2024年4月4日发(作者：干依辰)
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有机化学作业及综合练习题
院系：
班级：
姓名：
学号：
任课教师：
黑龙江八一农垦大学化学教研室
第一章 绪论
一、以下分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?
1. H
2
2. CH
3
Cl 3. CH
4
4. CH
3
COCH
3
5. CH
3
OCH
3
6. Cl
3
CCCl
3
二、比拟CCl
4
与CHCl
3
熔点的上下，说明原因。
三、以下化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？
1. CH
3
OH 2. CH
3
OCH
3
3. (CH
3
)
2
CO 4. CH
3
Cl 5. CH
3
NH
2
四、比拟以下化合物的水溶性和沸点：
3
CH
2
OH和CH
3
CH
2
Cl
3
COOH和CH
3
(CH
2
)
16
COOH
五、比拟以下各组化合物的沸点上下：
1．C
7
H
16
C
8
H
18
2．C
2
H
5
Cl C
2
H
5
Br
3．C
6
H
5
-CH
2
CH
3
C
6
H
5
-CHO 4．CH
3
OCH
3
CH
3
CH
2
OH
第二章 饱和脂肪烃
一、写出符合以下条件的C
5
H
12
的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢 2. 含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢
二、用系统命名法命名以下化合物
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CH
3
1．
CH
3
C
2
H
5
2．
(C
2
H
5
)
2
CHCH(C
2
H
5
)CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CHCH
3
3．
C
2
H
5
CH
3
4．
三、写出以下化合物的结构式：
1. 2,5-二甲基己烷 2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷
3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 4. 2,2,4,4-四甲基辛烷
5. 2,4-二甲基-三乙基几烷 6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷
四、画出以下化合物的纽曼投影式：
1. 1,2-二氯乙烷的优势构象 2. 2,3-二溴丁烷的优势构象
五、指出以下游离基稳定性次序为
.
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CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
CCHCH
3
CH
3
CCHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
⑴
CH
3
⑵ ⑶ ⑷
CH
3
CH
3
六、不参看物理常数，试推断以下化合物沸点上下的顺序：
1. 正庚烷 2. 正己烷 3. 2-甲基戊烷 4. 2,2-二甲基丁烷 5. 正庚烷
第三章 不饱和脂肪烃
一、用系统命名法命名以下化合物
1．
CH
3
CH
Cl
C
C(CH
3
)C
2
H
5
C
H
C
2
H
5
2．
Br
3．
(CH
3
)
3
CC
4．
PhC
CCH
2
C(CH
3
)
3
CPh
5．
CH
2
CHCCH
CH
3
CH
2
CC
CHBrCH
3
Cl
6．
7．
CH
3
CH
2
=CHCH=CH
2
二、写出以下反响的主要产物
CH
3
CH
CHCH
3
①O
3
②Zn/H
2
O
1．
(CH
3
)
2
C
CHCH
2
CH
3
①O
3
②Zn/H
2
O
3．
4．
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
5．
CH
3
CH
2
C
HBr过量
HgSO
4
+ H
2
SO
4
CCH
2
CH
3
+ H
2
O
HBr
H
2
O
2
6．
CH
3
CH
CH
2
.
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7．
CH
3
CH
2
CCH
COOH
H
2
O
Hg
2+
,H
+
+
8．
三、推断结构
有三种化合物A、B、C都具有分子式C
5
H
8
，它们都能使Br
2
/CCl
4
溶液褪色，
A与Ag(NH
3
)
2
+
作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO
4
溶液氧化时，A得到丁
酸和CO
2
，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
四、用简单的化学方法鉴别以下化合物：
1. 丙烷、丙烯、丙炔
2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯
五、戊烯有三种异构体，催化加氢后都生成2—甲基丁烷，写出这三种异构体的结
构式及系统名称，并比拟其稳定性。
七、某二烯烃和1摩尔溴加成，生成2，5—二溴—3—己烯，该二烯烃经臭氧化分
解，生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。写出该二烯烃的结构式。
第四章 脂环烃
一、命名以下化合物
二、完成以下反响，不反响的用“×〞表示。
CH
3
1．
+ HBr
2． △ + KMnO
4
→
3. □ + Br
2
〔加热〕→
三、推断结构
某一化合物A分子式为C
4
H
8
，能使Br
2
水褪色但不能使KMnO
4
溶液褪色，A与
HBr反响生成CH
3
CHBrCH
2
CH
3
，试推测A的结构式。
四、用化学方法鉴别以下各组化合物。
1. 2-环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷
2. 环丙烷、环己烷、环己烯
六、有三种烃，分子式为C
5
H1
0
，它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。根
据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称。
七、化合物A的分子式为C
4
H
8
，能使溴溶液褪色，但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。
1摩尔A与1摩尔HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构C与HBr作用得到。
C能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A，B，C的构造
式。
八、分子式为C
4
H
6
的三个异构体A、B、C，能发生如下的化学反响：
1. 三个异构体都能与溴反响，对于等物质的量样品而言，与B和C反响的溴量是
A的2倍。
.
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2. 三者都能和HCl发生反响，而B和C在Hg
2+
催化下和HCl作用得到的是同一种
物质。
3. B和C能迅速地和含HgSO
4
的硫酸溶液作用，得到分子式为C
4
H
8
O的化合物。
4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
推测化合物A、B、C的结构。
第五章 芳香烃
一、 命名以下化合物
H
CC
H
CH
3
1．
CH(CH
3
)
2
2．
H
3
C
CH
3
H
3
C
3．
H
3
C
CH
3
4．
CH
3
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
CH
3
6． 5．
二、写出以下化合物结构式
1．邻溴苯磺酸 2.β-萘磺酸 3. 5-甲基-2-萘乙酸 4. 对氨基苯磺酸
三、推断以下化合物哪些具有芳香性
二
+
4． 5．1． 2． 3．
C
6
H
5
四、完成反响
CH(CH
3
)
2
+
Cl
2
光
1．
CH
3
hv
+ Br
2
2．
CH
3
FeBr
3
3．
+ Br
2
KMnO
4
CH
2
CH
2
CH
3
4．
.
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CH
3
( )
( )
( )
COOH
5．
NO
2
Br
6．
+ Br
2
( )
浓H
2
SO
4
( )
CONH
2
+
HNO
3
H
2
SO
4
NO
3
CONH
2
7.
五、用化学方法鉴别以下化合物
1.苯乙烷、苯乙烯、苯乙炔
2. 1,3-环己二烯、苯、环丙烷
六、合成题
CH
3
Cl
1． 由苯和CH
3
Cl合成
NO
2
NO
2
〔其它无机试剂任选〕。
CH
CH
3
NO
2
2． 由苯和
CHCH
合成〔其它无机试剂任选〕。
七、某芳香烃分子式为C
9
H
12
，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。见原来的芳
烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳烃结构式。
第六章 旋光异构
1． 用R、S标出以下化合物中手性碳原子的构型
COOH
H
CH
3
CH
2
CH
3
H
CH
3
CH
2
CI
CH
2
Br
〔1〕 〔2〕
CHCH
2
CH
3
C
6
H
5
C
2
H
5
CHO
CH
3
COOH
OH
〔3〕 〔4〕
.
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COOH
H
H
OH
CI
C
2
H
5
CH(CH
3
)
2
H
NH
2
C
6
H
5
〔5〕 〔6〕
2. 写出以下化合物的费歇尔投影式：
〔1〕〔R〕-2-丁醇 〔2〕〔2R,3S〕-2，3-二溴戊烷
〔3〕〔R〕-3-溴-1-丁烯 〔4〕〔R〕-苯基乙胺
3.化合物A分子式为C
6
H
10
，有光学活性，A与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢
化后得到无旋光性的B，指出A、B的结构式。
4.组成为C
5
H
10
O
2
的羧酸，具有旋光性，写出其可能结构。
第七章 卤代烃
1． 写出以下化合物的结构式
〔1〕 叔丁基溴 〔2〕 烯丙基溴
〔3〕 氯仿 〔4〕 3-溴环己烯
〔5〕 4-甲基-5-氯-2-戊炔 〔6〕 2-氯-1，4-戊二烯
2． 用反响式表示1-溴丁烷与以下化合物反响的方程式
〔1〕 NaOH (水)
〔2〕 KOH (醇)
〔3〕 Mg乙醚
〔4〕 NaCN
〔5〕 NH
3
〔6〕AgNO
3
乙醇
〔7〕 NaOCH
2
CH
3
〔8〕
CH
3
CCNa
3． 按
S
N
2
历程排列反响活性次序
〔1〕a 氯乙烷 b 2-氯丙烷 c 2-氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷
Cl
〔2〕a b
C(CH
3
)
2
Br
c
I
Br
Br
(3) a b c
4．按脱卤化氢顺序由易到难排列
〔1〕 a 1-溴丙烷 b 2-溴-2-甲基丙烷 c 2-溴丙烷
〔2〕 a 1-溴丙烷 b 1-氯丙烷 c 1-碘丙烷
〔3〕 a 1-溴-1-丁烯 b 1-溴丁烷 c 2-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷
.
CH
2
Br
CHCH
3
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5.用化学方法区别以下各组化合物:
(1)1-溴丙烯、一溴乙烷、3-溴丙烯
(2) 氯化苄、甲苯、氯苯
6．合成
(1) 溴代环己烷合成1，3-环己二烯
(2) 用1-碘丙烷分别合成异丙醇和1，2-二氯丙烷。
7.某烯烃A分子式为C
6
H
12
,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr
反响后生成C〔C
6
H
13
Br〕，C也有旋光性。写出A、B、C的结构式和各步反响式。
第八章 醇 酚 醚
一、完成以下反响
〔1〕
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4（浓）
140℃
CH
3
CH
2
CHCH
3
+ H
2
SO
4（浓）
〔2〕
170℃
OH
?(CH
3
)
2
CHOH + Na
〔3〕
CH
3
CH
2
CH
2
OH + SOCl
2
〔4〕
CH
3
Cl
Mg
干乙醚
CH
3
CH
2
CHCH
3
〔5〕
OH
Cu
325 ℃
〔6〕
CH
3
CH
2
CH
2
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
〔7〕
(CH
3
)
2
CHOCH
3
+ 2HI
〔8〕
△
OCH
2
CH
2
CH
3
+ HI
CH
3
CH
2
O
〔9〕
+ Cl
2
FeCl
3
△
二、写出邻甲苯酚与以下试剂作用的反响产物：
〔1〕氢氧化钠水溶液
〔2〕FeCl
3
溶液
〔3〕溴的水溶液
〔4〕溴苄和NaOH
〔5〕稀HNO
3
〔室温〕
三、用化学方法区别以下各组化合物:
.
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1.丙三醇、苯甲醇、烯丙醇
2.己烯、邻甲基苯酚、己醇
四、完成以下转化
⑴
CH
2
CH
2
⑵
CH
3
CH
2
CH
2
OH
⑶
CH
2
CH
2
C
2
H
5
OC
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
OCH(CH
3
)
2
CH
3
CHO
O
⑷
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OHCH
3
CH
2
CCH
3
OCH
3
O
⑸
O
五、有一组成为C
8
H
10
O的芳香族化合物〔A〕，与稀碱不作用。〔A〕氧化之后得一
组成为C
8
H
6
O
4
的芳香酸。〔A〕的可能结构有哪些？
第九章 醛、酮、醌
一、完成以下反响
CH
2
CHO
HCN
⑴
COCH
3
Ag(NH
3
)
2
+
COCH
3
⑵
CH
2
CHO
HOCH
2
CH
2
OH
干HCl
C
O
⑶
CH
3
①C
6
H
5
MgBr
②H
2
O
NaBH
4
CH
2
CHC
O
CH
3
⑷
CHCH
.
CHO
⑸
⑹
CH
3
COCH
3
+HCHO
⑺
HOCH
2
CH
2
CH
2
CHO
OH
-
干HCl
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(1)HCN
(2)H
3
O
+
⑻
O
二、由指定原料合成以下化合物
⑴ 由丙酮合成3-甲基-2-丁烯酸
CHO
⑵ 由环己烯合成
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
⑶ 由
Br
〔4〕由正丙醇合成3-己酮
三、推断结构
1． 有一化合物A的分子式是C
9
H
10
O
2
，能溶于NaOH溶液，可与溴水、羟胺、氨
基脲反响，和托伦试剂不发生反响。经LiAlH
4
复原则产生化合物B，B的分子
式为C
9
H
12
O
2
，A及B均能起卤仿反响。用Zn(Hg)/HCl复原，A生成C，分子
式为C
9
H
12
O，将C与NaOH反响再同CH
3
l煮沸得D，分子式为C
10
H
14
O。D
用KMnO
4
溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构。
2． 确定化合物C
5
H
8
O
2
的结构，它能生成二肟，能与NaOI发生碘仿反响，还能被
托伦试剂氧化，当复原完全时生成正戊烷。
3. 某化合物分子式是C
5
H
12
O〔A〕，氧化后得C
5
H
10
O〔B〕。〔B〕能和苯肼反响，
并在碘的碱溶液共热时有黄色碘仿产生。〔A〕和浓硫酸共热得C
5
H
10
〔C〕，〔C〕
经氧化后得丙酮和乙酸。写出〔A〕、(B)、(C)的结构式。
4. 有一芳香族化合物〔A〕，其组成为C
9
H
12
O。〔A〕能够和I
2
的NaOH溶液作用
生成黄色晶体。〔A〕经分子内脱水得产物〔B〕，〔B〕再氧化生成两种产物，一
种是乙酸，另一种是〔C〕。1.推断A〕、(B)、(C)的结构。
第十章 羧酸及其衍生物
一、按酸性由强至弱次序排列各组化合物
OH
⑴ H
2
O； C
2
H
5
OH；
CH
3
OH
⑵ H
2
CO
3
； Cl
3
-COOH；
CH
2
COOH
COOH
OH
⑶ CH
3
COOH； ；
COOH
；
CI
.
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二、完成以下反响
⑴
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
O
NH
3
SOCl
2
⑵
CH
3
COCH
2
CH
3
NaOC
2
H
5
⑶
2CH
3
CH
2
COOC
2
H
5
O
NaOH
⑷
CH
3
CH
2
CNH
2
+ Br
2
COOH
△
⑸
COOH
三、完成以下转化〔无机试剂任选〕
⑴
CHCHCH
3
COOC
2
H
5
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
⑵
CH
3
CH
2
OH
四、推断结构
1、某化合物A的分子式为C
5
H
6
O
3
，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物
B和C。B和C分别与亚硫酰氯作用后，再参加乙醇中都得到相同的化合物D。试
推测A、B、C、D的结构式。
2、化合物A、B、C的分子式都是C
3
H
6
O
2
，只有A能与碳酸钠反响放出CO
2
，B
和C在NaＯＨ溶液中水解，Ｂ的产物之一能发生碘仿反响。推测Ａ、Ｂ、Ｃ的结
构。
第十一章 取代酸
一、命名以下化合物：
①
H
2
NCH
2
COONH
4
NH
2
②
(CH
3
)
2
CHCH
2
CHCOOH
H
2
N(CH
2
)
4
CHCOOH
NH
2
③
HOOC(CH
2
)
2
CHCOOH
④
NH
2
二、写出以下反响的主要产物
.
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CH
3
COCHCOOC
2
H
5
⑴
①稀NaOH
②H
+
，△
CH
3
①浓NaOH
②H
+
CH
3
COCHCOOC
2
H
5
⑵
CH
2
COOC
2
H
5
CH
3
CH
2
CHCOOH
△
⑶
OH
CH
3
CHCH
2
COOH
△
⑷
OH
COOH
CH
2
OH
⑸
△
Br
2
, P
⑹
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CHCOOH
+ HNO
2
〔7〕
NH
2
H
2
NCHCOOH + 2HCHO
C
2
H
5
〔8〕
(9)
2H
2
NCH
2
COOH
CH
3
CHCOOH
-H
2
O
KMnO
4
(10)
NH
2
三、推断结构：
1．某化合物分子式为C
7
H
6
O
3
〔A〕，〔A〕能溶于NaOH及NaHCO
3
.A与FeCl
3
有
颜色反响，A与乙酸酐作用生成C
9
H
8
O
4
〔B〕，B是复方阿斯匹林的主要成分，
A与CH
3
OH作用生成C
8
H
8
O
3
〔C〕。试推测〔A〕、〔B〕、〔C〕的结构。
２．从白花蛇草提取出来的一种化合物C
9
H
8
O
3
，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠
溶液，与氯化铁溶液作用呈红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾溶液
氧化得对羟基苯甲酸和草酸，试推测其结构。
3．化合物(A)的分子式为C
5
H
11
O
2
N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成(B)和
(C)，(B)也有旋光性，既溶于酸又溶于碱，并与亚硝酸反响放出氮气，(C)无旋
光性，但能发生碘仿反响，试写出(A)、(B)、(C)的结构式。
第十二章 含氮化合物
.
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一、写出以下化合物的名称
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
NH
2
〔1〕 〔2〕
N
CH
3
CH
2
CH
3
N(CH
3
)
2
〔3〕 〔4〕
CH
2
=CHCH
2
NH
2
二、写出以下化合物的构造式
〔1〕3-硝基-4-异丙基苯胺 〔2〕二甲基二乙基氢氧化铵
三、把以下各胺，按其碱性由大到小排列成序
〔1〕CH
3
NH
2
(2)
NH
2
(3)
〔6〕
O
2
NNH
2
〔4〕(C
6
H
5
)
3
N 〔5〕
(CH
3
)
3
N
CH
3
NH
2
四、以苯、甲苯和其他必要试剂为原料，通过重氮盐，合成以下化合物
CH
3
〔1〕
Cl
Br
〔2〕
Cl
五、完成以下反响
〔1〕
NH
2
+ CH
3
CH
2
Cl
NaOH
〔2〕
CH
3
CH
2
NH
2
+ C
6
H
5
SO
2
Cl
六、某化合物A的分子式为C
6
Ｈ
15
N，能溶于盐酸与亚硝酸，在室温时反响放出氮
气并得到B。B能起碘仿反响，B和H
2
SO
4
共热得C，C被酸性高锰酸钾氧化的产
物为乙酸和2-甲基丙酸，试写出A、B、C的结构。
七、分子式为C
7
H
9
N的化合物〔A〕，用苯磺酰氯处理生成沉淀〔B〕，〔B〕能溶于
碱中。用亚硝酸处理〔温度升高时能放出氮气，同时生成对甲基苯酚。写出〔A〕、
〔B〕的结构式。
第十三章 杂环化合物
一、 命名以下化合物
CHO
1.
O
2.
.
S
2024年4月4日发(作者：干依辰)
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有机化学作业及综合练习题
院系：
班级：
姓名：
学号：
任课教师：
黑龙江八一农垦大学化学教研室
第一章 绪论
一、以下分子中，哪些含极性键？哪些属于极性分子？哪些属于非极性分子?
1. H
2
2. CH
3
Cl 3. CH
4
4. CH
3
COCH
3
5. CH
3
OCH
3
6. Cl
3
CCCl
3
二、比拟CCl
4
与CHCl
3
熔点的上下，说明原因。
三、以下化合物哪些可以通过氢键缔合？哪些不能缔合，但能与水形成氢键？
1. CH
3
OH 2. CH
3
OCH
3
3. (CH
3
)
2
CO 4. CH
3
Cl 5. CH
3
NH
2
四、比拟以下化合物的水溶性和沸点：
3
CH
2
OH和CH
3
CH
2
Cl
3
COOH和CH
3
(CH
2
)
16
COOH
五、比拟以下各组化合物的沸点上下：
1．C
7
H
16
C
8
H
18
2．C
2
H
5
Cl C
2
H
5
Br
3．C
6
H
5
-CH
2
CH
3
C
6
H
5
-CHO 4．CH
3
OCH
3
CH
3
CH
2
OH
第二章 饱和脂肪烃
一、写出符合以下条件的C
5
H
12
的结构式并各以系统命名法命名。
1. 含有伯氢，没有仲氢和叔氢 2. 含有一个叔氢 3. 只含有伯氢和仲氢，无叔氢
二、用系统命名法命名以下化合物
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CHCH
2
CHCH
2
CH
3
1．
CH
3
C
2
H
5
2．
(C
2
H
5
)
2
CHCH(C
2
H
5
)CH
2
CH(CH
3
)
2
CH
3
CH
3
CHCH
2
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CHCHCH
2
CHCH
3
3．
C
2
H
5
CH
3
4．
三、写出以下化合物的结构式：
1. 2,5-二甲基己烷 2. 2,4-二甲基-4-乙基庚烷
3. 2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷 4. 2,2,4,4-四甲基辛烷
5. 2,4-二甲基-三乙基几烷 6. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷
四、画出以下化合物的纽曼投影式：
1. 1,2-二氯乙烷的优势构象 2. 2,3-二溴丁烷的优势构象
五、指出以下游离基稳定性次序为
.
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CH
3
CH
3
C
CH
2
CH
2
CH
3
CCHCH
3
CH
3
CCHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
⑴
CH
3
⑵ ⑶ ⑷
CH
3
CH
3
六、不参看物理常数，试推断以下化合物沸点上下的顺序：
1. 正庚烷 2. 正己烷 3. 2-甲基戊烷 4. 2,2-二甲基丁烷 5. 正庚烷
第三章 不饱和脂肪烃
一、用系统命名法命名以下化合物
1．
CH
3
CH
Cl
C
C(CH
3
)C
2
H
5
C
H
C
2
H
5
2．
Br
3．
(CH
3
)
3
CC
4．
PhC
CCH
2
C(CH
3
)
3
CPh
5．
CH
2
CHCCH
CH
3
CH
2
CC
CHBrCH
3
Cl
6．
7．
CH
3
CH
2
=CHCH=CH
2
二、写出以下反响的主要产物
CH
3
CH
CHCH
3
①O
3
②Zn/H
2
O
1．
(CH
3
)
2
C
CHCH
2
CH
3
①O
3
②Zn/H
2
O
3．
4．
CH
3
CH
2
CH
2
CCH
5．
CH
3
CH
2
C
HBr过量
HgSO
4
+ H
2
SO
4
CCH
2
CH
3
+ H
2
O
HBr
H
2
O
2
6．
CH
3
CH
CH
2
.
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7．
CH
3
CH
2
CCH
COOH
H
2
O
Hg
2+
,H
+
+
8．
三、推断结构
有三种化合物A、B、C都具有分子式C
5
H
8
，它们都能使Br
2
/CCl
4
溶液褪色，
A与Ag(NH
3
)
2
+
作用生成沉淀，B、C则不能，当用KMnO
4
溶液氧化时，A得到丁
酸和CO
2
，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸，写出A、B、C的结构式。
四、用简单的化学方法鉴别以下化合物：
1. 丙烷、丙烯、丙炔
2. 丁烷、丁烯、丁炔、2-丁炔与1,3-丁二烯
五、戊烯有三种异构体，催化加氢后都生成2—甲基丁烷，写出这三种异构体的结
构式及系统名称，并比拟其稳定性。
七、某二烯烃和1摩尔溴加成，生成2，5—二溴—3—己烯，该二烯烃经臭氧化分
解，生成2摩尔乙醛和1摩尔乙二醛。写出该二烯烃的结构式。
第四章 脂环烃
一、命名以下化合物
二、完成以下反响，不反响的用“×〞表示。
CH
3
1．
+ HBr
2． △ + KMnO
4
→
3. □ + Br
2
〔加热〕→
三、推断结构
某一化合物A分子式为C
4
H
8
，能使Br
2
水褪色但不能使KMnO
4
溶液褪色，A与
HBr反响生成CH
3
CHBrCH
2
CH
3
，试推测A的结构式。
四、用化学方法鉴别以下各组化合物。
1. 2-环丙基戊烷、环戊烷、乙烯基环己烷
2. 环丙烷、环己烷、环己烯
六、有三种烃，分子式为C
5
H1
0
，它们与HBr作用都生成结构式相同的溴代烷。根
据这个实验事实推出这三种烃的结构式及名称。
七、化合物A的分子式为C
4
H
8
，能使溴溶液褪色，但不能使稀高锰酸钾溶液褪色。
1摩尔A与1摩尔HBr作用生成B，B也可以从A的同分异构C与HBr作用得到。
C能使溴溶液褪色，也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色。试推测A，B，C的构造
式。
八、分子式为C
4
H
6
的三个异构体A、B、C，能发生如下的化学反响：
1. 三个异构体都能与溴反响，对于等物质的量样品而言，与B和C反响的溴量是
A的2倍。
.
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2. 三者都能和HCl发生反响，而B和C在Hg
2+
催化下和HCl作用得到的是同一种
物质。
3. B和C能迅速地和含HgSO
4
的硫酸溶液作用，得到分子式为C
4
H
8
O的化合物。
4. B能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
推测化合物A、B、C的结构。
第五章 芳香烃
一、 命名以下化合物
H
CC
H
CH
3
1．
CH(CH
3
)
2
2．
H
3
C
CH
3
H
3
C
3．
H
3
C
CH
3
4．
CH
3
CH
3
CHCH
2
CHCH
3
CH
3
6． 5．
二、写出以下化合物结构式
1．邻溴苯磺酸 2.β-萘磺酸 3. 5-甲基-2-萘乙酸 4. 对氨基苯磺酸
三、推断以下化合物哪些具有芳香性
二
+
4． 5．1． 2． 3．
C
6
H
5
四、完成反响
CH(CH
3
)
2
+
Cl
2
光
1．
CH
3
hv
+ Br
2
2．
CH
3
FeBr
3
3．
+ Br
2
KMnO
4
CH
2
CH
2
CH
3
4．
.
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CH
3
( )
( )
( )
COOH
5．
NO
2
Br
6．
+ Br
2
( )
浓H
2
SO
4
( )
CONH
2
+
HNO
3
H
2
SO
4
NO
3
CONH
2
7.
五、用化学方法鉴别以下化合物
1.苯乙烷、苯乙烯、苯乙炔
2. 1,3-环己二烯、苯、环丙烷
六、合成题
CH
3
Cl
1． 由苯和CH
3
Cl合成
NO
2
NO
2
〔其它无机试剂任选〕。
CH
CH
3
NO
2
2． 由苯和
CHCH
合成〔其它无机试剂任选〕。
七、某芳香烃分子式为C
9
H
12
，用重铬酸钾氧化后，可得一种二元酸。见原来的芳
烃进行硝化，所得一元硝基化合物有两种。写出该芳烃结构式。
第六章 旋光异构
1． 用R、S标出以下化合物中手性碳原子的构型
COOH
H
CH
3
CH
2
CH
3
H
CH
3
CH
2
CI
CH
2
Br
〔1〕 〔2〕
CHCH
2
CH
3
C
6
H
5
C
2
H
5
CHO
CH
3
COOH
OH
〔3〕 〔4〕
.
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COOH
H
H
OH
CI
C
2
H
5
CH(CH
3
)
2
H
NH
2
C
6
H
5
〔5〕 〔6〕
2. 写出以下化合物的费歇尔投影式：
〔1〕〔R〕-2-丁醇 〔2〕〔2R,3S〕-2，3-二溴戊烷
〔3〕〔R〕-3-溴-1-丁烯 〔4〕〔R〕-苯基乙胺
3.化合物A分子式为C
6
H
10
，有光学活性，A与银氨溶液作用有沉淀生成，催化氢
化后得到无旋光性的B，指出A、B的结构式。
4.组成为C
5
H
10
O
2
的羧酸，具有旋光性，写出其可能结构。
第七章 卤代烃
1． 写出以下化合物的结构式
〔1〕 叔丁基溴 〔2〕 烯丙基溴
〔3〕 氯仿 〔4〕 3-溴环己烯
〔5〕 4-甲基-5-氯-2-戊炔 〔6〕 2-氯-1，4-戊二烯
2． 用反响式表示1-溴丁烷与以下化合物反响的方程式
〔1〕 NaOH (水)
〔2〕 KOH (醇)
〔3〕 Mg乙醚
〔4〕 NaCN
〔5〕 NH
3
〔6〕AgNO
3
乙醇
〔7〕 NaOCH
2
CH
3
〔8〕
CH
3
CCNa
3． 按
S
N
2
历程排列反响活性次序
〔1〕a 氯乙烷 b 2-氯丙烷 c 2-氯-2-甲基丙烷 d 氯甲烷
Cl
〔2〕a b
C(CH
3
)
2
Br
c
I
Br
Br
(3) a b c
4．按脱卤化氢顺序由易到难排列
〔1〕 a 1-溴丙烷 b 2-溴-2-甲基丙烷 c 2-溴丙烷
〔2〕 a 1-溴丙烷 b 1-氯丙烷 c 1-碘丙烷
〔3〕 a 1-溴-1-丁烯 b 1-溴丁烷 c 2-溴丁烷 d 2-溴-2-甲基丙烷
.
CH
2
Br
CHCH
3
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5.用化学方法区别以下各组化合物:
(1)1-溴丙烯、一溴乙烷、3-溴丙烯
(2) 氯化苄、甲苯、氯苯
6．合成
(1) 溴代环己烷合成1，3-环己二烯
(2) 用1-碘丙烷分别合成异丙醇和1，2-二氯丙烷。
7.某烯烃A分子式为C
6
H
12
,具有旋光性。加氢后生成相应的饱和烃B。A与HBr
反响后生成C〔C
6
H
13
Br〕，C也有旋光性。写出A、B、C的结构式和各步反响式。
第八章 醇 酚 醚
一、完成以下反响
〔1〕
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4（浓）
140℃
CH
3
CH
2
CHCH
3
+ H
2
SO
4（浓）
〔2〕
170℃
OH
?(CH
3
)
2
CHOH + Na
〔3〕
CH
3
CH
2
CH
2
OH + SOCl
2
〔4〕
CH
3
Cl
Mg
干乙醚
CH
3
CH
2
CHCH
3
〔5〕
OH
Cu
325 ℃
〔6〕
CH
3
CH
2
CH
2
OH
K
2
Cr
2
O
7
H
2
SO
4
〔7〕
(CH
3
)
2
CHOCH
3
+ 2HI
〔8〕
△
OCH
2
CH
2
CH
3
+ HI
CH
3
CH
2
O
〔9〕
+ Cl
2
FeCl
3
△
二、写出邻甲苯酚与以下试剂作用的反响产物：
〔1〕氢氧化钠水溶液
〔2〕FeCl
3
溶液
〔3〕溴的水溶液
〔4〕溴苄和NaOH
〔5〕稀HNO
3
〔室温〕
三、用化学方法区别以下各组化合物:
.
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1.丙三醇、苯甲醇、烯丙醇
2.己烯、邻甲基苯酚、己醇
四、完成以下转化
⑴
CH
2
CH
2
⑵
CH
3
CH
2
CH
2
OH
⑶
CH
2
CH
2
C
2
H
5
OC
2
H
5
CH
3
CH
2
CH
2
OCH(CH
3
)
2
CH
3
CHO
O
⑷
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OHCH
3
CH
2
CCH
3
OCH
3
O
⑸
O
五、有一组成为C
8
H
10
O的芳香族化合物〔A〕，与稀碱不作用。〔A〕氧化之后得一
组成为C
8
H
6
O
4
的芳香酸。〔A〕的可能结构有哪些？
第九章 醛、酮、醌
一、完成以下反响
CH
2
CHO
HCN
⑴
COCH
3
Ag(NH
3
)
2
+
COCH
3
⑵
CH
2
CHO
HOCH
2
CH
2
OH
干HCl
C
O
⑶
CH
3
①C
6
H
5
MgBr
②H
2
O
NaBH
4
CH
2
CHC
O
CH
3
⑷
CHCH
.
CHO
⑸
⑹
CH
3
COCH
3
+HCHO
⑺
HOCH
2
CH
2
CH
2
CHO
OH
-
干HCl
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(1)HCN
(2)H
3
O
+
⑻
O
二、由指定原料合成以下化合物
⑴ 由丙酮合成3-甲基-2-丁烯酸
CHO
⑵ 由环己烯合成
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
⑶ 由
Br
〔4〕由正丙醇合成3-己酮
三、推断结构
1． 有一化合物A的分子式是C
9
H
10
O
2
，能溶于NaOH溶液，可与溴水、羟胺、氨
基脲反响，和托伦试剂不发生反响。经LiAlH
4
复原则产生化合物B，B的分子
式为C
9
H
12
O
2
，A及B均能起卤仿反响。用Zn(Hg)/HCl复原，A生成C，分子
式为C
9
H
12
O，将C与NaOH反响再同CH
3
l煮沸得D，分子式为C
10
H
14
O。D
用KMnO
4
溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸，试写出A、B、C、D的结构。
2． 确定化合物C
5
H
8
O
2
的结构，它能生成二肟，能与NaOI发生碘仿反响，还能被
托伦试剂氧化，当复原完全时生成正戊烷。
3. 某化合物分子式是C
5
H
12
O〔A〕，氧化后得C
5
H
10
O〔B〕。〔B〕能和苯肼反响，
并在碘的碱溶液共热时有黄色碘仿产生。〔A〕和浓硫酸共热得C
5
H
10
〔C〕，〔C〕
经氧化后得丙酮和乙酸。写出〔A〕、(B)、(C)的结构式。
4. 有一芳香族化合物〔A〕，其组成为C
9
H
12
O。〔A〕能够和I
2
的NaOH溶液作用
生成黄色晶体。〔A〕经分子内脱水得产物〔B〕，〔B〕再氧化生成两种产物，一
种是乙酸，另一种是〔C〕。1.推断A〕、(B)、(C)的结构。
第十章 羧酸及其衍生物
一、按酸性由强至弱次序排列各组化合物
OH
⑴ H
2
O； C
2
H
5
OH；
CH
3
OH
⑵ H
2
CO
3
； Cl
3
-COOH；
CH
2
COOH
COOH
OH
⑶ CH
3
COOH； ；
COOH
；
CI
.
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二、完成以下反响
⑴
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
COOH
O
NH
3
SOCl
2
⑵
CH
3
COCH
2
CH
3
NaOC
2
H
5
⑶
2CH
3
CH
2
COOC
2
H
5
O
NaOH
⑷
CH
3
CH
2
CNH
2
+ Br
2
COOH
△
⑸
COOH
三、完成以下转化〔无机试剂任选〕
⑴
CHCHCH
3
COOC
2
H
5
CH
2
(COOC
2
H
5
)
2
⑵
CH
3
CH
2
OH
四、推断结构
1、某化合物A的分子式为C
5
H
6
O
3
，它能与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物
B和C。B和C分别与亚硫酰氯作用后，再参加乙醇中都得到相同的化合物D。试
推测A、B、C、D的结构式。
2、化合物A、B、C的分子式都是C
3
H
6
O
2
，只有A能与碳酸钠反响放出CO
2
，B
和C在NaＯＨ溶液中水解，Ｂ的产物之一能发生碘仿反响。推测Ａ、Ｂ、Ｃ的结
构。
第十一章 取代酸
一、命名以下化合物：
①
H
2
NCH
2
COONH
4
NH
2
②
(CH
3
)
2
CHCH
2
CHCOOH
H
2
N(CH
2
)
4
CHCOOH
NH
2
③
HOOC(CH
2
)
2
CHCOOH
④
NH
2
二、写出以下反响的主要产物
.
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CH
3
COCHCOOC
2
H
5
⑴
①稀NaOH
②H
+
，△
CH
3
①浓NaOH
②H
+
CH
3
COCHCOOC
2
H
5
⑵
CH
2
COOC
2
H
5
CH
3
CH
2
CHCOOH
△
⑶
OH
CH
3
CHCH
2
COOH
△
⑷
OH
COOH
CH
2
OH
⑸
△
Br
2
, P
⑹
CH
3
CH
2
COOH
CH
3
CHCOOH
+ HNO
2
〔7〕
NH
2
H
2
NCHCOOH + 2HCHO
C
2
H
5
〔8〕
(9)
2H
2
NCH
2
COOH
CH
3
CHCOOH
-H
2
O
KMnO
4
(10)
NH
2
三、推断结构：
1．某化合物分子式为C
7
H
6
O
3
〔A〕，〔A〕能溶于NaOH及NaHCO
3
.A与FeCl
3
有
颜色反响，A与乙酸酐作用生成C
9
H
8
O
4
〔B〕，B是复方阿斯匹林的主要成分，
A与CH
3
OH作用生成C
8
H
8
O
3
〔C〕。试推测〔A〕、〔B〕、〔C〕的结构。
２．从白花蛇草提取出来的一种化合物C
9
H
8
O
3
，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠
溶液，与氯化铁溶液作用呈红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾溶液
氧化得对羟基苯甲酸和草酸，试推测其结构。
3．化合物(A)的分子式为C
5
H
11
O
2
N，具有旋光性，用稀碱处理发生水解生成(B)和
(C)，(B)也有旋光性，既溶于酸又溶于碱，并与亚硝酸反响放出氮气，(C)无旋
光性，但能发生碘仿反响，试写出(A)、(B)、(C)的结构式。
第十二章 含氮化合物
.
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一、写出以下化合物的名称
CH
3
CH
2
CHCH
2
CH
3
NH
2
〔1〕 〔2〕
N
CH
3
CH
2
CH
3
N(CH
3
)
2
〔3〕 〔4〕
CH
2
=CHCH
2
NH
2
二、写出以下化合物的构造式
〔1〕3-硝基-4-异丙基苯胺 〔2〕二甲基二乙基氢氧化铵
三、把以下各胺，按其碱性由大到小排列成序
〔1〕CH
3
NH
2
(2)
NH
2
(3)
〔6〕
O
2
NNH
2
〔4〕(C
6
H
5
)
3
N 〔5〕
(CH
3
)
3
N
CH
3
NH
2
四、以苯、甲苯和其他必要试剂为原料，通过重氮盐，合成以下化合物
CH
3
〔1〕
Cl
Br
〔2〕
Cl
五、完成以下反响
〔1〕
NH
2
+ CH
3
CH
2
Cl
NaOH
〔2〕
CH
3
CH
2
NH
2
+ C
6
H
5
SO
2
Cl
六、某化合物A的分子式为C
6
Ｈ
15
N，能溶于盐酸与亚硝酸，在室温时反响放出氮
气并得到B。B能起碘仿反响，B和H
2
SO
4
共热得C，C被酸性高锰酸钾氧化的产
物为乙酸和2-甲基丙酸，试写出A、B、C的结构。
七、分子式为C
7
H
9
N的化合物〔A〕，用苯磺酰氯处理生成沉淀〔B〕，〔B〕能溶于
碱中。用亚硝酸处理〔温度升高时能放出氮气，同时生成对甲基苯酚。写出〔A〕、
〔B〕的结构式。
第十三章 杂环化合物
一、 命名以下化合物
CHO
1.
O
2.
.
S