2024年2月17日发(作者：郝英卓)

双分子消除反应

双分子消除反应（又名E2反应，E代表Elimination，而2代表反应速率受到二个化合物浓度的影响），为消除反应的一项反应机构，由于反应为一步形成，与二种反应物浓度皆有关，在反应动力学上是属于二级反应，故又称为“双分子消除反应”。

•

上图乙醇作为碱攻击β-氢。溴带着共用电子对在离去基作用下离去，而氢以质子的方式离去。

如同SN2反应，反应由一步完成，但不同的是由碱来拉走质子，而并不是当作亲核试剂，碱进攻β-氢，并与离去基同时离去，生成烯烃。而由于反应为一步完成，与二种反应物浓度皆有关，在反应动力学上是属于二级反应。

特性

而因为E2反应不需侵入重围，攻击之中的碳原子，只需从旁拉走一个质子，因此立体阻碍在此并不如SN2反应般发生影响，因此在一、二、三级受质皆可发生反应，而因为E2反应不会产生碳阳离子，故不会发生重排现象。E2反应为一步反应，因此碱的强弱对其反应速率有很显著的影响，越强的碱能使反应进行越快，而对于离去基来说，E2反应需要好的离去基方能进行反应，但离去基的影响相较于E1反应并没有如此敏感，但是离去基越强，皆能增加E1及E2的反应速率。 双分子消除反应与单分子消除反应和单分子亲核取代反应互为竞争反应。但由于E1反应较难发生，所有条件都必须恰到好处，(三级受质、弱碱、极好的离去基)，如果三个条件有一样稍微不同，反应都较倾向于遵循E2反应机构。因此，因E2反应较为常见，特别是在三级受质的情况下，能使反应迅速发生。 在E1反应中，区域选择性使其反应遵循查依采夫规则，得到的产物会出现顺、反二种顺反异构物。但E2反应则不然，E2反应具有立体特异性，反应中的氢必须与离去基在平面的异边（antiperiplanar），因此只会得到其中一种立体异构物。

E1反应是单分子消除反应

其反应机构如下：

1. R-CH2-CH2X →R-CH2-C+H2+X-

离去基主动脱离生成碳阳离子

2. R-CH2-C+H2 → R-CH=CH2 + H+

β氢变成氢离子同时产生碳碳双键

通过研究，E1历程反应速率只正比于反应物浓度，与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子，有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子，形成相应的不饱和产物。 反应速率：叔碳 > 仲碳 > 伯碳（β碳上带有推电子基团（如烃基、氨基、羟基等）有利反应的进行）

单分子共轭碱消除反应

（E1cB反应，E代表消除 Elimination，c代表共轭 conjugate，B代表碱 base）是消除反应的一种机理。反应中，先由碱夺取底物离去基团的β-氢生成碳负离子（共轭碱），然后该共轭碱的离去基团离开，生成烯烃。总反应可用下面的通式表示（X−代表离去基团，B:代表碱）：

第一步反应为平衡反应，其速率较快，使底物很快与其共轭碱形成平衡。第二步为总反应的速率控制步骤，是较慢的一步。总反应的速率控制步骤只与一个分子有关，是单分子过程，因此称为“E1”反应。但是与E1反应相比，此类反应中发生消除的不是底物分子，而是底物的共轭碱，因此记为“E1cB反应”，全称“单分子共轭碱消除反应”。

2024年2月17日发(作者：郝英卓)

双分子消除反应

双分子消除反应（又名E2反应，E代表Elimination，而2代表反应速率受到二个化合物浓度的影响），为消除反应的一项反应机构，由于反应为一步形成，与二种反应物浓度皆有关，在反应动力学上是属于二级反应，故又称为“双分子消除反应”。

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上图乙醇作为碱攻击β-氢。溴带着共用电子对在离去基作用下离去，而氢以质子的方式离去。

如同SN2反应，反应由一步完成，但不同的是由碱来拉走质子，而并不是当作亲核试剂，碱进攻β-氢，并与离去基同时离去，生成烯烃。而由于反应为一步完成，与二种反应物浓度皆有关，在反应动力学上是属于二级反应。

特性

而因为E2反应不需侵入重围，攻击之中的碳原子，只需从旁拉走一个质子，因此立体阻碍在此并不如SN2反应般发生影响，因此在一、二、三级受质皆可发生反应，而因为E2反应不会产生碳阳离子，故不会发生重排现象。E2反应为一步反应，因此碱的强弱对其反应速率有很显著的影响，越强的碱能使反应进行越快，而对于离去基来说，E2反应需要好的离去基方能进行反应，但离去基的影响相较于E1反应并没有如此敏感，但是离去基越强，皆能增加E1及E2的反应速率。 双分子消除反应与单分子消除反应和单分子亲核取代反应互为竞争反应。但由于E1反应较难发生，所有条件都必须恰到好处，(三级受质、弱碱、极好的离去基)，如果三个条件有一样稍微不同，反应都较倾向于遵循E2反应机构。因此，因E2反应较为常见，特别是在三级受质的情况下，能使反应迅速发生。 在E1反应中，区域选择性使其反应遵循查依采夫规则，得到的产物会出现顺、反二种顺反异构物。但E2反应则不然，E2反应具有立体特异性，反应中的氢必须与离去基在平面的异边（antiperiplanar），因此只会得到其中一种立体异构物。

E1反应是单分子消除反应

其反应机构如下：

1. R-CH2-CH2X →R-CH2-C+H2+X-

离去基主动脱离生成碳阳离子

2. R-CH2-C+H2 → R-CH=CH2 + H+

β氢变成氢离子同时产生碳碳双键

通过研究，E1历程反应速率只正比于反应物浓度，与催化剂路易斯碱浓度无关。由于反应中生成碳正离子，有时有可能发生重排生成更为稳定的3°碳正离子，形成相应的不饱和产物。 反应速率：叔碳 > 仲碳 > 伯碳（β碳上带有推电子基团（如烃基、氨基、羟基等）有利反应的进行）

单分子共轭碱消除反应

（E1cB反应，E代表消除 Elimination，c代表共轭 conjugate，B代表碱 base）是消除反应的一种机理。反应中，先由碱夺取底物离去基团的β-氢生成碳负离子（共轭碱），然后该共轭碱的离去基团离开，生成烯烃。总反应可用下面的通式表示（X−代表离去基团，B:代表碱）：

第一步反应为平衡反应，其速率较快，使底物很快与其共轭碱形成平衡。第二步为总反应的速率控制步骤，是较慢的一步。总反应的速率控制步骤只与一个分子有关，是单分子过程，因此称为“E1”反应。但是与E1反应相比，此类反应中发生消除的不是底物分子，而是底物的共轭碱，因此记为“E1cB反应”，全称“单分子共轭碱消除反应”。