2024年5月16日发(作者：颜娟娟)
苯乙醇苷类化合物的分类及研究进展
薛景;王英爱;贾献慧;杜成林;唐文照
【摘 要】通过对大量相关文献的阅读整理,对苯乙醇苷类化合物的研究进展进行总
结.按年份顺序对植物来源进行整合,并按照糖基的个数对其进行了分类,根据结构特
征简述了药理活性,以便更为有效地开发利用苯乙醇苷类化合物.
【期刊名称】《药学研究》
【年(卷),期】2018(037)005
【总页数】9页(P282-290)
【关键词】苯乙醇苷类化合物;植物来源;结构分类
【作 者】薛景;王英爱;贾献慧;杜成林;唐文照
【作者单位】济南大学-山东省医学科学院医学与生命科学学院,山东 济南250200;
山东省医学科学院药物研究所,国家卫生部生物技术药物重点实验室,山东省罕少见
病重点实验室,山东 济南250062;济南大学-山东省医学科学院医学与生命科学学院,
山东 济南250200;山东省医学科学院药物研究所,国家卫生部生物技术药物重点实
验室,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南250062;山东省医学科学院药物研究所,
国家卫生部生物技术药物重点实验室,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南
250062;山东省医学科学院药物研究所,国家卫生部生物技术药物重点实验室,山东
省罕少见病重点实验室,山东 济南250062;山东省医学科学院药物研究所,国家卫生
部生物技术药物重点实验室,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南250062
【正文语种】中 文
【中图分类】R284
苯乙醇苷类化合物(phenylethanoid glycosides)是90年代以后，随着人们对苯
苷类化合物的深入研究和波谱技术在天然产物结构鉴定中的普遍应用所发现的一大
类天然产物，广泛存在于双子叶植物中，结构式见图1。目前从自然界分得的苯乙
醇苷类化合物大多是从世界各地的民间药用植物中分离出来的。马鞭草科、苦苣苔
科、唇形科、玄参科、木犀科、列当科、木通科、车前科的多种植物中均存在该类
成分。其是一类以β－葡萄糖为母核，分别与苯丙烯酸酯化、与α羟基苯乙基苷
化；中心葡萄糖基上常连有乙酰基、咖啡酰基、阿魏酰基、香豆酰基、桂皮酰基、
香草酰基或鼠李糖、阿拉伯糖、芹糖、葡萄糖等糖基，多为无定形粉末，具有吸湿
性。大量研究表明:该类化合物具有广泛的药理活性，如:抗菌、抗炎、抗病毒、抗
氧化、增强免疫力、神经保护、保肝、强心等[1]。
1 植物来源
1995年，Ismail等[2]从玄参科植物钓钟柳(Penstemon crandallii)中分离并鉴定
了2种新的苯乙醇糖苷:2－O－acetyl－3‴－O－methylverbascoside(1)和 2，4″
－di－O－acetyl－3‴－O－methylverbascoside(2)。
图1 苯乙醇苷基本结构
1996年，有机化学研究组对三南果总状花序(Sanango racemosum)进行系统有
用糖苷的研究，结果表明，反相色谱提取得到咖啡酰苯乙醇苷(CPGs)，包
括:calceolarioside C(3)，conandroside(4)以及新的2－(3，4－
dihydroxyphenyl)ethyl 3－caffeoyl－flallopyranoside，后者称为
sanangoside(5)[3]。
1996年，Miyase等[4]从唇形科植物水苏属的药水苏(Stachys officinalis)地上部
分的水提取物，分离得到12种苯乙醇苷。包括6个新的苯乙醇苷，命名为
betonyosides A～F，分别对应(6～11)，以及6种已知的苯乙醇苷:acetoside，
acetoside isomer，forsythoside B，leucosceptoside B，campneosidesⅡ。
campneosidesⅡ分离成两个差向异构体。
1996年，Zhou等[5]首次从黄芩属黄芩(ensis)的毛状根培养物中分离出
来4种已知的苯乙烯类物质。leucosceptoside A(12)，2－(3－hydroxy－4－
methoxy－lophenylethyl)l－O－te－L－rhamnopyranosyl－(1→3)－fl－D－
(4－O－feruloyl)－glucopyranoside(13)，Verbascoside(14)，4－hydroxy－
flphenylethyl－fl－D－glucopyranosid(15)。
1998年，Iossifovaa等[6]从白蜡树属的水曲柳树皮(Fraxinus ornus bark)中分离
出来6种新的苯乙醇糖苷，2－(3，4－dihydroxyphenyl)－ethyl－O－β－D－
glucopyranosyl－(1－6)－3－O－trans－caffeoyl－β－D－glucopyranosid，
称为异花生四烯素，分别对应(16～21)。
1998年，Franzyk等[7]从车前草(plantago myosuros)中分离得到苯乙醇苷(22、
24)，和已知的Verbascoside(14)。
1998年，Li等[8]从玄参科胡黄连(Picrorhiza scrophulariiflora)的地下部分分离
出来3种新的苯乙糖苷，命名为scrosides A～C，即 scrosides A(25)、B(26)和
C(27)。
1999年，Kisiel等[9]从豆科金合欢属金合欢(Prostanthera melissifolia)的地上部
分，分离出的糖苷分别鉴定为:martynoside(28)，isomartynoside(29)，
betonyoside F(32)和新的天然产物－isobetonyoside F(33)。也得到了
verbascoside(14)，isoverbascoside(19)。
1999年，Takeda等[10]从糙苏属糙花蔷薇(Phlomis grandiflora
flora)的地上部分得到了新的苯乙醇苷－phlomisethanoside(34、35)。
2000年，He等[11]从来江藤属来江藤(Brandisia hancei)中分离得到4种苯乙醇
苷:2－acetylacteoside(37)，poliumoside(38)和brandioside(39)，已知的
verbascoside(14)。
2001年，Mensah等[12]从醉鱼草属智利醉鱼草(Buddleja globosa)叶中分离出
苯乙糖苷，分别为:verbascoside(40)，echinacoside(41)。
2003年，Grice等[13]首次从吉氏埃莫氏菌(Eremophila gilesii)中分离得到2种
已知的苯乙醇苷:verbascoside(14)和poliumoside(38)。
2003年，Ouyang等[14]研究发现:光照强度和波长对苯乙醇糖苷(PeG)的生物合
成有显著影响，数据显示蓝光比白光下的产率高41%。
2004年，Delazar等[15]从沙穗属(Eremostachys)光叶草(Eremostachys glabra)
的根茎中，首次报告了苯乙醇苷forsythoside B(44)和 verbascoside(14)的存在。
2005年，Cheng等[16]调查显示，通过在最佳条件下选择的添加壳聚糖诱导剂，
使得PeGs积累显著提高。
2005年，Chang等[17]从大血藤属大血藤(Sargentodoxa cuneate)的根中分到
了2种苯乙醇苷类化合物，分别为cuneataside C(46)和 osmanthuside H(47)。
从肉苁蓉提取物(Cistanche deserticola)分离出来的苯乙糖苷主要包
括:Verbascoside(14)，2′－acetylacteoside(50)和cistanoside A(51)，已知的
echinacoside(41)。 2005年，Ouyang等[18]通过在内部循环空气提升生物反应
器中培养的Cistanche deserticola细胞来提高苯乙糖苷的产量。
2006年，Gao等[19]从木通属三叶草(Akebia trifoliata var)中得到3个苯乙醇糖
苷类化合物，有一个是从木通属中首次获得。 (3，4－二羟基－苯基) －乙基－6
－O－(E)－嘌呤基－b－D－吡喃葡萄糖苷(53)，也得到(4－羟基苯基)－乙基－6
－O－(E) －草酰基－β－D－吡喃葡萄糖(16)，calceolarioside B(17)。
2006年，Gormann等[20]从紫葳科非洲紫葳(Newbouldia laevis)的茎皮中分离
出3个苯乙糖苷(被称为新戊糖苷A～C)，分别为 β－(3，4－
dihydroxyphenyl)ethyl 5－O－syringoyl－β－D－apiofuranosyloxy－(1→2)
－O－[α－L－rhamnopyranosyl－(1→3)]－β－D－glucopyranoside(55)，β－
(3，4－dihydroxyphenyl)ethyl 5－O－syringoyl－β－ D －apiofuranosyloxy
－(1→2)－O－[α－L－rhamnopyranosyl－(1→3)]－6－O－E－feruloyl－β－ D
－glucopyranoside(56)和 β－(3，4－dihydroxyphenyl)ethyl 3－O－E－
feruloyl－β－D－apiofuranosyloxy－(1→2)－O－α－L－rhamnopyranosyl－
(1→2)－6－O－E－sinapoyl－β－D－glucopyranoside(57)。
2006年，Liu等[21]从糙苏属糙苏(Phlomis umbrosa)的根分离出2种新的苯乙
醇苷:2‴，3 ‴－diacetyl－O－betonyoside D(58)，3‴，4‴－diacetyl－O－
betonyoside D(59)。
2006年，Yoshikawa等[22]从肉苁蓉[Cistanche tubulosa(Schrenk)]的
茎的甲醇提取物中提取出新的苯乙醇低聚糖苷:kankanosides F(60)和G(61)。
2007年，Karioti等[23]从天鹅绒菌(num)的甲醇和二氯甲烷提取物中分
离出15种苯乙醇酸糖苷(62～75)，属于二糖、三糖和四糖。包括已得到的
leucosceptoside A(12)，verbascoside(14)和 echinacoside(41)。
2007年，Kostadinova等[24]从海棠(Veronica turrilliana)的地上部分，分离得
到两个苯乙醇苷，分别为turrillioside A(76)，turrillioside B(77)。
2008年，Li等[25]首次从车前属车前(Plantago asiatica)的地上部分分离纯化2
种苯乙糖苷(PhGs)，分别为:plantamajoside(24)，acteoside(14)。
2008年，Feng等[26]从线纹香茶菜(Rabdosia lophanthoides)中分离出一种新
型苯乙醇苷，droxy－4－methoxy－β－phenylethoxy－O－α－L－
rhamnopyranosyl－(1→3)－2－O－acetyl－O－β－D－glucopyranoside，称
为 lophanthoside A(80)。
2009年，Olivie等[27]从过江藤属爪哇种白皮(Lippia javanica Lippia alba)中分
离并鉴定了2种已知的苯乙醇苷，verbascoside(14)和 isoverbascoside(19)。
2009年，Pacifico等[28]从药用植物石蚕[Wall Germander(Teucrium
chamaedrys)]叶根的甲醇提取物中分离出5种苯乙醇苷，其中 1－(3，4－
Dihydroxyphenylethyl)－O－α －L－lyxopyranosil－(1→2)－α－L－
rhamnopyranosil－(1→3)－6－O－transferuloyl－β－D－
glucopyranoside(81)是首次被分离的。(83)已经从Leucosep trum japonicum
分离出来，据报道化合物(84)和(85)是石蚕的成分。
2009年，Kuang等[31]从连翘属连翘(Forsythia suspense)的未成熟果实中分离
得到2种苯乙醇苷，分别为forsythiaside(86)和lianqiaoxinside A(87)，后者是
一种新的咖啡酰苯乙酸苷。
2009年，Kim等[32]研究了海州常山叶(Clerodendrontrichotomum Leaves)中
的已知苯乙糖苷 verbascoside，isoverbascoside以及脱咖啡酰乳糖苷
decaffeoylacteoside(88)的抗炎活性。2004年，Akdemir等[33]从红豆杉的地
上部分的植物化学调查中得到了已知的poliumoside(38)。
2010年，Morikawa等[34]从列当科肉苁蓉[Cistanche
tubulosa(Orobanchaceae)]鲜茎的甲醇提取物中分离出3种新的苯乙醇寡糖
苷:kankanosides H1(90)、H2(91)和I(92)。同时16种已知的苯乙糖苷也分离出
来。
2010年，Zou等[35]从胡黄连(Picrorhiza scrophulariiflora)的根中获得了2种
新的苯乙醇苷:scroside H(93)、scroside I(94)。
2010年，Li等[36]从女贞属粗壮女贞(Ligustrum robustum)的叶中分离出2种新
的苯乙醇糖苷ligurobustoside P(95)，ligurobustoside Q(96)，同时已知的
angoroside A(45)首次从该属中分离出来。
2011年，Li等[37]从香茶菜属苏木通[Isodon sculponeatus(Vaniot)Kudo]的地
上部分分离得到一种新的苯乙醇苷:sculponiside(98)，6种已知的化合物
martynoside(99)，verbascoside(14)，(＋)－hydroxypinoresinol－8－O－β－
D－glucoside，cedrusin，7－megastigmene－3S，5R，6R，7E，9S－tetrol
和 4－oxoβ－ionol－β－D－glucopyranoside连同被分离出来。 这7个化合物
是首次在该属中报道。
2011年，Jensen等[38]从有柄水苦荬(Veronica beccabunga L.)中得到了一个新
的咖啡因苯乙糖苷(CPG)，命名为Chionoside J(101)。
2011年，Li等[39]使用(UPLC/PDA)方法测定女贞属(Ligustrum)中小叶苦丁茶
(small－leaved Kudingcha)的5种主要苯乙糖苷，建立了用于分析小叶葛根茶中
苯乙糖苷质量控制的方法。
2011年，Qu等[40]从连翘属连翘(Forsythia suspense)中分离出来抗氧化和抗菌
的苯乙醇苷－isoforsythiaside(87)，此为forsythiaside(连翘酯)的新的糖苷异构
体。
2011年，Prescott等[41]研究了来自石蚕香科 Teucrium chamaedrys和猫薄荷
Nepeta cataria的咖啡酰苯乙糖苷:Lamiuside A(104)和已知的
verbascoside(14)，teucrioside(32)。
2011年，Kirmizibekmez等[42]从毒马草属热带刺草(Sideritis trojana)的甲醇提
取物中分离得到了五种苯乙醇苷:lamalboside(108)，leonoside A(109)，
isolavandulifolioside(110)，也得到isoverbascoside(19)和verbascoside(14)。
2011年，Furukawa等[43]从神香草属虎耳草(Hyssopus cuspidatus)的全草中分
离出来2种苯乙基葡糖苷(111～112)。
2012年，Ashour[44]首次报导了野生埃及物种圆叶布莱氏菌[Blepharis
edulis(Forssk)]菊科中的4种苯乙烯类物质cis－verbascoside(114)，已知的
leucosceptoside A(12)，verbascoside(14)和 isoverbascoside(19)。
2012年，Song等[45]研究发现女贞属紫癜(Ligustrum purpurascens)中含有粗
苯乙糖苷 ligupurpuroside D(119)，ligurobus－toside Q(120)和已知的
isoacteoside(19)，angoroside A(45)。
2012年，Taskova等[46]从新西兰太阳植物(New Zealand sun hebes)中分出了
3种新的物质，分别为:helioside F(121)，heliosides D(122)和E(123)。
2012年，Harput等[47]从车前属车前草(Plantago lagopus L.)中得到了
calceorioside A(125)，也得到了verbascoside(14)。
2013年，Wu等[48]从紫珠属北海愈伤组织(Callicarpa peii )中首次分
离得到已知的苯丙素苷cristanoside，3，4－二羟基苯乙基－8－0－β－葡萄糖苷
(129)，decaffeolylacteoside(88)。
2013年，Shi等[49]从鹿茸草属鹿茸草粉末(Monochasma savatieri Franch)中
分离得到苯乙糖苷:savatiside E(131)，isoacteoside(132)和 savatiside A(133)，
也得到verbascoside(14)。
2014年，Liu等[50]从大青属马鞭草科臭牡丹(Clerodendrum bungee)的根中分
离得到14种已知的苯乙醇苷，及两种新的苯乙醇苷 bunginoside A(134)，3″，4″
－Di－O－acetylmartynoside(135)。
2015年，Kim等[51]调查马尾草属唇形科的广藿香[Pogostemon
cablin(Blanco)Benth(Lamiaceae)]的地上部分的化学成分，结果发现该植物中含
有pedicularioside G(137)和已知的verbascoside(14)。
2015年，Encalada等[52]从马鞭草(Verbena officinalis)中利用生物测定引导分
馏分离出具有抗增殖活性的12种苯乙糖苷，其中5种正在首次报道中。新化合物
被阐明为4‴－acetyl－ O － isoverbascoside(138)； 2″， 4″－ diacetyl－ O －
verbascoside(139)；3‴，4‴－diacetyl－O－isoverbascoside(140)；4‴，6‴－
diacetyl－O－betonyoside A(141) 及 3‴，4‴－diacetyl－O－betonyoside
A(142)。
2015年，Porter等[53]从木兰科植物柳叶木兰(Magnolia salicifolia)的花中得到
了5种新型及3种已知的苯乙醇苷类化合物，新型分别是yulanoside B(143)、
hydroxytyrosol 1－O－{β－D－glucopyranosyl－(1→4)－β－D－glucopyra－
nosyl－(1→6)－[3，4－dihydroxycinnamoyl－(→4)][β－D－xylopyranosyl－
(1→3)]－β－D－glucopyranoside}(144)、hydroxytyrosol 1－O－{β－D－
glucopyranosyl－(1→6)－[3，4－dihydroxy－cinnamoyl－(→4)][β－D－
xylopyranosyl－(1→3)]－β－D－glucopyranoside}(145)、yulanoside A(146)、
2－rhamnoechinacoside(147)。
2015年，Zhao等[54]从野木瓜属黄腊果(Stauntonia brachyanthera Hand－
Mazz)的根茎中分离得到1种新的苯乙醇苷:brachyanin A(148)以及4种已知的化
合物。
2015年，Kaewkongpan等[55]从硫酸杂菌(Heterophragma sulfureum)的叶和
枝分离得到一种新的苯乙醇三糖苷:heterophragmoside(149)。
2016年，Wang等[56]从金银花属金粟兰[Chloranthus spicatus(Thunb.)]以及
笕桥地黄Makino(Chloranthaceae)的叶中分离出一种不寻常的新型苯乙酸二糖
苷:spicaoside(150)。
2016年，Lee等[57]从刺五加科木耳球虫(Barleria lupulina aceae)
的地上部分分离得到了两种已知的苯乙醇苷:poliumoside(38)，
decaffeoylacteoside(88)。
2016年，Xue等[58]从木兰科厚朴(Magnolia officinalis)的茎皮中分离鉴定了10
种新的苯乙醇苷类分别为:magnoloside F(153)，magnolosides G(154) 与
H(155)，magnoloside I(156)，magnolosides J(157) 与 K(158)，
magnolosides L(159)与 M(160)，magnoloside N(161)，magnolosides
O(162)。
2017年，Mari等[59]研究调查了来自阿尔卑斯山的7个罗氏大戟(Euphrasia
rostkoviana Hayne)种群，首次确定了该属中的3个已知的苯乙醇苷类化合
物:ehrenoside(164)，crassifolioside(165)和已知的verbascoside(14)。
2 结构分类
苯乙醇苷类化合物结构分类及缩写见图2。
图2 苯乙醇苷类化合物结构分类图及缩写
将文中化合物按照糖的个数进行分类，结果见图3～15。
图3 苯乙醇单糖苷
图4 苯乙醇二糖苷(6′位连有次级苷)
图5 苯乙醇二糖苷(2′位连有次级苷)
图6 苯乙醇二糖苷(2′位连有5碳次级苷)
图7 苯乙醇二糖苷(3′位连有次级苷)
图8 苯乙醇二糖苷(β位含有取代基)
图9 苯乙醇三糖苷(3′连有葡萄糖)
图10 苯乙醇三糖苷(3′连有鼠李糖)
图11 苯乙醇三糖苷(6′连有次级糖)
图12 苯乙醇三糖苷(2′位连有次级糖)
图13 苯乙醇三糖苷
图14 苯乙醇四糖苷
图15 苯乙醇四糖苷
3 药理作用
通过阅读和整理大量实验研究结果总结如下:苯乙醇苷类成分的药理活性与其结构
有关。羟基个数及位置的不同，抗氧化活性也不同[60]。含邻二酚羟基数目越多，
抗氧化能力越强。邻二羟基较间对位抗氧化活性增强。而且含有α、β共轭不饱和
酯结构的苯丙烯酸类衍生物抗氧化能力强于苯甲酸类，因为增加了与苯环的平面共
轭性，有利于电子离域，从而稳定自由基。神经元保护作用与中心葡萄糖6位取
代基种类有关。PhGs中心葡萄糖6位被芹糖取代后的活性明显高于6位被葡萄糖
取代、以及6位未取代时化合物的活性[61]，并且α，β－不饱和酯基和p－甲氧
基对PhGs的神经保护活性起决定性作用[62]。苯乙基是抗肿瘤和肝脏保护必不可
少的单元。抗肿瘤细胞的增殖活性表现为3，4－邻二羟基苯乙基芳香体系有相当
强的抗肿瘤作用，当芳香环上的羟基被甲氧基取代后活性下降，此外活性也受苯丙
烯酸种类的影响(如咖啡酸类PhGs活性优于阿魏酸类 PhGs)，与糖基种类无关
[63]。苯乙基芳香环3、4位双羟基取代的 PhGs护肝能力强于单羟基取代的
PhGs；中心葡萄糖6位被糖取代，或者2位被羧酸化后均导致保肝活性下降；苯
丙烯酸酯化位置在中心葡萄糖4位的PhGs保肝活性大于酯化位置在6位的活性。
PhGs的抗菌作用是由于含有与蛋白高度亲和的酚羟基而产生，苯乙基也是其表达
抗作用的重要结构单元，并且中心葡萄糖上取代糖基数目增加时，抑菌能力减弱
[64]。
4 结论
综上所述，苯乙醇苷类化合物分布广泛，有较强且广泛的药理活性，毒性低，安全
性好。加强对这类化合物的研究可以对新药的开发和应用产生推动作用。目前已经
有很多含苯乙醇苷类化合物的植物成为临床中药复方制剂的重要原料之一。而且药
理活性与结构关系的研究可为苯乙醇苷类化合物的合成提供活性参考，期待从该类
化合物开发出活性更好的先导化合物。随着新结构不断被鉴定，药理活性研究的深
入和完善，相信在不久的将来苯乙醇苷类化合物在药物的创新及疾病的治疗方面能
够得到充分的发掘。
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2024年5月16日发(作者：颜娟娟)
苯乙醇苷类化合物的分类及研究进展
薛景;王英爱;贾献慧;杜成林;唐文照
【摘 要】通过对大量相关文献的阅读整理,对苯乙醇苷类化合物的研究进展进行总
结.按年份顺序对植物来源进行整合,并按照糖基的个数对其进行了分类,根据结构特
征简述了药理活性,以便更为有效地开发利用苯乙醇苷类化合物.
【期刊名称】《药学研究》
【年(卷),期】2018(037)005
【总页数】9页(P282-290)
【关键词】苯乙醇苷类化合物;植物来源;结构分类
【作 者】薛景;王英爱;贾献慧;杜成林;唐文照
【作者单位】济南大学-山东省医学科学院医学与生命科学学院,山东 济南250200;
山东省医学科学院药物研究所,国家卫生部生物技术药物重点实验室,山东省罕少见
病重点实验室,山东 济南250062;济南大学-山东省医学科学院医学与生命科学学院,
山东 济南250200;山东省医学科学院药物研究所,国家卫生部生物技术药物重点实
验室,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南250062;山东省医学科学院药物研究所,
国家卫生部生物技术药物重点实验室,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南
250062;山东省医学科学院药物研究所,国家卫生部生物技术药物重点实验室,山东
省罕少见病重点实验室,山东 济南250062;山东省医学科学院药物研究所,国家卫生
部生物技术药物重点实验室,山东省罕少见病重点实验室,山东 济南250062
【正文语种】中 文
【中图分类】R284
苯乙醇苷类化合物(phenylethanoid glycosides)是90年代以后，随着人们对苯
苷类化合物的深入研究和波谱技术在天然产物结构鉴定中的普遍应用所发现的一大
类天然产物，广泛存在于双子叶植物中，结构式见图1。目前从自然界分得的苯乙
醇苷类化合物大多是从世界各地的民间药用植物中分离出来的。马鞭草科、苦苣苔
科、唇形科、玄参科、木犀科、列当科、木通科、车前科的多种植物中均存在该类
成分。其是一类以β－葡萄糖为母核，分别与苯丙烯酸酯化、与α羟基苯乙基苷
化；中心葡萄糖基上常连有乙酰基、咖啡酰基、阿魏酰基、香豆酰基、桂皮酰基、
香草酰基或鼠李糖、阿拉伯糖、芹糖、葡萄糖等糖基，多为无定形粉末，具有吸湿
性。大量研究表明:该类化合物具有广泛的药理活性，如:抗菌、抗炎、抗病毒、抗
氧化、增强免疫力、神经保护、保肝、强心等[1]。
1 植物来源
1995年，Ismail等[2]从玄参科植物钓钟柳(Penstemon crandallii)中分离并鉴定
了2种新的苯乙醇糖苷:2－O－acetyl－3‴－O－methylverbascoside(1)和 2，4″
－di－O－acetyl－3‴－O－methylverbascoside(2)。
图1 苯乙醇苷基本结构
1996年，有机化学研究组对三南果总状花序(Sanango racemosum)进行系统有
用糖苷的研究，结果表明，反相色谱提取得到咖啡酰苯乙醇苷(CPGs)，包
括:calceolarioside C(3)，conandroside(4)以及新的2－(3，4－
dihydroxyphenyl)ethyl 3－caffeoyl－flallopyranoside，后者称为
sanangoside(5)[3]。
1996年，Miyase等[4]从唇形科植物水苏属的药水苏(Stachys officinalis)地上部
分的水提取物，分离得到12种苯乙醇苷。包括6个新的苯乙醇苷，命名为
betonyosides A～F，分别对应(6～11)，以及6种已知的苯乙醇苷:acetoside，
acetoside isomer，forsythoside B，leucosceptoside B，campneosidesⅡ。
campneosidesⅡ分离成两个差向异构体。
1996年，Zhou等[5]首次从黄芩属黄芩(ensis)的毛状根培养物中分离出
来4种已知的苯乙烯类物质。leucosceptoside A(12)，2－(3－hydroxy－4－
methoxy－lophenylethyl)l－O－te－L－rhamnopyranosyl－(1→3)－fl－D－
(4－O－feruloyl)－glucopyranoside(13)，Verbascoside(14)，4－hydroxy－
flphenylethyl－fl－D－glucopyranosid(15)。
1998年，Iossifovaa等[6]从白蜡树属的水曲柳树皮(Fraxinus ornus bark)中分离
出来6种新的苯乙醇糖苷，2－(3，4－dihydroxyphenyl)－ethyl－O－β－D－
glucopyranosyl－(1－6)－3－O－trans－caffeoyl－β－D－glucopyranosid，
称为异花生四烯素，分别对应(16～21)。
1998年，Franzyk等[7]从车前草(plantago myosuros)中分离得到苯乙醇苷(22、
24)，和已知的Verbascoside(14)。
1998年，Li等[8]从玄参科胡黄连(Picrorhiza scrophulariiflora)的地下部分分离
出来3种新的苯乙糖苷，命名为scrosides A～C，即 scrosides A(25)、B(26)和
C(27)。
1999年，Kisiel等[9]从豆科金合欢属金合欢(Prostanthera melissifolia)的地上部
分，分离出的糖苷分别鉴定为:martynoside(28)，isomartynoside(29)，
betonyoside F(32)和新的天然产物－isobetonyoside F(33)。也得到了
verbascoside(14)，isoverbascoside(19)。
1999年，Takeda等[10]从糙苏属糙花蔷薇(Phlomis grandiflora
flora)的地上部分得到了新的苯乙醇苷－phlomisethanoside(34、35)。
2000年，He等[11]从来江藤属来江藤(Brandisia hancei)中分离得到4种苯乙醇
苷:2－acetylacteoside(37)，poliumoside(38)和brandioside(39)，已知的
verbascoside(14)。
2001年，Mensah等[12]从醉鱼草属智利醉鱼草(Buddleja globosa)叶中分离出
苯乙糖苷，分别为:verbascoside(40)，echinacoside(41)。
2003年，Grice等[13]首次从吉氏埃莫氏菌(Eremophila gilesii)中分离得到2种
已知的苯乙醇苷:verbascoside(14)和poliumoside(38)。
2003年，Ouyang等[14]研究发现:光照强度和波长对苯乙醇糖苷(PeG)的生物合
成有显著影响，数据显示蓝光比白光下的产率高41%。
2004年，Delazar等[15]从沙穗属(Eremostachys)光叶草(Eremostachys glabra)
的根茎中，首次报告了苯乙醇苷forsythoside B(44)和 verbascoside(14)的存在。
2005年，Cheng等[16]调查显示，通过在最佳条件下选择的添加壳聚糖诱导剂，
使得PeGs积累显著提高。
2005年，Chang等[17]从大血藤属大血藤(Sargentodoxa cuneate)的根中分到
了2种苯乙醇苷类化合物，分别为cuneataside C(46)和 osmanthuside H(47)。
从肉苁蓉提取物(Cistanche deserticola)分离出来的苯乙糖苷主要包
括:Verbascoside(14)，2′－acetylacteoside(50)和cistanoside A(51)，已知的
echinacoside(41)。 2005年，Ouyang等[18]通过在内部循环空气提升生物反应
器中培养的Cistanche deserticola细胞来提高苯乙糖苷的产量。
2006年，Gao等[19]从木通属三叶草(Akebia trifoliata var)中得到3个苯乙醇糖
苷类化合物，有一个是从木通属中首次获得。 (3，4－二羟基－苯基) －乙基－6
－O－(E)－嘌呤基－b－D－吡喃葡萄糖苷(53)，也得到(4－羟基苯基)－乙基－6
－O－(E) －草酰基－β－D－吡喃葡萄糖(16)，calceolarioside B(17)。
2006年，Gormann等[20]从紫葳科非洲紫葳(Newbouldia laevis)的茎皮中分离
出3个苯乙糖苷(被称为新戊糖苷A～C)，分别为 β－(3，4－
dihydroxyphenyl)ethyl 5－O－syringoyl－β－D－apiofuranosyloxy－(1→2)
－O－[α－L－rhamnopyranosyl－(1→3)]－β－D－glucopyranoside(55)，β－
(3，4－dihydroxyphenyl)ethyl 5－O－syringoyl－β－ D －apiofuranosyloxy
－(1→2)－O－[α－L－rhamnopyranosyl－(1→3)]－6－O－E－feruloyl－β－ D
－glucopyranoside(56)和 β－(3，4－dihydroxyphenyl)ethyl 3－O－E－
feruloyl－β－D－apiofuranosyloxy－(1→2)－O－α－L－rhamnopyranosyl－
(1→2)－6－O－E－sinapoyl－β－D－glucopyranoside(57)。
2006年，Liu等[21]从糙苏属糙苏(Phlomis umbrosa)的根分离出2种新的苯乙
醇苷:2‴，3 ‴－diacetyl－O－betonyoside D(58)，3‴，4‴－diacetyl－O－
betonyoside D(59)。
2006年，Yoshikawa等[22]从肉苁蓉[Cistanche tubulosa(Schrenk)]的
茎的甲醇提取物中提取出新的苯乙醇低聚糖苷:kankanosides F(60)和G(61)。
2007年，Karioti等[23]从天鹅绒菌(num)的甲醇和二氯甲烷提取物中分
离出15种苯乙醇酸糖苷(62～75)，属于二糖、三糖和四糖。包括已得到的
leucosceptoside A(12)，verbascoside(14)和 echinacoside(41)。
2007年，Kostadinova等[24]从海棠(Veronica turrilliana)的地上部分，分离得
到两个苯乙醇苷，分别为turrillioside A(76)，turrillioside B(77)。
2008年，Li等[25]首次从车前属车前(Plantago asiatica)的地上部分分离纯化2
种苯乙糖苷(PhGs)，分别为:plantamajoside(24)，acteoside(14)。
2008年，Feng等[26]从线纹香茶菜(Rabdosia lophanthoides)中分离出一种新
型苯乙醇苷，droxy－4－methoxy－β－phenylethoxy－O－α－L－
rhamnopyranosyl－(1→3)－2－O－acetyl－O－β－D－glucopyranoside，称
为 lophanthoside A(80)。
2009年，Olivie等[27]从过江藤属爪哇种白皮(Lippia javanica Lippia alba)中分
离并鉴定了2种已知的苯乙醇苷，verbascoside(14)和 isoverbascoside(19)。
2009年，Pacifico等[28]从药用植物石蚕[Wall Germander(Teucrium
chamaedrys)]叶根的甲醇提取物中分离出5种苯乙醇苷，其中 1－(3，4－
Dihydroxyphenylethyl)－O－α －L－lyxopyranosil－(1→2)－α－L－
rhamnopyranosil－(1→3)－6－O－transferuloyl－β－D－
glucopyranoside(81)是首次被分离的。(83)已经从Leucosep trum japonicum
分离出来，据报道化合物(84)和(85)是石蚕的成分。
2009年，Kuang等[31]从连翘属连翘(Forsythia suspense)的未成熟果实中分离
得到2种苯乙醇苷，分别为forsythiaside(86)和lianqiaoxinside A(87)，后者是
一种新的咖啡酰苯乙酸苷。
2009年，Kim等[32]研究了海州常山叶(Clerodendrontrichotomum Leaves)中
的已知苯乙糖苷 verbascoside，isoverbascoside以及脱咖啡酰乳糖苷
decaffeoylacteoside(88)的抗炎活性。2004年，Akdemir等[33]从红豆杉的地
上部分的植物化学调查中得到了已知的poliumoside(38)。
2010年，Morikawa等[34]从列当科肉苁蓉[Cistanche
tubulosa(Orobanchaceae)]鲜茎的甲醇提取物中分离出3种新的苯乙醇寡糖
苷:kankanosides H1(90)、H2(91)和I(92)。同时16种已知的苯乙糖苷也分离出
来。
2010年，Zou等[35]从胡黄连(Picrorhiza scrophulariiflora)的根中获得了2种
新的苯乙醇苷:scroside H(93)、scroside I(94)。
2010年，Li等[36]从女贞属粗壮女贞(Ligustrum robustum)的叶中分离出2种新
的苯乙醇糖苷ligurobustoside P(95)，ligurobustoside Q(96)，同时已知的
angoroside A(45)首次从该属中分离出来。
2011年，Li等[37]从香茶菜属苏木通[Isodon sculponeatus(Vaniot)Kudo]的地
上部分分离得到一种新的苯乙醇苷:sculponiside(98)，6种已知的化合物
martynoside(99)，verbascoside(14)，(＋)－hydroxypinoresinol－8－O－β－
D－glucoside，cedrusin，7－megastigmene－3S，5R，6R，7E，9S－tetrol
和 4－oxoβ－ionol－β－D－glucopyranoside连同被分离出来。 这7个化合物
是首次在该属中报道。
2011年，Jensen等[38]从有柄水苦荬(Veronica beccabunga L.)中得到了一个新
的咖啡因苯乙糖苷(CPG)，命名为Chionoside J(101)。
2011年，Li等[39]使用(UPLC/PDA)方法测定女贞属(Ligustrum)中小叶苦丁茶
(small－leaved Kudingcha)的5种主要苯乙糖苷，建立了用于分析小叶葛根茶中
苯乙糖苷质量控制的方法。
2011年，Qu等[40]从连翘属连翘(Forsythia suspense)中分离出来抗氧化和抗菌
的苯乙醇苷－isoforsythiaside(87)，此为forsythiaside(连翘酯)的新的糖苷异构
体。
2011年，Prescott等[41]研究了来自石蚕香科 Teucrium chamaedrys和猫薄荷
Nepeta cataria的咖啡酰苯乙糖苷:Lamiuside A(104)和已知的
verbascoside(14)，teucrioside(32)。
2011年，Kirmizibekmez等[42]从毒马草属热带刺草(Sideritis trojana)的甲醇提
取物中分离得到了五种苯乙醇苷:lamalboside(108)，leonoside A(109)，
isolavandulifolioside(110)，也得到isoverbascoside(19)和verbascoside(14)。
2011年，Furukawa等[43]从神香草属虎耳草(Hyssopus cuspidatus)的全草中分
离出来2种苯乙基葡糖苷(111～112)。
2012年，Ashour[44]首次报导了野生埃及物种圆叶布莱氏菌[Blepharis
edulis(Forssk)]菊科中的4种苯乙烯类物质cis－verbascoside(114)，已知的
leucosceptoside A(12)，verbascoside(14)和 isoverbascoside(19)。
2012年，Song等[45]研究发现女贞属紫癜(Ligustrum purpurascens)中含有粗
苯乙糖苷 ligupurpuroside D(119)，ligurobus－toside Q(120)和已知的
isoacteoside(19)，angoroside A(45)。
2012年，Taskova等[46]从新西兰太阳植物(New Zealand sun hebes)中分出了
3种新的物质，分别为:helioside F(121)，heliosides D(122)和E(123)。
2012年，Harput等[47]从车前属车前草(Plantago lagopus L.)中得到了
calceorioside A(125)，也得到了verbascoside(14)。
2013年，Wu等[48]从紫珠属北海愈伤组织(Callicarpa peii )中首次分
离得到已知的苯丙素苷cristanoside，3，4－二羟基苯乙基－8－0－β－葡萄糖苷
(129)，decaffeolylacteoside(88)。
2013年，Shi等[49]从鹿茸草属鹿茸草粉末(Monochasma savatieri Franch)中
分离得到苯乙糖苷:savatiside E(131)，isoacteoside(132)和 savatiside A(133)，
也得到verbascoside(14)。
2014年，Liu等[50]从大青属马鞭草科臭牡丹(Clerodendrum bungee)的根中分
离得到14种已知的苯乙醇苷，及两种新的苯乙醇苷 bunginoside A(134)，3″，4″
－Di－O－acetylmartynoside(135)。
2015年，Kim等[51]调查马尾草属唇形科的广藿香[Pogostemon
cablin(Blanco)Benth(Lamiaceae)]的地上部分的化学成分，结果发现该植物中含
有pedicularioside G(137)和已知的verbascoside(14)。
2015年，Encalada等[52]从马鞭草(Verbena officinalis)中利用生物测定引导分
馏分离出具有抗增殖活性的12种苯乙糖苷，其中5种正在首次报道中。新化合物
被阐明为4‴－acetyl－ O － isoverbascoside(138)； 2″， 4″－ diacetyl－ O －
verbascoside(139)；3‴，4‴－diacetyl－O－isoverbascoside(140)；4‴，6‴－
diacetyl－O－betonyoside A(141) 及 3‴，4‴－diacetyl－O－betonyoside
A(142)。
2015年，Porter等[53]从木兰科植物柳叶木兰(Magnolia salicifolia)的花中得到
了5种新型及3种已知的苯乙醇苷类化合物，新型分别是yulanoside B(143)、
hydroxytyrosol 1－O－{β－D－glucopyranosyl－(1→4)－β－D－glucopyra－
nosyl－(1→6)－[3，4－dihydroxycinnamoyl－(→4)][β－D－xylopyranosyl－
(1→3)]－β－D－glucopyranoside}(144)、hydroxytyrosol 1－O－{β－D－
glucopyranosyl－(1→6)－[3，4－dihydroxy－cinnamoyl－(→4)][β－D－
xylopyranosyl－(1→3)]－β－D－glucopyranoside}(145)、yulanoside A(146)、
2－rhamnoechinacoside(147)。
2015年，Zhao等[54]从野木瓜属黄腊果(Stauntonia brachyanthera Hand－
Mazz)的根茎中分离得到1种新的苯乙醇苷:brachyanin A(148)以及4种已知的化
合物。
2015年，Kaewkongpan等[55]从硫酸杂菌(Heterophragma sulfureum)的叶和
枝分离得到一种新的苯乙醇三糖苷:heterophragmoside(149)。
2016年，Wang等[56]从金银花属金粟兰[Chloranthus spicatus(Thunb.)]以及
笕桥地黄Makino(Chloranthaceae)的叶中分离出一种不寻常的新型苯乙酸二糖
苷:spicaoside(150)。
2016年，Lee等[57]从刺五加科木耳球虫(Barleria lupulina aceae)
的地上部分分离得到了两种已知的苯乙醇苷:poliumoside(38)，
decaffeoylacteoside(88)。
2016年，Xue等[58]从木兰科厚朴(Magnolia officinalis)的茎皮中分离鉴定了10
种新的苯乙醇苷类分别为:magnoloside F(153)，magnolosides G(154) 与
H(155)，magnoloside I(156)，magnolosides J(157) 与 K(158)，
magnolosides L(159)与 M(160)，magnoloside N(161)，magnolosides
O(162)。
2017年，Mari等[59]研究调查了来自阿尔卑斯山的7个罗氏大戟(Euphrasia
rostkoviana Hayne)种群，首次确定了该属中的3个已知的苯乙醇苷类化合
物:ehrenoside(164)，crassifolioside(165)和已知的verbascoside(14)。
2 结构分类
苯乙醇苷类化合物结构分类及缩写见图2。
图2 苯乙醇苷类化合物结构分类图及缩写
将文中化合物按照糖的个数进行分类，结果见图3～15。
图3 苯乙醇单糖苷
图4 苯乙醇二糖苷(6′位连有次级苷)
图5 苯乙醇二糖苷(2′位连有次级苷)
图6 苯乙醇二糖苷(2′位连有5碳次级苷)
图7 苯乙醇二糖苷(3′位连有次级苷)
图8 苯乙醇二糖苷(β位含有取代基)
图9 苯乙醇三糖苷(3′连有葡萄糖)
图10 苯乙醇三糖苷(3′连有鼠李糖)
图11 苯乙醇三糖苷(6′连有次级糖)
图12 苯乙醇三糖苷(2′位连有次级糖)
图13 苯乙醇三糖苷
图14 苯乙醇四糖苷
图15 苯乙醇四糖苷
3 药理作用
通过阅读和整理大量实验研究结果总结如下:苯乙醇苷类成分的药理活性与其结构
有关。羟基个数及位置的不同，抗氧化活性也不同[60]。含邻二酚羟基数目越多，
抗氧化能力越强。邻二羟基较间对位抗氧化活性增强。而且含有α、β共轭不饱和
酯结构的苯丙烯酸类衍生物抗氧化能力强于苯甲酸类，因为增加了与苯环的平面共
轭性，有利于电子离域，从而稳定自由基。神经元保护作用与中心葡萄糖6位取
代基种类有关。PhGs中心葡萄糖6位被芹糖取代后的活性明显高于6位被葡萄糖
取代、以及6位未取代时化合物的活性[61]，并且α，β－不饱和酯基和p－甲氧
基对PhGs的神经保护活性起决定性作用[62]。苯乙基是抗肿瘤和肝脏保护必不可
少的单元。抗肿瘤细胞的增殖活性表现为3，4－邻二羟基苯乙基芳香体系有相当
强的抗肿瘤作用，当芳香环上的羟基被甲氧基取代后活性下降，此外活性也受苯丙
烯酸种类的影响(如咖啡酸类PhGs活性优于阿魏酸类 PhGs)，与糖基种类无关
[63]。苯乙基芳香环3、4位双羟基取代的 PhGs护肝能力强于单羟基取代的
PhGs；中心葡萄糖6位被糖取代，或者2位被羧酸化后均导致保肝活性下降；苯
丙烯酸酯化位置在中心葡萄糖4位的PhGs保肝活性大于酯化位置在6位的活性。
PhGs的抗菌作用是由于含有与蛋白高度亲和的酚羟基而产生，苯乙基也是其表达
抗作用的重要结构单元，并且中心葡萄糖上取代糖基数目增加时，抑菌能力减弱
[64]。
4 结论
综上所述，苯乙醇苷类化合物分布广泛，有较强且广泛的药理活性，毒性低，安全
性好。加强对这类化合物的研究可以对新药的开发和应用产生推动作用。目前已经
有很多含苯乙醇苷类化合物的植物成为临床中药复方制剂的重要原料之一。而且药
理活性与结构关系的研究可为苯乙醇苷类化合物的合成提供活性参考，期待从该类
化合物开发出活性更好的先导化合物。随着新结构不断被鉴定，药理活性研究的深
入和完善，相信在不久的将来苯乙醇苷类化合物在药物的创新及疾病的治疗方面能
够得到充分的发掘。
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