2024年5月13日发(作者：拱晗玥)
第二章 饱和脂肪烃
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，
并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.
CH
3
(CH
2
)
3
CH(CH
2
)
3
CH
3
C(CH
3
)
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
d.
CH
3
CH
2
CH
b.
H
H
HCC
HH
H
C
H
CH
H
H
c.
CH
3
CH
2
C(CH
2
CH
3
)
2
CH
2
CH
3
2
。
4
。
1
。
H
HCC
。
３
CH
2
CH
HH
e.
CH
3
H
3
CCH
CH
3
f.
(CH
3
)
4
C
g.
CH
3
CHCH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
3
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
h.
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH(C
2
H
5
)
2
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d.
3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基
丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新
戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－
methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－
methylheptane
2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH
3
a.
CH
3
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
d.
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
H
3
CCHCH
3
e.
b.
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
f.
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
c.
CH
3
CHCHCHCHCH
3
CH
3
CHCHCH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲
基己烷
2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c.
2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e.
2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基
－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷
答案：
a.
错，应为
2,2－二甲基丁烷
C
b.
c.
d.
e.
f.
错，应为
2,3,3－三甲基戊烷
g.
错，应为
2,3,5－三甲基庚烷
h.
2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d.
正戊烷 e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
3 种
1
Cl
Cl
2
3
Cl
2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
Br
a.
H
Br
H
CH
3
CH
3
Br
Br
H
CH
3
Br
CH
3
H
b.
Br
CH
3
H
CH
3
H
H
3
C
H
H
Br
CH
3
Br
答案： a是共同的
2.8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的
A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
Br
Br
A
H
H
B
H
H
H
H
Br
Br
H
C
H
H
Br
H
H
Br
D
H
H
Br
Br
H
H
2.10 分子式为C
8
H
１
8
的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷
只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
H
这个化合物为
2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a.
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
b.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
c.
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a.
c.
(CH
3
CH
2
)
2
C=CH
2
CH
3
C=CHCHCH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
3
b.
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
(CH
2
)
2
CH
3
CH
2
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己
烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－
dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－
庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a.
b.
错，应为1－丁烯c.
d.
e.
h.
f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.4
a.
下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH
3
CH
3
CH
2
C=CCH
2
CH
3
C
2
H
5
b.
CH
2
=C(Cl)CH
3
CH
3
CH=CHCH=CH
2
d.
H
3
C
C
H
C
c.
C
2
H
5
CH=CHCH
2
I
CH
3
CH=CHCH=CHC
2
H
5
H
3
C
H
H
CC
CH(CH
3
)
2
e.
d.
CH
3
CH=CHCH(CH
3
)
2
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c.
C
2
H
5
H
CH
2
I
CC
H
H
C
C
2
H
5
C
CH
2
I
H
f.
CH(CH
3
)
2
H
( Z )－1－碘－2－戊烯
( E )－1－碘－2－戊烯
e.
H
C
H
3
C
C
H
C
H
CH
2
H
3
C
C
H
C
H
C
H
( Z )－4－甲基－2－戊烯
( E )－4－甲基－2－戊烯
H
H
C
H
3
C
H
C
CC
C
2
H
5
H
f.
CH
2
( Z )－1,3－戊二烯
H
C
H
3
C
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( E )－1,3－戊二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
CC
C
2
H
5
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.5
a.
b.
c.
d.
e.
完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
O
3
Zn
,H
2
O
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
H
2
SO
4
HBr
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH-CH
3
OH
f.
答案：
a.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHCH
3
OSO
2
OH
b.
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
HBr
(CH
3
)
2
C-CH
2
CH
3
Br
c.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
1).
BH
3
2).
H
2
O
2
,
OH
－
H
2
O / H
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
d.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH-CH
3
OH
e.
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
1).
O
3
2).
Zn
,H
2
O
CH
3
COCH
3
Cl
2
/ H
2
O
+
CH
3
CH
2
CHO
f.
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简
单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯
正己烷
无反应
Br
2
/ CCl
4
or KMnO
4
褪色
正己烷
1－己烯
3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，
写出这两个丁烯的结构式。
答案：
CH
3
CH=CHCH
3
CH
2
=CHCH
2
CH
3
3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH
3
H
3
C
C
CH
3
C
H
2
+
CH
2
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
C
H
CH
3
+
H
3
C
C
C
H
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
或
CH
3
CH
3
答案： 稳定性：
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
CHCH
3
>
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
+
CHCH
3
>
+
CH
2
CH
2
3.9 写出下列反应的转化过程：
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
H
+
H
3
C
H
3
C
H
3
C
C=C
CH
3
CCH
2
C
H
2
CH
2
CH
3
H
2
C
答案：
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
+
H
CH
3
CH
3
_
H
+
CH
3
CH
3
H
+
H
3
C
H
3
C
+
C-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH=C
3.10 分子式为C
5
H
10
的化合物A，与1分子氢作用得到C
5
H
12
的化合物。A
在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化
并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明
表示推断过程。
答案：
3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：
b.
(CH
3
)
3
CCCC
CC(CH
3
)
3
a.
CH
3
CH(C
2
H
5
)C
CCH
3
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲
基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH
2
=CH
2
b. CH
3
CH
3
c. CH
3
CHO d. CH
2
=CHCl e. CH
3
C(Br)
2
CH
3
f. CH
3
CBr=CHBr g. CH
3
COCH
3
h. CH
3
CBr=CH
2
i. (CH
3
)
2
CHBr
c.
d.
CHC
or
答案：
a.
c.
HCCH
+ H
2
HCCH
+
H
2
O
Lindlar
cat
H
2
SO
4
HgSO
4
H
2
CCH
2
CH
3
CHO
HBr
d.
b.
HCCH
Ni / H
2
HgCl
2
CH
3
CH
3
CH
2
=CHCl
HCCH
+
HCl
Br
CH
3
-CCH
3
Br
e.
H
3
CCCH
HgBr
2
HBr
CH
3
C=CH
2
Br
f.
H
3
CCCH
+
Br
2
H
2
SO
4
HgSO
4
HgBr
2
CH
3
C=CHBr
Br
g.
H
3
CCCH
+
H
2
O
CH
3
COCH
3
HBr
h.
H
3
CCCH
+
HBr
CH
3
C=CH
2
Br
CH
3
CH=CH
2
3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－
甲基戊烷
答案：
a.
正庚烷
1,4－庚二烯
1－庚炔
Ag(NH
3
)
2
+
i.
H
3
CCCH
+
H
2
Lindlar
cat
(CH
3
)
2
CHBr
灰白色
1－庚炔
褪色
1,4－庚二烯
正庚烷
无反应
灰白色
Ag(NH
3
)
2
+
正庚烷
1,4－庚二烯
1－己炔
Br
2
/ CCl
4
无反应
b.
2－甲基戊烷
2－己炔
1－己炔
褪色
无反应
2－甲基戊烷
Br
2
/ CCl
4
2－己炔
无反应
2－己炔
2－甲基戊烷
3.15 完成下列反应式：
a.
b.
c.
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
CH
2
=CHCHO
HCN
e.
答案：
a.
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C
Cl
CH
3
+
CH
3
COOH
b.
c.
d.
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
CH
3
CH
2
COOH
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
+
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
2
=CHCHO
HCN
CH
3
CH
2
C=CH
2
CN
CHO
e.
3.16 分子式为C
6
H
10
的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨
溶液作用能生成灰白色沉淀
A
在汞盐催化下与水作用得到。
3
CHCH
2
CCH
3
CH
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
CH
3
O
答案：
。
CH
3
CHCH
2
CCH
3.17 分子式为C
6
H
10
的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化
氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，
而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH
3
CHO及HCOCOH
（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
CH
3
CH=CHCH=CHCH
3
B
A
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CCH
3.18 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产
物。
答案：
CH
2
=CHCH=CH
2
HBr
CH
3
CHCH=CH
2
Br
CH
2
=CHCH=CH
2
2HBr
CH
3
CH
Br
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
HBr
2HBr
CHCH
3
+
Br
CH
2
CH=CH
2
CH
2
CHCH
3
Br
CH
3
CH
Br
CH
2
CH
2
Br
+
CH
3
CH=CHCH
2
Br
H
3
C
CH
3
CH
Br
CH
3
CH
Br
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C
5
H
10
的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C
5
H
10
不饱和度Π=1
a.
b.
环戊烷
1－甲基环丁烷
cyclopentane
1－methylcyclobutane
c.
顺－1,2－二甲基环丙烷
cis－1,2－dimethylcyclopropane
d.
反－1,2－二甲基环丙烷
trans－1,2－dimethyllcyclopropane
e.
1,1－二甲基环丙烷
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
a.
SO
3
H
Cl
Cl
CH(CH
3
)
2
b.
H
3
C
CH
3
c.
H
3
C
d.
H
3
CCH(CH
3
)
2
e.
Cl
f.
4－硝基－2－氯甲苯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
g.
2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘
2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－
isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－
isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
CH
3
Cl
f.
NO
2
2－chloro－4－nitrotoluene
g.
CH
3
CH
3
2,3－dimethyl－1－phenyl－1－pentene
h.
cis－1,3－dimethylcyclopentane
4.4 完成下列反应：
a.
CH
3
HBr
高温
b.
c.
+
+
Cl
2
Cl
2
CH
2
CH
3
d.
+
Br
2
CH(CH
3
)
2
+
CH
3
f.
CH
3
g.
FeBr
3
e.
Cl
2
高温
O
3
Zn－powder ,
H
2
O
H
2
SO
4
H
2
O ,
h.
+
CH
3
i.
+
HNO
3
+
KMnO
4
CH=CH
2
+
Cl
2
CH
3
HBr
Br
高温
CH
2
Cl
2
AlCl
3
j.
H
+
k.
答案：
a.
CH
3
b.
c.
+
+
Cl
2
Cl
2
Cl
Cl
+
Cl
ClCl
CH
2
CH
3
d.
+
Br
2
FeBr
3
BrC
2
H
5
+
Br
C
2
H
5
e.
CH(CH
3
)
2
+
Cl
Cl
2
高温
C(CH
3
)
2
CH
3
f.
CH
3
g.
O
3
O
CHO
CH
3
Zn－powder ,
H
2
O
H
2
SO
4
H
2
O ,
AlCl
3
OH
h.
+
CH
3
CH
2
Cl
2
CH
2
CH
3
CH
3
+
NO
2
NO
2
i.
+
HNO
3
j.
+
KMnO
4
CH=CH
2
+
Cl
2
H
+
COOH
CH
Cl
CH
2
Cl
4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己
烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。
答案：
1.
2
k.
4.6 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产
物？写出它们的结构式。
答案：
CH
3
CH
3
+
Br
2
FeBr
3
Br
CH
3
+
CH
3
Br
2
FeBr
3
CH
3
+
CH
3
Br
CH
3
Br
CH
3
CH
3
CH
3
+
Br
CH
3
CH
3
CH
3
+
CH
3
Br
2
FeBr
3
CH
3
Br
4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.b.
c.d.
CH
3
答案： b , d有芳香性
4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯
答案：
a.
A
1,3－环己二烯
灰白色
C
B
苯
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
C
1－己炔
无反应
A
Br
B
2
/ CCl
4
B
褪色
A
b.
A
环丙烷
无反应
KMnO
4
A
B
丙烯
褪色
B
4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
ClCOOHNHCOCH
3
a.
b.c.
CH
3
COCH
3
OCH
3
d.
e.
f.
NO
2
答案：
ClCOOHNHCOCH
3
a.
b.c.
CH
3
COCH
3
OCH
3
d.
e.
f.
NO
2
4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO
2
NO
2
CH
3
COOHCH
Cl
COOH
3
a.b.
c.
d.e.
f.
BrBr
Br
BrCl
Cl
ClNO
2
答案：
a.
Br
2
Br
HNO
3
FeBr
3
H
BrNO
2
2
SO
4
COOH
g.
NO
2
Br
b.
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
CH
3
NO
2
Br
2
FeBr
3
O
2
N
Br
Cl
c.
2 Cl
2
FeCl
3
Cl
CH
3
d.
+
Cl
2
FeCl
3
Cl
Cl
2
FeCl
3
CH
3
f.
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
g.
Br
2
FeBr
3
Br
Br
H
3
C
CH
3
KMnO
4
NO
2
2Br
2
FeBr
3
COOH
HNO
3
H
2
SO
4
Br
NO
2
NO
2
COOH
CH
3
KMnO
4
COOH
Cl
COOH
CH
3
e.
KMnO
4
COOH
Cl
CH
3
BrBr
4.11 分子式为C
8
H
14
的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，
但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子
式为C
8
H
14
O
2
的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要
说明表示推断过程。
答案：
可能为
or
or
oror
or
or
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C
8
H
14
O
2
的各种异
构体，例如以上各种异构体。
4.12 分子式为C
9
H
12
的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝
化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推
断过程。
答案：
H
3
CC
2
H
5
……
4.13 分子式为C
6
H
4
Br
2
的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A
的结构。
答案：
A.
4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C
6
H
4
ClBr的异构体A和B，将A溴
代得到几种分子式为C
6
H
3
ClBr
2
的产物，而B经溴代得到两种分子式为
C
6
H
3
ClBr
2
的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一
个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
Br
A.
Cl
B
Cl
CH
3
BrBr
Br
C
Br
D
Br
Cl
Br
Br
Cl
4.15 将下列结构改写为键线式。
a.
HC
HC
C
CH
CH
H
2
CC
C
C
O
CH
3
H
C
CH
3
O
H
2
C
C
CH
C
CH
3
C
H
CHO
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CH
3
C
C
b.
HC
2
c.
CH
3
CH
CCH
2
CH
2
CH
3
C
2
H
5
H
3
C
d.
H
2
CC
H
3
CCCH
3
H
2
C
C
H
CH
2
e.
H
2
C
H
3
C
答案：
a.
b.
O
O
d.
O
e.
H
c.
or
第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴
代环己烷
d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH
3
)
2
CHI g.
CHCl
3
h. ClCH
2
CH
2
Cl i. CH
2
=CHCH
2
Cl j. CH
3
CH=CHCl
答案：
Br
a.
CH
3
CH--CHCH
3
CH
3
b.
CH
3
H
3
CC
CH
3
CH
2
I
c.
Br
d.
ClCl
e.
Cl
f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or
Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－
chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene
6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
a.
b.
C
6
H
5
CH
2
Cl
CH
2
=CHCH
2
Br
CH=CHBr
CH
2
Br
Mg
Et
2
O
+
NaOC
2
H
5
CO
2
H
+
H
2
O
c.
+
AgNO
3
EtOH
r.t
KOH--EtOH
CH
2
=CHCHO
d.
CH
2
Cl
+
Br
2
e.
NaOH
Cl
H
2
O
Mg
Et
2
O
H
2
O
OH
－
f.
g.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
OH
+
CH
3
Cl
CH
3
SN
2
历程
－
h.
Cl
Br
i.
+
H
2
O
OH
SN
1
历程
j.
k.
CH
2
=CHCH
2
Cl
(CH
3
)
3
Cl
+
NaOH
CH
2
=CHCH
2
CN
H
2
O
答案：
a.
b.
C
6
H
5
CH
2
Cl
CH
2
=CHCH
2
Br
CH=CHBr
CH
2
Br
Mg
Et
2
O
+
C
6
H
5
CH
2
MgCl
NaOC
2
H
5
CO
2
C
6
H
5
CH
2
COOMgCl
H
+
H
2
O
C
6
H
5
CH
2
COOH
CH
2
=CHCH
2
OC
2
H
5
CH=CHBr
CH
2
ONO
2
c.
+
AgNO
3
EtOH
r.t
Br
+
AgBr
KOH--EtOH
CH
2
=CHCHO
CHO
d.
+
Br
2
光照
Br
Br
H
E
t
O
-
-
H
K
O
e.
CH
2
Cl
NaOH
Cl
H
2
O
CH
2
OH
Cl
Mg
Et
2
O
H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
OH
－
SN
2
历程
CH
3
H
2
O
OH
－
f.
g.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+
BrMgOC
2
H
5
OH
+
CH
3
Cl
CH
3
h.
Cl
Br
i.
+
CH
3
+
OH
OH
CH
3
SN
1
历程
KOH--EtOH
j.
k.
CH
2
=CHCH
2
Cl
CN
－
CH
2
=CHCH
2
CN
HO
2
(CH
3
)
3
Cl
+
NaOH
(CH
3
)
3
COH
6.5 下列各对化合物按SN
2
历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.
c.
(CH
3
)
2
CHI
及
(CH
3
)
3
CCl
及
b.
Cl
(CH
3
)
2
CHI
d.
及
(CH
3
)
2
CHCl
及
CH
3
CH
2
CHCH
2
Br
CH
3
CH
2
ClCH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3
e.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
及
CH
3
CH
2
CH=CHCl
答案：
a.
c.
(CH
3
)
2
CHI
>
(CH
3
)
3
CCl
b.
Cl
(CH
3
)
2
CHI
d.
>
(CH
3
)
2
CHCl
CH
2
Cl
>
>
CH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3
>
CH
3
CH
2
CHCH
2
Br
CH
3
e.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
CH=CHCl
6.6 将下列化合物按SN
1
历程反应的活性由大到小排列
a. (CH
3
)
2
CHBr b. (CH
3
)
3
CI c. (CH
3
)
3
CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为S
N
2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？
答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C
4
H
9
Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C
4
H
8
的
异构体B及C，写出A，B，C的结构。
答案：
A
CH
3
CH
2
CHCH
3
Br
B
CH
2
=CHCH
2
CH
3
C.
CH
3
CH=CHCH
3
(Z) and (E)
6.9 怎样鉴别下列各组化合物？
Br
a.
CH
3
c.
Cl
CH
2
Br
b.
Br
Br
CH
2
=CHCH
2
CHCH
2
CH
3
Cl
d.
Cl
Cl
答案： 鉴别 a , b , d AgNO
3
/ EtOH c. Br
2
6.10 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基
-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
CH
3
CHCH
2
Br
CH
3
KOH--EtOH
CH
3
C=CH
2
CH
3
a.
H
+
H
2
O
CH
3
CH
3
C
OH
b.
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
B
r
2
CH
3
CH
3
C
Br
d.
CH
2
Br
CH
3
H
O
B
HBr
CH
3
C
Br
c.
r
6.11 分子式为C
3
H
7
Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C
3
H
6
，如
使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表
明推断过程。
答案：
A BrCH
2
CH
2
CH
3
B. CH
2
=CHCH
3
C. CH
3
CHBrCH
3
OH
Br
e.
2024年5月13日发(作者：拱晗玥)
第二章 饱和脂肪烃
2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，
并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.
CH
3
(CH
2
)
3
CH(CH
2
)
3
CH
3
C(CH
3
)
2
CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
d.
CH
3
CH
2
CH
b.
H
H
HCC
HH
H
C
H
CH
H
H
c.
CH
3
CH
2
C(CH
2
CH
3
)
2
CH
2
CH
3
2
。
4
。
1
。
H
HCC
。
３
CH
2
CH
HH
e.
CH
3
H
3
CCH
CH
3
f.
(CH
3
)
4
C
g.
CH
3
CHCH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
3
CHCH
3
CH
2
CH
2
CH
3
h.
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH
2
CH(C
2
H
5
)
2
答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane
b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d.
3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基
丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新
戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－
methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－
methylheptane
2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH
3
a.
CH
3
CH
CH
2
CH
CH
3
CH
3
d.
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
H
3
CCHCH
3
e.
b.
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
f.
CH
3
CH
CH
3
CH
2
CH
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
c.
CH
3
CHCHCHCHCH
3
CH
3
CHCHCH
CH
3
CH
CH
3
CH
3
答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲
基己烷
2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c.
2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e.
2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基
－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷
答案：
a.
错，应为
2,2－二甲基丁烷
C
b.
c.
d.
e.
f.
错，应为
2,3,3－三甲基戊烷
g.
错，应为
2,3,5－三甲基庚烷
h.
2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d.
正戊烷 e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.6 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案：
3 种
1
Cl
Cl
2
3
Cl
2.7 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
Br
a.
H
Br
H
CH
3
CH
3
Br
Br
H
CH
3
Br
CH
3
H
b.
Br
CH
3
H
CH
3
H
H
3
C
H
H
Br
CH
3
Br
答案： a是共同的
2.8 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的
A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？
答案：
Br
Br
A
H
H
B
H
H
H
H
Br
Br
H
C
H
H
Br
H
H
Br
D
H
H
Br
Br
H
H
2.10 分子式为C
8
H
１
8
的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷
只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
H
这个化合物为
2.11 将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a.
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
3
b.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
c.
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a.
c.
(CH
3
CH
2
)
2
C=CH
2
CH
3
C=CHCHCH
2
CH
3
C
2
H
5
CH
3
b.
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
2
(CH
2
)
2
CH
3
CH
2
(CH
3
)
2
CHCH
2
CH=C(CH
3
)
2
答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己
烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－
dimethyl－3－heptene
d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－
庚烯
d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯
g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯
答案：
a.
b.
错，应为1－丁烯c.
d.
e.
h.
f.
错，应为2,3－二甲基－１－戊烯
g.
错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.4
a.
下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH
3
CH
3
CH
2
C=CCH
2
CH
3
C
2
H
5
b.
CH
2
=C(Cl)CH
3
CH
3
CH=CHCH=CH
2
d.
H
3
C
C
H
C
c.
C
2
H
5
CH=CHCH
2
I
CH
3
CH=CHCH=CHC
2
H
5
H
3
C
H
H
CC
CH(CH
3
)
2
e.
d.
CH
3
CH=CHCH(CH
3
)
2
答案： c , d , e ,f 有顺反异构
c.
C
2
H
5
H
CH
2
I
CC
H
H
C
C
2
H
5
C
CH
2
I
H
f.
CH(CH
3
)
2
H
( Z )－1－碘－2－戊烯
( E )－1－碘－2－戊烯
e.
H
C
H
3
C
C
H
C
H
CH
2
H
3
C
C
H
C
H
C
H
( Z )－4－甲基－2－戊烯
( E )－4－甲基－2－戊烯
H
H
C
H
3
C
H
C
CC
C
2
H
5
H
f.
CH
2
( Z )－1,3－戊二烯
H
C
H
3
C
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( E )－1,3－戊二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
CC
C
2
H
5
H
( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯
H
3
C
C
H
H
C
H
H
CC
C
2
H
5
( 2Z,4E )－2,4－庚二烯
( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.5
a.
b.
c.
d.
e.
完成下列反应式，写出产物或所需试剂．
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH=CH
2
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
O
3
Zn
,H
2
O
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
H
2
SO
4
HBr
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CH
2
CH-CH
3
OH
f.
答案：
a.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
H
2
SO
4
CH
3
CH
2
CHCH
3
OSO
2
OH
b.
(CH
3
)
2
C=CHCH
3
HBr
(CH
3
)
2
C-CH
2
CH
3
Br
c.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
1).
BH
3
2).
H
2
O
2
,
OH
－
H
2
O / H
+
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
d.
CH
3
CH
2
CH=CH
2
CH
3
CH
2
CH-CH
3
OH
e.
(CH
3
)
2
C=CHCH
2
CH
3
CH
2
=CHCH
2
OH
1).
O
3
2).
Zn
,H
2
O
CH
3
COCH
3
Cl
2
/ H
2
O
+
CH
3
CH
2
CHO
f.
ClCH
2
CH-CH
2
OH
OH
3.6 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简
单方法可以给它们贴上正确的标签？
答案：
1－己烯
正己烷
无反应
Br
2
/ CCl
4
or KMnO
4
褪色
正己烷
1－己烯
3.7 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，
写出这两个丁烯的结构式。
答案：
CH
3
CH=CHCH
3
CH
2
=CHCH
2
CH
3
3.8 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
CH
3
H
3
C
C
CH
3
C
H
2
+
CH
2
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
C
H
CH
3
+
H
3
C
C
C
H
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
或
CH
3
CH
3
答案： 稳定性：
CH
3
CH
3
H
3
C
C
+
CHCH
3
>
CH
3
CH
3
H
3
C
C
CH
3
+
CHCH
3
>
+
CH
2
CH
2
3.9 写出下列反应的转化过程：
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
H
+
H
3
C
H
3
C
H
3
C
C=C
CH
3
CCH
2
C
H
2
CH
2
CH
3
H
2
C
答案：
H
3
C
H
3
C
C=CHCH
2
CH
2
CH
2
CH=C
+
H
CH
3
CH
3
_
H
+
CH
3
CH
3
H
+
H
3
C
H
3
C
+
C-CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH=C
3.10 分子式为C
5
H
10
的化合物A，与1分子氢作用得到C
5
H
12
的化合物。A
在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化
并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明
表示推断过程。
答案：
3.11 命名下列化合物或写出它们的结构式：
b.
(CH
3
)
3
CCCC
CC(CH
3
)
3
a.
CH
3
CH(C
2
H
5
)C
CCH
3
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔
答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲
基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
3.13 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH
2
=CH
2
b. CH
3
CH
3
c. CH
3
CHO d. CH
2
=CHCl e. CH
3
C(Br)
2
CH
3
f. CH
3
CBr=CHBr g. CH
3
COCH
3
h. CH
3
CBr=CH
2
i. (CH
3
)
2
CHBr
c.
d.
CHC
or
答案：
a.
c.
HCCH
+ H
2
HCCH
+
H
2
O
Lindlar
cat
H
2
SO
4
HgSO
4
H
2
CCH
2
CH
3
CHO
HBr
d.
b.
HCCH
Ni / H
2
HgCl
2
CH
3
CH
3
CH
2
=CHCl
HCCH
+
HCl
Br
CH
3
-CCH
3
Br
e.
H
3
CCCH
HgBr
2
HBr
CH
3
C=CH
2
Br
f.
H
3
CCCH
+
Br
2
H
2
SO
4
HgSO
4
HgBr
2
CH
3
C=CHBr
Br
g.
H
3
CCCH
+
H
2
O
CH
3
COCH
3
HBr
h.
H
3
CCCH
+
HBr
CH
3
C=CH
2
Br
CH
3
CH=CH
2
3.14 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－
甲基戊烷
答案：
a.
正庚烷
1,4－庚二烯
1－庚炔
Ag(NH
3
)
2
+
i.
H
3
CCCH
+
H
2
Lindlar
cat
(CH
3
)
2
CHBr
灰白色
1－庚炔
褪色
1,4－庚二烯
正庚烷
无反应
灰白色
Ag(NH
3
)
2
+
正庚烷
1,4－庚二烯
1－己炔
Br
2
/ CCl
4
无反应
b.
2－甲基戊烷
2－己炔
1－己炔
褪色
无反应
2－甲基戊烷
Br
2
/ CCl
4
2－己炔
无反应
2－己炔
2－甲基戊烷
3.15 完成下列反应式：
a.
b.
c.
d.
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
CH
2
=CHCHO
HCN
e.
答案：
a.
Cl
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
HCl
(过量)
H
+
CH
3
CH
2
CH
2
C
Cl
CH
3
+
CH
3
COOH
b.
c.
d.
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
KMnO
4
CH
3
CH
2
CCCH
3
+
CH
2
=CHCH=CH
2
CH
3
CH
2
CCH
+
+
H
2
O
CH
3
CH
2
COOH
H
2
SO
4
HgSO
4
CH
3
CH
2
CH
2
COCH
3
+
CH
3
CH
2
COCH
2
CH
3
CH
2
=CHCHO
HCN
CH
3
CH
2
C=CH
2
CN
CHO
e.
3.16 分子式为C
6
H
10
的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨
溶液作用能生成灰白色沉淀
A
在汞盐催化下与水作用得到。
3
CHCH
2
CCH
3
CH
推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。
CH
3
O
答案：
。
CH
3
CHCH
2
CCH
3.17 分子式为C
6
H
10
的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化
氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，
而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH
3
CHO及HCOCOH
（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。
答案：
CH
3
CH=CHCH=CHCH
3
B
A
H
3
CCH
2
CH
2
CH
2
CCH
3.18 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产
物。
答案：
CH
2
=CHCH=CH
2
HBr
CH
3
CHCH=CH
2
Br
CH
2
=CHCH=CH
2
2HBr
CH
3
CH
Br
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
HBr
2HBr
CHCH
3
+
Br
CH
2
CH=CH
2
CH
2
CHCH
3
Br
CH
3
CH
Br
CH
2
CH
2
Br
+
CH
3
CH=CHCH
2
Br
H
3
C
CH
3
CH
Br
CH
3
CH
Br
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C
5
H
10
的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：
C
5
H
10
不饱和度Π=1
a.
b.
环戊烷
1－甲基环丁烷
cyclopentane
1－methylcyclobutane
c.
顺－1,2－二甲基环丙烷
cis－1,2－dimethylcyclopropane
d.
反－1,2－二甲基环丙烷
trans－1,2－dimethyllcyclopropane
e.
1,1－二甲基环丙烷
1,1－dimethylcyclopropane
f.
乙基环丙烷
ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
a.
SO
3
H
Cl
Cl
CH(CH
3
)
2
b.
H
3
C
CH
3
c.
H
3
C
d.
H
3
CCH(CH
3
)
2
e.
Cl
f.
4－硝基－2－氯甲苯
h.
顺－1,3－二甲基环戊烷
g.
2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘
2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－
isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－
isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
CH
3
Cl
f.
NO
2
2－chloro－4－nitrotoluene
g.
CH
3
CH
3
2,3－dimethyl－1－phenyl－1－pentene
h.
cis－1,3－dimethylcyclopentane
4.4 完成下列反应：
a.
CH
3
HBr
高温
b.
c.
+
+
Cl
2
Cl
2
CH
2
CH
3
d.
+
Br
2
CH(CH
3
)
2
+
CH
3
f.
CH
3
g.
FeBr
3
e.
Cl
2
高温
O
3
Zn－powder ,
H
2
O
H
2
SO
4
H
2
O ,
h.
+
CH
3
i.
+
HNO
3
+
KMnO
4
CH=CH
2
+
Cl
2
CH
3
HBr
Br
高温
CH
2
Cl
2
AlCl
3
j.
H
+
k.
答案：
a.
CH
3
b.
c.
+
+
Cl
2
Cl
2
Cl
Cl
+
Cl
ClCl
CH
2
CH
3
d.
+
Br
2
FeBr
3
BrC
2
H
5
+
Br
C
2
H
5
e.
CH(CH
3
)
2
+
Cl
Cl
2
高温
C(CH
3
)
2
CH
3
f.
CH
3
g.
O
3
O
CHO
CH
3
Zn－powder ,
H
2
O
H
2
SO
4
H
2
O ,
AlCl
3
OH
h.
+
CH
3
CH
2
Cl
2
CH
2
CH
3
CH
3
+
NO
2
NO
2
i.
+
HNO
3
j.
+
KMnO
4
CH=CH
2
+
Cl
2
H
+
COOH
CH
Cl
CH
2
Cl
4.5 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己
烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。
答案：
1.
2
k.
4.6 4.6 二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产
物？写出它们的结构式。
答案：
CH
3
CH
3
+
Br
2
FeBr
3
Br
CH
3
+
CH
3
Br
2
FeBr
3
CH
3
+
CH
3
Br
CH
3
Br
CH
3
CH
3
CH
3
+
Br
CH
3
CH
3
CH
3
+
CH
3
Br
2
FeBr
3
CH
3
Br
4.7 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.b.
c.d.
CH
3
答案： b , d有芳香性
4.8 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯
答案：
a.
A
1,3－环己二烯
灰白色
C
B
苯
Ag(NH
3
)
2
+
无反应
C
1－己炔
无反应
A
Br
B
2
/ CCl
4
B
褪色
A
b.
A
环丙烷
无反应
KMnO
4
A
B
丙烯
褪色
B
4.9 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
ClCOOHNHCOCH
3
a.
b.c.
CH
3
COCH
3
OCH
3
d.
e.
f.
NO
2
答案：
ClCOOHNHCOCH
3
a.
b.c.
CH
3
COCH
3
OCH
3
d.
e.
f.
NO
2
4.10 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO
2
NO
2
CH
3
COOHCH
Cl
COOH
3
a.b.
c.
d.e.
f.
BrBr
Br
BrCl
Cl
ClNO
2
答案：
a.
Br
2
Br
HNO
3
FeBr
3
H
BrNO
2
2
SO
4
COOH
g.
NO
2
Br
b.
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
CH
3
NO
2
Br
2
FeBr
3
O
2
N
Br
Cl
c.
2 Cl
2
FeCl
3
Cl
CH
3
d.
+
Cl
2
FeCl
3
Cl
Cl
2
FeCl
3
CH
3
f.
HNO
3
H
2
SO
4
CH
3
g.
Br
2
FeBr
3
Br
Br
H
3
C
CH
3
KMnO
4
NO
2
2Br
2
FeBr
3
COOH
HNO
3
H
2
SO
4
Br
NO
2
NO
2
COOH
CH
3
KMnO
4
COOH
Cl
COOH
CH
3
e.
KMnO
4
COOH
Cl
CH
3
BrBr
4.11 分子式为C
8
H
14
的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，
但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子
式为C
8
H
14
O
2
的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要
说明表示推断过程。
答案：
可能为
or
or
oror
or
or
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C
8
H
14
O
2
的各种异
构体，例如以上各种异构体。
4.12 分子式为C
9
H
12
的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝
化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推
断过程。
答案：
H
3
CC
2
H
5
……
4.13 分子式为C
6
H
4
Br
2
的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A
的结构。
答案：
A.
4.14 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C
6
H
4
ClBr的异构体A和B，将A溴
代得到几种分子式为C
6
H
3
ClBr
2
的产物，而B经溴代得到两种分子式为
C
6
H
3
ClBr
2
的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一
个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。
答案：
Br
A.
Cl
B
Cl
CH
3
BrBr
Br
C
Br
D
Br
Cl
Br
Br
Cl
4.15 将下列结构改写为键线式。
a.
HC
HC
C
CH
CH
H
2
CC
C
C
O
CH
3
H
C
CH
3
O
H
2
C
C
CH
C
CH
3
C
H
CHO
CH
3
CH
2
CHCHCH
2
CH
3
C
C
b.
HC
2
c.
CH
3
CH
CCH
2
CH
2
CH
3
C
2
H
5
H
3
C
d.
H
2
CC
H
3
CCCH
3
H
2
C
C
H
CH
2
e.
H
2
C
H
3
C
答案：
a.
b.
O
O
d.
O
e.
H
c.
or
第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴
代环己烷
d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH
3
)
2
CHI g.
CHCl
3
h. ClCH
2
CH
2
Cl i. CH
2
=CHCH
2
Cl j. CH
3
CH=CHCl
答案：
Br
a.
CH
3
CH--CHCH
3
CH
3
b.
CH
3
H
3
CC
CH
3
CH
2
I
c.
Br
d.
ClCl
e.
Cl
f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or
Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－
chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene
6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
a.
b.
C
6
H
5
CH
2
Cl
CH
2
=CHCH
2
Br
CH=CHBr
CH
2
Br
Mg
Et
2
O
+
NaOC
2
H
5
CO
2
H
+
H
2
O
c.
+
AgNO
3
EtOH
r.t
KOH--EtOH
CH
2
=CHCHO
d.
CH
2
Cl
+
Br
2
e.
NaOH
Cl
H
2
O
Mg
Et
2
O
H
2
O
OH
－
f.
g.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
OH
+
CH
3
Cl
CH
3
SN
2
历程
－
h.
Cl
Br
i.
+
H
2
O
OH
SN
1
历程
j.
k.
CH
2
=CHCH
2
Cl
(CH
3
)
3
Cl
+
NaOH
CH
2
=CHCH
2
CN
H
2
O
答案：
a.
b.
C
6
H
5
CH
2
Cl
CH
2
=CHCH
2
Br
CH=CHBr
CH
2
Br
Mg
Et
2
O
+
C
6
H
5
CH
2
MgCl
NaOC
2
H
5
CO
2
C
6
H
5
CH
2
COOMgCl
H
+
H
2
O
C
6
H
5
CH
2
COOH
CH
2
=CHCH
2
OC
2
H
5
CH=CHBr
CH
2
ONO
2
c.
+
AgNO
3
EtOH
r.t
Br
+
AgBr
KOH--EtOH
CH
2
=CHCHO
CHO
d.
+
Br
2
光照
Br
Br
H
E
t
O
-
-
H
K
O
e.
CH
2
Cl
NaOH
Cl
H
2
O
CH
2
OH
Cl
Mg
Et
2
O
H
2
O
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
OH
－
SN
2
历程
CH
3
H
2
O
OH
－
f.
g.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
C
2
H
5
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
+
BrMgOC
2
H
5
OH
+
CH
3
Cl
CH
3
h.
Cl
Br
i.
+
CH
3
+
OH
OH
CH
3
SN
1
历程
KOH--EtOH
j.
k.
CH
2
=CHCH
2
Cl
CN
－
CH
2
=CHCH
2
CN
HO
2
(CH
3
)
3
Cl
+
NaOH
(CH
3
)
3
COH
6.5 下列各对化合物按SN
2
历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.
c.
(CH
3
)
2
CHI
及
(CH
3
)
3
CCl
及
b.
Cl
(CH
3
)
2
CHI
d.
及
(CH
3
)
2
CHCl
及
CH
3
CH
2
CHCH
2
Br
CH
3
CH
2
ClCH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3
e.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
及
CH
3
CH
2
CH=CHCl
答案：
a.
c.
(CH
3
)
2
CHI
>
(CH
3
)
3
CCl
b.
Cl
(CH
3
)
2
CHI
d.
>
(CH
3
)
2
CHCl
CH
2
Cl
>
>
CH
3
CHCH
2
CH
2
Br
CH
3
>
CH
3
CH
2
CHCH
2
Br
CH
3
e.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Cl
CH
3
CH
2
CH=CHCl
6.6 将下列化合物按SN
1
历程反应的活性由大到小排列
a. (CH
3
)
2
CHBr b. (CH
3
)
3
CI c. (CH
3
)
3
CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为S
N
2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？
答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C
4
H
9
Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C
4
H
8
的
异构体B及C，写出A，B，C的结构。
答案：
A
CH
3
CH
2
CHCH
3
Br
B
CH
2
=CHCH
2
CH
3
C.
CH
3
CH=CHCH
3
(Z) and (E)
6.9 怎样鉴别下列各组化合物？
Br
a.
CH
3
c.
Cl
CH
2
Br
b.
Br
Br
CH
2
=CHCH
2
CHCH
2
CH
3
Cl
d.
Cl
Cl
答案： 鉴别 a , b , d AgNO
3
/ EtOH c. Br
2
6.10 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基
-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇
答案：
CH
3
CHCH
2
Br
CH
3
KOH--EtOH
CH
3
C=CH
2
CH
3
a.
H
+
H
2
O
CH
3
CH
3
C
OH
b.
CH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
3
B
r
2
CH
3
CH
3
C
Br
d.
CH
2
Br
CH
3
H
O
B
HBr
CH
3
C
Br
c.
r
6.11 分子式为C
3
H
7
Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C
3
H
6
，如
使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表
明推断过程。
答案：
A BrCH
2
CH
2
CH
3
B. CH
2
=CHCH
3
C. CH
3
CHBrCH
3
OH
Br
e.