2024年4月24日发(作者：茂听安)
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安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征
一、实验目的：
1．学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。
2．掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。
3．学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理：
（一）薄层色谱的有关知识
薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄
层层析。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物
鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1．薄层色谱常用的吸附剂
硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力
越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常是加热粉末以脱去水分。硅胶是酸性的，用来分
离酸性或中性的化合物。氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。商用
的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升的距离越长，
化合物的分离效果越好。宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000
mg样品的分离制备。
2．样品的制备与点样
样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。溶剂应具有高的挥发性以便于立即
蒸发。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2mL
的溶剂中。在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。用毛细管（内径小于1mm）
吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互
相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3．展开
将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中
进行展开。使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面
以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组
分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。根据R
f
值的不同对各
组分进行鉴别。
4．显色
- - 考试资料
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展开完毕，取出薄层板，划出前沿线，如果化合物本身有颜色，就可直接观察它的斑点。但是
很多有机物本身无色，可先在紫外灯下观察有无荧光斑点。另外一种方法是将薄层板除去溶剂后，
放在含有0.5g碘的密闭容器中显色来检查色点，许多化合物都能和碘形成黄棕色斑点。也可在溶剂
蒸发前用显色剂喷雾显色。
5．R
f
（比移值）的测定
R
f
（比移值）表示物质移动的相对距离，即展开后样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点的距
离之比，常用分数表示。R
f
值与化合物的结构、薄层板上的吸附剂、展开剂、显色方法和温度等因
数有关。但在上述条件固定的情况下，R
f
值对每一种化合物来说是一个特定的数值。当两个化合物
具有相同的R
f
值时，在未做进一步的分析之前不能确定它们是不是同一个化合物。在这种情况下，
简单的方法是使用不同的溶剂或混合溶剂来作进一步的检验。
R
f
溶质移动距离
展开剂移动距离
＝
a
b
式中：a为溶质由点样中心到展开后溶质最高浓度中心的距离；b为由点样中心到展开剂前沿的距离。
（二）二苯基乙二酮的制备
苯偶酰(Benzil，二苯基乙二酮)是重要的有机合成试剂，通常由安息香氧化而得，能使安息香氧
化的试剂很多，常用的氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁等。本实验以安息香为原料，利用氧化剂
将二苯羟乙酮氧化为二苯基乙二酮，根据所用氧化剂的不同，合成可有多种方法。
方法一: 硝酸氧化法。用硝酸氧化法较为简便，但反应中释放出的二氧化氮会对环境产生污染：
方法二: 醋酸铜氧化法。
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。实验经改进后
- - 考试资料
O
C
OH
C
H
HNO
3
CH
3
COOH
OO
CC
2024年4月24日发(作者：茂听安)
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安息香衍生物二苯乙二酮的合成及表征
一、实验目的：
1．学习安息香氧化制备α—二酮的原理与方法。
2．掌握薄层色谱的原理，薄层板的制作。
3．学习薄层色谱法跟踪反应进程。
二、实验原理：
（一）薄层色谱的有关知识
薄层色谱法是以薄层板作为载体，让样品溶液在薄层板上展开而达到分离的目的，故也称为薄
层层析。它是快速分离和定性分析少量物质的一种广泛使用的实验技术，可用于精制样品、化合物
鉴定、跟踪反应进程和柱色谱的先导（即为柱色谱摸索最佳条件）等方面。
1．薄层色谱常用的吸附剂
硅胶和氧化铝是薄层层析常用的固相吸附剂。化合物极性越大，它在硅胶和氧化铝上的吸附力
越强，所以吸附剂均制成活性精细粉末。活化通常是加热粉末以脱去水分。硅胶是酸性的，用来分
离酸性或中性的化合物。氧化铝有酸性、中性和碱性的，可用于分离极性或非极性的化合物。商用
的硅胶和氧化铝薄层板可以买到，这些薄板常用玻璃或塑料制成。溶剂在薄层板上爬升的距离越长，
化合物的分离效果越好。宽的薄层板也可用于量较大的样品，具有1~2 mm厚的大板可用于50~1000
mg样品的分离制备。
2．样品的制备与点样
样品必须溶解在挥发性的有机溶剂中，浓度最好是1~2 %。溶剂应具有高的挥发性以便于立即
蒸发。丙酮、二氯甲烷和氯仿等是常用的有机溶剂。分析固体样品时，可将20~40mg样品溶到2mL
的溶剂中。在距薄层板底端约1cm处，用铅笔划一条线，作为起点线。用毛细管（内径小于1mm）
吸取样品溶液，垂直地轻轻接触到薄层板的起点线上。样品量不能太多，否则易造成斑点过大，互
相交叉或拖尾，不能得到很好的分离效果。
3．展开
将选择好的展开剂放在层析缸中，使层析缸内空气饱和，再将点好样品的薄层板放入层析缸中
进行展开。使用足够的展开剂以使薄层板底部浸入溶剂3~5 mm，但溶剂不能太多，否则样点在液面
以下，溶解到溶剂中，不能进行层析。当展开剂上升到薄层板的前沿（离顶端5~10mm处）或各组
分已明显分开时，取出薄层板放平晾干，用铅笔划出前沿的位置后即可显色。根据R
f
值的不同对各
组分进行鉴别。
4．显色
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展开完毕，取出薄层板，划出前沿线，如果化合物本身有颜色，就可直接观察它的斑点。但是
很多有机物本身无色，可先在紫外灯下观察有无荧光斑点。另外一种方法是将薄层板除去溶剂后，
放在含有0.5g碘的密闭容器中显色来检查色点，许多化合物都能和碘形成黄棕色斑点。也可在溶剂
蒸发前用显色剂喷雾显色。
5．R
f
（比移值）的测定
R
f
（比移值）表示物质移动的相对距离，即展开后样品点到原点的距离和溶剂前沿到原点的距
离之比，常用分数表示。R
f
值与化合物的结构、薄层板上的吸附剂、展开剂、显色方法和温度等因
数有关。但在上述条件固定的情况下，R
f
值对每一种化合物来说是一个特定的数值。当两个化合物
具有相同的R
f
值时，在未做进一步的分析之前不能确定它们是不是同一个化合物。在这种情况下，
简单的方法是使用不同的溶剂或混合溶剂来作进一步的检验。
R
f
溶质移动距离
展开剂移动距离
＝
a
b
式中：a为溶质由点样中心到展开后溶质最高浓度中心的距离；b为由点样中心到展开剂前沿的距离。
（二）二苯基乙二酮的制备
苯偶酰(Benzil，二苯基乙二酮)是重要的有机合成试剂，通常由安息香氧化而得，能使安息香氧
化的试剂很多，常用的氧化剂有硝酸、醋酸铜、三氯化铁等。本实验以安息香为原料，利用氧化剂
将二苯羟乙酮氧化为二苯基乙二酮，根据所用氧化剂的不同，合成可有多种方法。
方法一: 硝酸氧化法。用硝酸氧化法较为简便，但反应中释放出的二氧化氮会对环境产生污染：
方法二: 醋酸铜氧化法。
安息香可以被温和的氧化剂醋酸铜氧化生成α-二酮，铜盐本身被还原成亚铜态。实验经改进后
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O
C
OH
C
H
HNO
3
CH
3
COOH
OO
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