CH
+
CH
3
(CH
3
)
3
C
+
稳定性: CH
3
CH
2
+
＞ CH
3
CH
+
CH
3
＞ (CH
3
)
3
C
+
反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略
9、（1）CH
3
CH
2
CH=CH
2
(2)CH
3
CH
2
C(CH
3
)=CHCH
3
(有顺、反两种)
（3）CH
3
CH=CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
(有、反两种)
用KMnO
4
氧化的产物: (1) CH
3
CH
2
COOH+CO
2
+H
2
O (2)CH
3
CH
2
COCH
3
+CH
3
COOH
(3) CH
3
COOH+HOOCCH
2
COOH+CH
3
COCH
3
10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H
2
SO
4
，②H
2
O
（4）B
2
H
6
/NaOH-H
2
O
2
（5）① Cl
2
，500℃ ② Cl
2
，AlCl
3
（6）① NH
3
，O
2
② 聚合，引发剂 （7）① Cl
2
，500℃，② Cl
2
，H
2
O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为：（CH
3
）
2
C=CHCH
3
。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为：
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
H
3
C
CH
3
或
3
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
2
CH
3
13、该化合物可能的结构式为：
- 2 -
2024年4月25日发(作者：衅嘉茂)
徐昌寿编《有机化学》
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷
（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷
（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1) (CH
3
)
3
CC(CH
2
)
2
CH
2
CH
3
(2) (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3) (CH
3
)
3
CCH
2
CH(CH
3
)
2
(4) (CH
3
)
2
CHCH
2
C(CH
3
)(C
2
H
5
)CH
2
CH
2
CH
3
（5）(CH
3
)
2
CHCH(C
2
H
5
)CH
2
CH
2
CH
3
(6)CH
3
CH
2
CH(C
2
H
5
)
2
(7) (CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
2
CH
3
(8)CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH(C
2
H
5
)C(CH
3
)
3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：
（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷
（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷
5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br
Br
Br
H
H
H
H
H
Br
H
H
H
交叉式 最稳定
重叠式 最不稳定
8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH
3
)
4
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
(3) CH
3
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(4) 同(1)
10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)
(CH
3
)
2
CHCH(CH
3
)CH
3
(2) CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
, (CH
3
)
3
CCH
2
CH
3
(3)CH
3
CH
2
CH(CH
3
)CH
2
CH
3
(4)CH
3
CH
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)
第三章 烯烃
1、略
- 1 -
2、（1）CH
2
=CH— （2）CH
3
CH=CH— （3）CH
2
=CHCH
2
—
(4)H
H
H
Me
Et
2
CCHCH
3
(5)
n-Pr
Me
Me
i-Pr
(6)
n-Pr
Me
(7)
i-Pr
Et
3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
CH
3
CH
3
(1)
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
(2)
CH
3
CH
2
CCHCH
3
(3)
CH
3
CH
2
CCHCH
3
OH
Br
Cl
Cl
CH
3
CH
3
(4)
CH
3
CH
2
CCHCH
3
(5)
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
OHOH
OH
CH
3
(6)
CH
3
CH
2
COCH
3
CH
3
CHO
(7)
CH
3
CH
2
CHCHCH
3
Br
7、活性中间体分别为：CH
3
CH
2
+
CH
3
CH
+
CH
3
(CH
3
)
3
C
+
稳定性: CH
3
CH
2
+
＞ CH
3
CH
+
CH
3
＞ (CH
3
)
3
C
+
反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯
8、略
9、（1）CH
3
CH
2
CH=CH
2
(2)CH
3
CH
2
C(CH
3
)=CHCH
3
(有顺、反两种)
（3）CH
3
CH=CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
(有、反两种)
用KMnO
4
氧化的产物: (1) CH
3
CH
2
COOH+CO
2
+H
2
O (2)CH
3
CH
2
COCH
3
+CH
3
COOH
(3) CH
3
COOH+HOOCCH
2
COOH+CH
3
COCH
3
10、（1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）①H
2
SO
4
，②H
2
O
（4）B
2
H
6
/NaOH-H
2
O
2
（5）① Cl
2
，500℃ ② Cl
2
，AlCl
3
（6）① NH
3
，O
2
② 聚合，引发剂 （7）① Cl
2
，500℃，② Cl
2
，H
2
O ③ NaOH
11、烯烃的结构式为：（CH
3
）
2
C=CHCH
3
。各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为：
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
H
3
C
CH
3
或
3
CH
2
CH
3
H
3
C
CH
2
CH
3
13、该化合物可能的结构式为：
- 2 -