2024年6月3日发(作者：绳君昊)
2004
年
1
月
第
27
卷第
1
期
重庆大学学报
JournalofChongqingUniversity
Jan.2004
Vol.27
No.1
文章编号
:1000-582X
(
2004
)
01-0116-04
辣椒色素提取精制工艺概述
周 菁
,
王伯初
,
彭 亮
Ξ
(
重庆大学生物工程学院教育部生物力学及组织工程重点实验室
,
重庆
400030
)
摘 要
:
辣椒色素是从成熟的红辣椒果皮中提取的一种优质色素
,
是天然色素研究的热点
,
具有广
阔的国内外市场和较高的应用价值。依据国内外近年来有关辣椒色素的研究资料
,
概述了辣椒色素的
特性、提取工艺、精制技术
,
比较了其生产工艺流程及产品质量的特点。列举了有机溶剂萃取、柱层析和
超临界
CO2
流体萃取等典型的提取精制方法
,
比较了几种方法的优缺点
,
并就辣椒色素的进一步研究
开发提出见解和建议
,
为辣椒色素的研究方向提供参考依据。
关键词
:
辣椒色素
;
提取
;
精制
;
工艺
中图分类号
:TS202
文献标识码
:A
天然植物色素作为着色剂的重要组成部分
,
广泛
应用于食品加工、医药和化妆品等与人体健康紧密相
关的行业。天然植物色素与人工合成色素相比
,
原料
来源充足
,
对人体无毒副作用
,
并且天然色素大多具有
一定的生理功能
,
如天然
β
-
胡萝卜素在防癌、抗癌和
预防心血管疾病等方面有明显作用。随着生物技术的
发展
,
天然植物色素的研究与开发日益受到人们的重
视
,
其应用有着广泛的发展前景。
辣椒色素是天然色素研究的热点之一
,
是含有多
种色素成分的混合色素
,
包括辣椒红素
(
Capsanthin
)
、
辣椒玉红素
(
Capsorubiu
)
、隐黄素
(
Crgtoxabthin
)
等红色
系色素和紫黄质、黄灵等黄色系色素
[1]
。目前的辣椒
色素产品主要是辣椒红色素
,
它属于类胡萝卜素中的
复烯酮类
,
为辣椒红素、辣椒玉红素和
β
-
胡萝卜素的
混合物
,
它安全无毒
,
能够被人体消化吸收
,
并在人体
内转化为维生素
A
。辣椒红色素外观为深红色粘性油
状液体
,
可任意溶于植物油、丙酮、己醚、三氯甲烷、正
己烷
,
易溶于乙醇
,
稍难溶于丙三醇
,
不溶于水
,
对酸对
碱稳定
(
在偏酸性环境中稳定性更好
)
,
在加热条件下
不易被破坏
,
并且具有较强的着色力和良好的分散性
,
但耐光性、耐氧化性较差
[2]
,
波长
210
～
440nm
特别是
285nm
紫外光可使其褪色
,
添加
L-
抗坏血酸可提高
其光稳定性
[3]
,
添加类黄酮和多元酚等物质可作为抗
氧化剂。辣椒红色泽鲜艳
,
色价高
,
其显色强度为其它
色素的
10
倍
[4]
。
基于辣椒色素的上述特点
,
国内外学者对其进行
了大量的研究
,
现已形成了几种较为成熟的提取、分离
方法。笔者对辣椒色素提取精制技术等方面的研究成
果作简单介绍
,
同时展望未来辣椒色素的研究动向。
1
几种典型的辣椒色素提取精制方法
1.1
有机溶剂萃取法
根据辣椒色素的理化性质
,
工业上多采取以下方
法进行提取
:
将茄科植物辣椒的成熟干燥果实之果皮
粉碎后
,
用乙醇、丙酮、异丙醇或正己烷等抽提。考虑
到天然红辣椒中含有辣椒红、辣椒素、辣椒油脂等成
分
,
其中辣椒素即辣椒碱有辣味
,
高温下产生刺激性蒸
气
,
因此在辣椒色素的精制过程中必须将其去除。从
结构上看辣椒素含有酰胺键
,
分子中含有一个羟基
,
是
一个极性化合物
,
其晶体呈现为单斜棱柱体或矩形
,
熔
点
61
℃
,
溶于稀乙醇、己醚、丙酮、乙酸乙酯等溶剂及
碱性水溶液中。考虑到辣椒红混合物和辣椒素在不同
溶剂中溶解度不同
,
可以利用两者的溶解度差异进行
脱辣处理。
贺文智等
[5]
基于此原理采用正己烷萃取法
,
利用
辣椒红色素易于溶于正己烷而辣椒素较难溶于正己烷
的性质将两者进行分离
,
操作步骤如下
:
称取经去蒂、去籽、粉碎处理后的红辣椒粉末
,
以丙
酮为萃取剂进行常压萃取操作
,
提取液在温度为
90
℃、
真空度为
0.09MPa
的条件下进行减压蒸馏浓缩
,
同时
Ξ
收稿日期
:2003-09-10
作者简介
:
周菁
(
1978-
)
,
女
,
重庆市人
,
重庆大学硕士研究生
,
主要从事植物制药方向研究。
第
27
卷第
1
期 周 菁等
:
辣椒色素提取精制工艺概述
117
回收丙酮。
用丙酮提取辣椒红的过程实质上是液固之间通过
相际接触表面进行的传质过程
,
传质速率的快慢决定
着传质设备的尺寸及操作时间。该方法为了提高传质
速率
,
采用索氏提取器对粉末状的干红辣椒进行提取。
称取一定量的经浓缩的辣椒红粗产品用一定量的
正己烷进行萃取脱辣
,
试验结果见表
1
。
色价定义为单位质量原料的提取物的吸光度。
表
1
产品色价及回收率
序号
1
2
3
粗品重量精品重量
粗品色价精品色价
/g/g
8.72
10.00
10.00
39.5
48.2
48.2
4.50
5.96
6.12
61.9
63.0
62.7
62.5
色素回
收率
/%
80.9
78.0
79.6
79.5
平均值
该方法操作简单
,
色素回收率较大
,
产品得率高
,
但产品色价较小。由于色价值与辣度呈负相关性
[6]
,
说明该方法脱辣不够彻底
,
对于以辣椒红为主要产品
且对辣椒素含量要求不是十分苛刻的情况
,
可以采用
此方法。
张宗恩等
[7]
以丙酮为溶剂提取制备辣椒油树脂
,
油树脂得率高、色价大、辣素含量低
,
便于分离。采用
pH
值大于
10.37
的丙酮
(
50%
)
溶液进行
5
次以上脱
辣萃取可得到口尝无辣味的红色素。该方法工艺简
单、操作方便
,
所得色素的各项质量指标均符合
FAO/
WHO
标准。
1.2
柱层析法
据报道
,
辣椒中的辣椒素即使稀释
1:100000
仍能
感觉到辣味
,
这在很大程度上限制了辣椒色素的应用。
因此
,
去掉辣味成分就成为提取分离辣椒红色素工艺
的关键步骤。用硅胶柱层析分离辣椒色素属分配层析
法
,
是根据色素和辣素的结构差异
,
在束缚于硅胶上的
固定相和洗脱液中的溶解度不同
,
因此在固定相和洗
脱液之间的分配系数不同而达到分离效果。
袁庆云
[8]
研究了用硅胶柱层析分离辣椒红色素
,
总结出以下工艺流程
:
辣椒→挑选→粉碎→加酶→过
滤→浓缩→乙醇石油醚提取→过滤→浓缩→上硅胶柱
→洗脱→浓缩→得深红色粘稠液体。操作要领有
:
1
)
加酶
:
加酶水解使细胞中与蛋白质、脂肪、糖类
等结合的色素游离出来
,
便于用溶剂提取。
2
)
提取
:
以
90%
乙醇和石油醚
(
1
∶
1
)
的提取液在
室温下搅拌过夜提取
,
经过滤后减压浓缩。
3
)
通过薄层层析寻找洗脱条件
,
当石油醚和食用
级
90%
乙醇体积比
=2
∶
1
时展层效果最好。
4
)
将提取的浓缩液上硅胶柱
,
柱直径
10cm,
高
100cm,
用洗脱液洗脱
,
收集红色洗脱部分。
5
)
将收集的洗脱部分减压浓缩。
实验所得红色粘稠液经检验水分含量
0.37%,
脂
%
肪含量
90.68%,
色素∶色阶
E
1
1cm
(
475nm
)
=143,
不含
辣椒素。
贺文智、索全伶等
[5]
也探讨了辣椒红色素的柱层
析提取精制方法
:
用丙酮作萃取剂从红辣椒干粉中提
取出辣椒红粗品
,
粗品经减压蒸馏浓缩处理后进行柱
层析脱辣精制操作。该试验鉴于柱层析法的优点
,
采
用尺寸规格较大的玻璃柱进行柱层析分离
,
选用粒径
74
～
152
μ
m
硅胶作填料
,
石油醚与丙酮的复配混合液
(
10:1
)
为展开剂进行柱层析。辣椒红粗品上柱淋洗分
离
,
首先流出的是橙黄色液体
(
量少
)
,
其次是辣椒红色
素
,
最后是较难洗脱的淡黄色且具有较浓辣味的液体。
收集红色素产品进行减压蒸馏浓缩
,
用
751
分光光度
%
计测定其色价
E
1
1cm
(
460nm
)
=56.5,
色素回收率可达
平均
67.2%
。
张书圣、李明等
[9]
针对现有文献中大多介绍以红
辣椒为原料提取无辣味混合色素的方法但未对混合色
素作进一步分离分析的问题
,
提出了采用柱层析对辣
椒色素中的黄色素进行分离。该方法以硅胶为固定
相
,
丙酮、
95%
乙醇分别作为辣红素和辣黄素的洗脱
剂
,
每次分离的色素量为硅胶质量的
4%
～
2%,
分离
后的液体经减压蒸馏得浓缩产物。通过此过程
,
不但
可得到辣椒色素中的主要副产品———黄色素
,
而且相
应地提高了主要成分的纯度
,
得到纯度较高的红色素。
夏邦旗等
[10]
曾采用柱层析分离技术
,
选用吸附剂
X
和混合洗脱液用于中试
,
将辣椒色素中红、橙、黄进
一步分离
,
可以使低质量辣椒红色素的色价和色调得
到较大的提高。
吴明光等
[11]
采用柱层析分离技术
,
从辣椒果皮中
分离出了游离型结晶辣椒红色素单体
,
其含量大于
95%,
这是我国辣椒红色素在剂型上的突破。
1.3
超临界
CO
2
流体萃取技术
由于辣椒红素的油状特性使得采用有机溶剂萃取
分离得到的辣椒色素产品中有较高的溶剂残留
,
采取
一般的洗脱剂方法产品很难达到联合国粮农组织和世
界卫生组织
(
FAO/WHO,1984
)
规定的最新标准
,
极大
地影响了辣椒色素的实用和出口创汇。
超临界流体萃取是一种新型的化工分离技术。该
技术的关键是了解超临界流体的溶解能力及随诸多因
素影响的变化规律
[12]
。超临界
CO
2
流体萃取
(
SCFE-
CO
2
)
就是使用高于临界温度、临界压力的
CO
2
流体作
为溶媒的萃取过程。处于临界点附近的流体不仅对物
质具有极高的溶解能力
,
而且物质的溶解度会随体系
的压力或温度的变化而变化
,
从而通过调节体系的压
力或温度就可以方便地进行选择性地萃取分离不同物
质
[10]
。超临界分离技术工艺简单
,
能耗低
,
萃取溶剂
无毒、易回收
,
所得产品具有极高的纯度
,
残留溶剂符
118
重庆大学学报
2004
年
合
FAO/WHO
要求。
赵亚平等
[13]
采用自行设计的超临界
CO
2
流体萃
取设备进行辣椒色素提取。该设备主要由供气系统、
超临界
CO
2
流体发生系统、萃取分离系统、计量系统
4
部分组成
,
所有部件都国产化。实验表明
,
最佳萃取条
件为粒度
<1.2mm,
萃取压力
15MPa,
萃取温度
50
℃
,
流
量
6m
3
/h
。在萃取过程中
,
根据
UV3000
紫外可见分光
光度计测定
200
～
600nm
的吸光度曲线判断辣椒色素
与辣椒素的分离效果。用色素的丙酮溶液在
449nm
处测定吸光度
,
所得值即为色素的色价。从表
2
可以
看出
,
用该方法萃取的辣椒色素各项质量指标均超过
国家标准。
表
2
辣椒色素样品的分析结果及国家标准
项目
%
E
1
1cm
449nm
砷
/mg
・
kg
-1
铅
/mg
・
kg
-1
灰分
/%
溶剂残留量
/
μ
g
・
kg
-1
黄曲霉毒素
B1/
μ
g
・
kg
-1
GB10783-89
产品指标
>20
<1
<2
<1
<15
<20
80
～
140
<0.1
<0.1
<0.1
未检出
未检出
和辣味成分
,
保留红色素
;
当压力大于
12.0MPa
时可
将红色组分萃取完全。
尽管超临界流体萃取天然色素具有很多的优点
,
但由于超临界设备一次性投资较大
,
目前我国在这一
领域还未得到广泛的应用。
1.4
其它
武练增等
[18]
采用两步法萃取分离红辣椒
,
即先用
有机溶剂浸取法从干尖辣椒中萃取出含有红色素、辣
椒素和焦油味臭味的辣椒浸膏
,
然后再用超临界
CO
2
萃取的方法去除焦油味臭味并把红色素和辣椒素分
开
,
从而得到不含有机溶剂的红色素和辣椒素
,
产量较
单纯用超临界萃取方法提高
5
～
7
倍
,
且质量远超过
FAO/WHO
(
1984
)
标准。
姚祖凤、姜洪杰等
[19]
以
6
种分离、提取方法进行
了
54
次实验
,
通过这些实验了解到
:
辣椒红色素的得
率和质量与生产技术和工艺条件有着密切的关系。通
过对比分析
,
可以比较这
6
种生产技术的先进性和实
用性。
6
种工艺的基本情况见表
3
。
表
3
6
种辣椒红色素的生产技术编号
生产技术编号
Ⅰ
辣椒红色素生产技术名称
二元溶剂提取分离辣椒红色素和辣味素
技术
正己烷提取
CO
2
超临界流体分馏辣椒红
素技术
CO
2
超临界萃取分离辣椒红素和辣味素
张中义、孙君社等
[14]
采用瑞士
NOVA
公司制造的
超临界萃取装置对辣椒色素进行分离、提纯。使
产品符合
FAO/WHO
残留溶剂标准要求
(
己烷含
量≤
25mg/kg
)
的最佳工艺参数是
:
萃取压力
18MPa,
萃取温度
25
℃
,
萃取剂流量
2.0L/min,
萃取时间
3h
。
在最佳工艺条件下产品色价可达到
342
。
韩玉谦等
[15]
采用超临界
CO
2
流体萃取技术对色
价
100
～
180,
溶剂残留
30
×
10
-6
～
150
×
10
-6
的辣椒红
色素进行精制
,
实验结果表明
:
当萃取压力控制在
20MPa
以下时
,
辣椒红色素的色价和色调几乎不受损
失
,
有机溶剂的残留可以降低到
2.7
×
10
-6
左右
,
但辣
椒色素中的红色系色素和黄色系色素未达到完全分
离。
Jaren-Galan
等
[16]
研究发现
,
在超临界
CO
2
流体
萃取辣椒色素的过程中使用助溶剂如
1%
的乙醇或丙
酮或升高提取压力能提高辣椒色素得率。在较低压力
下分离得到的辣椒色素几乎都是
β
-
胡萝卜素
,
而在
较高压力下得到较大比例的红色类胡萝卜素如辣椒红
β
-
隐黄质等和少量的色素、辣椒玉红素、玉米黄质、
β
-
胡萝卜素。在两步分段提取过程中
,
第一阶段采用
分离红辣椒油和
β
-
胡萝卜素的技术保证了第二阶段
辣椒色素提取的富集
,
并使辣椒红、黄色素比率达到
1.8
。
胡云翔等
[17]
在自行开发的多功能超临界
CO
2
流
体萃取分馏装置上对辣椒色素脱辣精制技术进行了研
究
,
结果表明
:
在小于
10.0MPa
压力下可萃取出黄色
Ⅱ
Ⅲ
技术
丙酮
-
乙醇提取分离辣椒红色素和辣素
技术
丙酮
-
氢氧化钠溶液提取分离辣椒红色
素技术
乙醇提取二次分离辣椒红色素、辣味素
技术
Ⅳ
Ⅴ
Ⅵ
6
种生产技术生产的辣椒红色素质量检测结果列
于表
4
。
表
4
A
组实验辣椒红色素的质量检测结果
Ⅰ
最大吸收波长
/nm474
1%
色价
E
1cm
(
459nm
)
302
吸光比
(
λ
459nm/
λ
454nm
)
1.056
辣素含量
/
‰
-
-6
0.10
铅
(
以
Pb
计×
10
)
0.90
砷
(
以
As
计×
10
-6
)
-6
40
溶剂残留×
10
项目
Ⅱ
462
271
1.063
-
0.12
1.20
120
生产技术
ⅢⅣ
460459
242156
1.1181.106
--
0.080.24
1.400.80
14080
Ⅴ
452
84
0.966
1.00
0.09
0.30
110
Ⅵ
461
152
1.046
0.65
0.25
0.70
100
从表
4
可知
:6
种生产技术中
,
技术Ⅰ生产的辣椒
红色素质量最好
;
技术Ⅱ、Ⅲ生产的辣椒红色素各项指
标符合标准
,
但色价较低
;
显然
,
技术Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ只能提
第
27
卷第
1
期 周 菁等
:
辣椒色素提取精制工艺概述
119
取色价较低、纯度不高的粗品
,
尚需进一步精制。
2
讨论及展望
现已形成了多种辣椒色素分离提纯工艺
,
常规生
产方法有有机溶剂萃取法
,
水蒸气蒸馏法等
,
但是这些
方法都不能彻底地除掉辣味
,
辣椒素难以回收
,
色素得
率低
,
而且应用有机溶剂萃取法往往使产品中残留的
有机溶剂如丙酮、二氯甲烷、丙酮、正己烷等超标
,
缩小
了产品的适用范围。采用超临界
CO
2
流体萃取技术能
够极大地提高辣椒色素产品的质量
,
产品色价高
,
有机
溶剂残留量小
,
没有热加工环节而保证天然物质中的
原有成分不被破坏
,
可在室温附近实现
SCFE-CO
2
技
术操作
,
节省能耗
,
并且能够去掉辣椒产品中的异味
,
但是该方法操作较复杂
,
且设备昂贵。硅胶柱层析法
操作简单
,
设备条件要求不高
,
分离效果较好
,
去除辣
味完全
,
适合小规模研制和生产。另据资料提供
,
二元
溶剂提取分离辣椒红色素和辣味素技术有很好的提取
精制效果。国外有较新研究显示
,
在较温和的条件下
,
亚临界丙烷在类胡萝卜素提取方面优于超临界
CO
2
[20]
。紫外可见光谱分析、薄层色谱分析、气相色谱
法、高效液相色谱法等分析分离技术也被应用于指导
选择辣椒红色素的生产工艺参数
[21]
。
国内目前在辣椒色素产品的深度开发方面差距还
很大
,
技术进步慢
,
以有机溶剂萃取分离为主要手段
,
由于溶剂法自身的局限性
,
产品质量很难提高
,
降低了
产品的经济价值。因此辣椒色素产品的深加工研究有
着极高的价值和广阔的前景。
避免或减少色素成分在初加工与贮存中的损失至
关重要。提高辣椒色素的耐光性、抗氧化性与适用性
,
希望将脂溶性色素转变为水溶性色素
,
开发制剂化技
术和乳化技术
,
这些色素制剂与加工技术的配合发展
,
符合开发领域与市场发展的需要。
单一组分的超临界溶剂萃取有一定的局限性
,
如
某些物质在萃取剂中溶解度很低
,
或选择性不高
,
导致
分离效果不好。应用适当的助溶剂
(
或夹带剂
)
可强烈
影响超临界流体的溶解能力、选择性及
P-V-T
性
质
[22]
。因此
,
在对辣椒色素进行超临界流体萃取的研
究过程中开发研制适当的助溶剂可实现更有效的分
离。
改善脱辣技术的同时引入脱臭技术
,
将有利于辣
椒色素更为广泛的应用。
基于现有辣椒色素精制工艺的研究成果
,
研制与
开发投资小、操作简单、产品质量高的辣椒色素提取技
术有着及其重要的意义。
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第
27
卷第
1
期 吴世容等
:
生物质谱的研究及其应用
127
BiologicalMassSpectrometryforMacromolecules:
ApproachesandApplications
WUShi
2
rong
1,2
,LIZhi
2
liang
1,2
,LIGen
2
rong
1
,YANGSheng
2
xi
1
(
eofChemistryandChemicalEngineering,ChongqingUniversity,Chongqing400044,China;
eofBiologicalEngineering,ChongqingUniversity,Chongqing400044,China
)
Abstract:BiologicalMassSpectrometry
(
BioMS
)
hasbeendevelopedtosolvetheanalyticalproblemsofbiologicalsubstances
inlifesciences,especiallyforstructuralanalysisofbiologicalmacromoleculessuchasproteins,nucleicacids,
developmentofBioMSdependsprimarilyonsoftionizationtechniquesincludingelectrosprayionizationmassspectrometry
(
ESI
-MS
)
,matrixassistedlaserdesorptionionizationmassSpectrometry
(
MALDI-MS
)
,FastAtomBombardmentmassSpec
2
trometry
(
FAB-MS
)
,IonSprayIonizationMassSpectrometry
(
ISI-MS
)
,AtmosphericPressureIonizationmassspectrometry
(
API-MS
)
.AmongthemESI-
Tanakapioneeredthesuccessfulapplicationoftheirtechniquestobiologicalmacromoleculesand
asbecometheactivestfieldandpromotedtheanalyticalthe
2
proachesandapplicationsofBioMSwerebrieflyintroducedandproperlydiscussedinthe
structuralanalysisofproteins,nucleicacids,amylosesandbiomacromoleculesandsomeothercomplexmolecules,whichare
usefulforgeneomics,proteomics,glycomicsandotherbioomicsandchemomics.
Keywords:biologicalmassspectrometry
(
BioMS
)
;biomacromolecule;biomics;nobelprizeinchemistry;protein;nucleic
acid;amylose
(
编辑 吕赛英
)
(
上接第
119
页
)
AnOutlineontheExtractionTechnologyofChilliPigment
ZHOUJing,WANGBo
2
chu,PENGLiang
(
KeyLaboratoryofChineseEducationMinistryforBiomechanicsandTissue-engeering,CollegeofBioengineering,
ChongqingUniversity,Chongqing400030,China
)
Abstract:pointoftheresearchofnatural
pigment,racterofchillipigment,extracting
technics,purifyingtechnologyareoutlinedbasedontheaccomplishmentsinrecentyears,andtheflowoftechnicsandthe
picalmethodsareenumeratedsuchasorganicsolventextraction,columnchromatog
2
raphyandSupercriticalCO
2
rmore,theviewpointandsuggestiononthefartherstudyofchillipigment
areputforwardandtheywillprovidereferencefortheresearch.
Keywords:chillipigment;extraction;purifying;technics
(
编辑 李胜春
)
2024年6月3日发(作者：绳君昊)
2004
年
1
月
第
27
卷第
1
期
重庆大学学报
JournalofChongqingUniversity
Jan.2004
Vol.27
No.1
文章编号
:1000-582X
(
2004
)
01-0116-04
辣椒色素提取精制工艺概述
周 菁
,
王伯初
,
彭 亮
Ξ
(
重庆大学生物工程学院教育部生物力学及组织工程重点实验室
,
重庆
400030
)
摘 要
:
辣椒色素是从成熟的红辣椒果皮中提取的一种优质色素
,
是天然色素研究的热点
,
具有广
阔的国内外市场和较高的应用价值。依据国内外近年来有关辣椒色素的研究资料
,
概述了辣椒色素的
特性、提取工艺、精制技术
,
比较了其生产工艺流程及产品质量的特点。列举了有机溶剂萃取、柱层析和
超临界
CO2
流体萃取等典型的提取精制方法
,
比较了几种方法的优缺点
,
并就辣椒色素的进一步研究
开发提出见解和建议
,
为辣椒色素的研究方向提供参考依据。
关键词
:
辣椒色素
;
提取
;
精制
;
工艺
中图分类号
:TS202
文献标识码
:A
天然植物色素作为着色剂的重要组成部分
,
广泛
应用于食品加工、医药和化妆品等与人体健康紧密相
关的行业。天然植物色素与人工合成色素相比
,
原料
来源充足
,
对人体无毒副作用
,
并且天然色素大多具有
一定的生理功能
,
如天然
β
-
胡萝卜素在防癌、抗癌和
预防心血管疾病等方面有明显作用。随着生物技术的
发展
,
天然植物色素的研究与开发日益受到人们的重
视
,
其应用有着广泛的发展前景。
辣椒色素是天然色素研究的热点之一
,
是含有多
种色素成分的混合色素
,
包括辣椒红素
(
Capsanthin
)
、
辣椒玉红素
(
Capsorubiu
)
、隐黄素
(
Crgtoxabthin
)
等红色
系色素和紫黄质、黄灵等黄色系色素
[1]
。目前的辣椒
色素产品主要是辣椒红色素
,
它属于类胡萝卜素中的
复烯酮类
,
为辣椒红素、辣椒玉红素和
β
-
胡萝卜素的
混合物
,
它安全无毒
,
能够被人体消化吸收
,
并在人体
内转化为维生素
A
。辣椒红色素外观为深红色粘性油
状液体
,
可任意溶于植物油、丙酮、己醚、三氯甲烷、正
己烷
,
易溶于乙醇
,
稍难溶于丙三醇
,
不溶于水
,
对酸对
碱稳定
(
在偏酸性环境中稳定性更好
)
,
在加热条件下
不易被破坏
,
并且具有较强的着色力和良好的分散性
,
但耐光性、耐氧化性较差
[2]
,
波长
210
～
440nm
特别是
285nm
紫外光可使其褪色
,
添加
L-
抗坏血酸可提高
其光稳定性
[3]
,
添加类黄酮和多元酚等物质可作为抗
氧化剂。辣椒红色泽鲜艳
,
色价高
,
其显色强度为其它
色素的
10
倍
[4]
。
基于辣椒色素的上述特点
,
国内外学者对其进行
了大量的研究
,
现已形成了几种较为成熟的提取、分离
方法。笔者对辣椒色素提取精制技术等方面的研究成
果作简单介绍
,
同时展望未来辣椒色素的研究动向。
1
几种典型的辣椒色素提取精制方法
1.1
有机溶剂萃取法
根据辣椒色素的理化性质
,
工业上多采取以下方
法进行提取
:
将茄科植物辣椒的成熟干燥果实之果皮
粉碎后
,
用乙醇、丙酮、异丙醇或正己烷等抽提。考虑
到天然红辣椒中含有辣椒红、辣椒素、辣椒油脂等成
分
,
其中辣椒素即辣椒碱有辣味
,
高温下产生刺激性蒸
气
,
因此在辣椒色素的精制过程中必须将其去除。从
结构上看辣椒素含有酰胺键
,
分子中含有一个羟基
,
是
一个极性化合物
,
其晶体呈现为单斜棱柱体或矩形
,
熔
点
61
℃
,
溶于稀乙醇、己醚、丙酮、乙酸乙酯等溶剂及
碱性水溶液中。考虑到辣椒红混合物和辣椒素在不同
溶剂中溶解度不同
,
可以利用两者的溶解度差异进行
脱辣处理。
贺文智等
[5]
基于此原理采用正己烷萃取法
,
利用
辣椒红色素易于溶于正己烷而辣椒素较难溶于正己烷
的性质将两者进行分离
,
操作步骤如下
:
称取经去蒂、去籽、粉碎处理后的红辣椒粉末
,
以丙
酮为萃取剂进行常压萃取操作
,
提取液在温度为
90
℃、
真空度为
0.09MPa
的条件下进行减压蒸馏浓缩
,
同时
Ξ
收稿日期
:2003-09-10
作者简介
:
周菁
(
1978-
)
,
女
,
重庆市人
,
重庆大学硕士研究生
,
主要从事植物制药方向研究。
第
27
卷第
1
期 周 菁等
:
辣椒色素提取精制工艺概述
117
回收丙酮。
用丙酮提取辣椒红的过程实质上是液固之间通过
相际接触表面进行的传质过程
,
传质速率的快慢决定
着传质设备的尺寸及操作时间。该方法为了提高传质
速率
,
采用索氏提取器对粉末状的干红辣椒进行提取。
称取一定量的经浓缩的辣椒红粗产品用一定量的
正己烷进行萃取脱辣
,
试验结果见表
1
。
色价定义为单位质量原料的提取物的吸光度。
表
1
产品色价及回收率
序号
1
2
3
粗品重量精品重量
粗品色价精品色价
/g/g
8.72
10.00
10.00
39.5
48.2
48.2
4.50
5.96
6.12
61.9
63.0
62.7
62.5
色素回
收率
/%
80.9
78.0
79.6
79.5
平均值
该方法操作简单
,
色素回收率较大
,
产品得率高
,
但产品色价较小。由于色价值与辣度呈负相关性
[6]
,
说明该方法脱辣不够彻底
,
对于以辣椒红为主要产品
且对辣椒素含量要求不是十分苛刻的情况
,
可以采用
此方法。
张宗恩等
[7]
以丙酮为溶剂提取制备辣椒油树脂
,
油树脂得率高、色价大、辣素含量低
,
便于分离。采用
pH
值大于
10.37
的丙酮
(
50%
)
溶液进行
5
次以上脱
辣萃取可得到口尝无辣味的红色素。该方法工艺简
单、操作方便
,
所得色素的各项质量指标均符合
FAO/
WHO
标准。
1.2
柱层析法
据报道
,
辣椒中的辣椒素即使稀释
1:100000
仍能
感觉到辣味
,
这在很大程度上限制了辣椒色素的应用。
因此
,
去掉辣味成分就成为提取分离辣椒红色素工艺
的关键步骤。用硅胶柱层析分离辣椒色素属分配层析
法
,
是根据色素和辣素的结构差异
,
在束缚于硅胶上的
固定相和洗脱液中的溶解度不同
,
因此在固定相和洗
脱液之间的分配系数不同而达到分离效果。
袁庆云
[8]
研究了用硅胶柱层析分离辣椒红色素
,
总结出以下工艺流程
:
辣椒→挑选→粉碎→加酶→过
滤→浓缩→乙醇石油醚提取→过滤→浓缩→上硅胶柱
→洗脱→浓缩→得深红色粘稠液体。操作要领有
:
1
)
加酶
:
加酶水解使细胞中与蛋白质、脂肪、糖类
等结合的色素游离出来
,
便于用溶剂提取。
2
)
提取
:
以
90%
乙醇和石油醚
(
1
∶
1
)
的提取液在
室温下搅拌过夜提取
,
经过滤后减压浓缩。
3
)
通过薄层层析寻找洗脱条件
,
当石油醚和食用
级
90%
乙醇体积比
=2
∶
1
时展层效果最好。
4
)
将提取的浓缩液上硅胶柱
,
柱直径
10cm,
高
100cm,
用洗脱液洗脱
,
收集红色洗脱部分。
5
)
将收集的洗脱部分减压浓缩。
实验所得红色粘稠液经检验水分含量
0.37%,
脂
%
肪含量
90.68%,
色素∶色阶
E
1
1cm
(
475nm
)
=143,
不含
辣椒素。
贺文智、索全伶等
[5]
也探讨了辣椒红色素的柱层
析提取精制方法
:
用丙酮作萃取剂从红辣椒干粉中提
取出辣椒红粗品
,
粗品经减压蒸馏浓缩处理后进行柱
层析脱辣精制操作。该试验鉴于柱层析法的优点
,
采
用尺寸规格较大的玻璃柱进行柱层析分离
,
选用粒径
74
～
152
μ
m
硅胶作填料
,
石油醚与丙酮的复配混合液
(
10:1
)
为展开剂进行柱层析。辣椒红粗品上柱淋洗分
离
,
首先流出的是橙黄色液体
(
量少
)
,
其次是辣椒红色
素
,
最后是较难洗脱的淡黄色且具有较浓辣味的液体。
收集红色素产品进行减压蒸馏浓缩
,
用
751
分光光度
%
计测定其色价
E
1
1cm
(
460nm
)
=56.5,
色素回收率可达
平均
67.2%
。
张书圣、李明等
[9]
针对现有文献中大多介绍以红
辣椒为原料提取无辣味混合色素的方法但未对混合色
素作进一步分离分析的问题
,
提出了采用柱层析对辣
椒色素中的黄色素进行分离。该方法以硅胶为固定
相
,
丙酮、
95%
乙醇分别作为辣红素和辣黄素的洗脱
剂
,
每次分离的色素量为硅胶质量的
4%
～
2%,
分离
后的液体经减压蒸馏得浓缩产物。通过此过程
,
不但
可得到辣椒色素中的主要副产品———黄色素
,
而且相
应地提高了主要成分的纯度
,
得到纯度较高的红色素。
夏邦旗等
[10]
曾采用柱层析分离技术
,
选用吸附剂
X
和混合洗脱液用于中试
,
将辣椒色素中红、橙、黄进
一步分离
,
可以使低质量辣椒红色素的色价和色调得
到较大的提高。
吴明光等
[11]
采用柱层析分离技术
,
从辣椒果皮中
分离出了游离型结晶辣椒红色素单体
,
其含量大于
95%,
这是我国辣椒红色素在剂型上的突破。
1.3
超临界
CO
2
流体萃取技术
由于辣椒红素的油状特性使得采用有机溶剂萃取
分离得到的辣椒色素产品中有较高的溶剂残留
,
采取
一般的洗脱剂方法产品很难达到联合国粮农组织和世
界卫生组织
(
FAO/WHO,1984
)
规定的最新标准
,
极大
地影响了辣椒色素的实用和出口创汇。
超临界流体萃取是一种新型的化工分离技术。该
技术的关键是了解超临界流体的溶解能力及随诸多因
素影响的变化规律
[12]
。超临界
CO
2
流体萃取
(
SCFE-
CO
2
)
就是使用高于临界温度、临界压力的
CO
2
流体作
为溶媒的萃取过程。处于临界点附近的流体不仅对物
质具有极高的溶解能力
,
而且物质的溶解度会随体系
的压力或温度的变化而变化
,
从而通过调节体系的压
力或温度就可以方便地进行选择性地萃取分离不同物
质
[10]
。超临界分离技术工艺简单
,
能耗低
,
萃取溶剂
无毒、易回收
,
所得产品具有极高的纯度
,
残留溶剂符
118
重庆大学学报
2004
年
合
FAO/WHO
要求。
赵亚平等
[13]
采用自行设计的超临界
CO
2
流体萃
取设备进行辣椒色素提取。该设备主要由供气系统、
超临界
CO
2
流体发生系统、萃取分离系统、计量系统
4
部分组成
,
所有部件都国产化。实验表明
,
最佳萃取条
件为粒度
<1.2mm,
萃取压力
15MPa,
萃取温度
50
℃
,
流
量
6m
3
/h
。在萃取过程中
,
根据
UV3000
紫外可见分光
光度计测定
200
～
600nm
的吸光度曲线判断辣椒色素
与辣椒素的分离效果。用色素的丙酮溶液在
449nm
处测定吸光度
,
所得值即为色素的色价。从表
2
可以
看出
,
用该方法萃取的辣椒色素各项质量指标均超过
国家标准。
表
2
辣椒色素样品的分析结果及国家标准
项目
%
E
1
1cm
449nm
砷
/mg
・
kg
-1
铅
/mg
・
kg
-1
灰分
/%
溶剂残留量
/
μ
g
・
kg
-1
黄曲霉毒素
B1/
μ
g
・
kg
-1
GB10783-89
产品指标
>20
<1
<2
<1
<15
<20
80
～
140
<0.1
<0.1
<0.1
未检出
未检出
和辣味成分
,
保留红色素
;
当压力大于
12.0MPa
时可
将红色组分萃取完全。
尽管超临界流体萃取天然色素具有很多的优点
,
但由于超临界设备一次性投资较大
,
目前我国在这一
领域还未得到广泛的应用。
1.4
其它
武练增等
[18]
采用两步法萃取分离红辣椒
,
即先用
有机溶剂浸取法从干尖辣椒中萃取出含有红色素、辣
椒素和焦油味臭味的辣椒浸膏
,
然后再用超临界
CO
2
萃取的方法去除焦油味臭味并把红色素和辣椒素分
开
,
从而得到不含有机溶剂的红色素和辣椒素
,
产量较
单纯用超临界萃取方法提高
5
～
7
倍
,
且质量远超过
FAO/WHO
(
1984
)
标准。
姚祖凤、姜洪杰等
[19]
以
6
种分离、提取方法进行
了
54
次实验
,
通过这些实验了解到
:
辣椒红色素的得
率和质量与生产技术和工艺条件有着密切的关系。通
过对比分析
,
可以比较这
6
种生产技术的先进性和实
用性。
6
种工艺的基本情况见表
3
。
表
3
6
种辣椒红色素的生产技术编号
生产技术编号
Ⅰ
辣椒红色素生产技术名称
二元溶剂提取分离辣椒红色素和辣味素
技术
正己烷提取
CO
2
超临界流体分馏辣椒红
素技术
CO
2
超临界萃取分离辣椒红素和辣味素
张中义、孙君社等
[14]
采用瑞士
NOVA
公司制造的
超临界萃取装置对辣椒色素进行分离、提纯。使
产品符合
FAO/WHO
残留溶剂标准要求
(
己烷含
量≤
25mg/kg
)
的最佳工艺参数是
:
萃取压力
18MPa,
萃取温度
25
℃
,
萃取剂流量
2.0L/min,
萃取时间
3h
。
在最佳工艺条件下产品色价可达到
342
。
韩玉谦等
[15]
采用超临界
CO
2
流体萃取技术对色
价
100
～
180,
溶剂残留
30
×
10
-6
～
150
×
10
-6
的辣椒红
色素进行精制
,
实验结果表明
:
当萃取压力控制在
20MPa
以下时
,
辣椒红色素的色价和色调几乎不受损
失
,
有机溶剂的残留可以降低到
2.7
×
10
-6
左右
,
但辣
椒色素中的红色系色素和黄色系色素未达到完全分
离。
Jaren-Galan
等
[16]
研究发现
,
在超临界
CO
2
流体
萃取辣椒色素的过程中使用助溶剂如
1%
的乙醇或丙
酮或升高提取压力能提高辣椒色素得率。在较低压力
下分离得到的辣椒色素几乎都是
β
-
胡萝卜素
,
而在
较高压力下得到较大比例的红色类胡萝卜素如辣椒红
β
-
隐黄质等和少量的色素、辣椒玉红素、玉米黄质、
β
-
胡萝卜素。在两步分段提取过程中
,
第一阶段采用
分离红辣椒油和
β
-
胡萝卜素的技术保证了第二阶段
辣椒色素提取的富集
,
并使辣椒红、黄色素比率达到
1.8
。
胡云翔等
[17]
在自行开发的多功能超临界
CO
2
流
体萃取分馏装置上对辣椒色素脱辣精制技术进行了研
究
,
结果表明
:
在小于
10.0MPa
压力下可萃取出黄色
Ⅱ
Ⅲ
技术
丙酮
-
乙醇提取分离辣椒红色素和辣素
技术
丙酮
-
氢氧化钠溶液提取分离辣椒红色
素技术
乙醇提取二次分离辣椒红色素、辣味素
技术
Ⅳ
Ⅴ
Ⅵ
6
种生产技术生产的辣椒红色素质量检测结果列
于表
4
。
表
4
A
组实验辣椒红色素的质量检测结果
Ⅰ
最大吸收波长
/nm474
1%
色价
E
1cm
(
459nm
)
302
吸光比
(
λ
459nm/
λ
454nm
)
1.056
辣素含量
/
‰
-
-6
0.10
铅
(
以
Pb
计×
10
)
0.90
砷
(
以
As
计×
10
-6
)
-6
40
溶剂残留×
10
项目
Ⅱ
462
271
1.063
-
0.12
1.20
120
生产技术
ⅢⅣ
460459
242156
1.1181.106
--
0.080.24
1.400.80
14080
Ⅴ
452
84
0.966
1.00
0.09
0.30
110
Ⅵ
461
152
1.046
0.65
0.25
0.70
100
从表
4
可知
:6
种生产技术中
,
技术Ⅰ生产的辣椒
红色素质量最好
;
技术Ⅱ、Ⅲ生产的辣椒红色素各项指
标符合标准
,
但色价较低
;
显然
,
技术Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ只能提
第
27
卷第
1
期 周 菁等
:
辣椒色素提取精制工艺概述
119
取色价较低、纯度不高的粗品
,
尚需进一步精制。
2
讨论及展望
现已形成了多种辣椒色素分离提纯工艺
,
常规生
产方法有有机溶剂萃取法
,
水蒸气蒸馏法等
,
但是这些
方法都不能彻底地除掉辣味
,
辣椒素难以回收
,
色素得
率低
,
而且应用有机溶剂萃取法往往使产品中残留的
有机溶剂如丙酮、二氯甲烷、丙酮、正己烷等超标
,
缩小
了产品的适用范围。采用超临界
CO
2
流体萃取技术能
够极大地提高辣椒色素产品的质量
,
产品色价高
,
有机
溶剂残留量小
,
没有热加工环节而保证天然物质中的
原有成分不被破坏
,
可在室温附近实现
SCFE-CO
2
技
术操作
,
节省能耗
,
并且能够去掉辣椒产品中的异味
,
但是该方法操作较复杂
,
且设备昂贵。硅胶柱层析法
操作简单
,
设备条件要求不高
,
分离效果较好
,
去除辣
味完全
,
适合小规模研制和生产。另据资料提供
,
二元
溶剂提取分离辣椒红色素和辣味素技术有很好的提取
精制效果。国外有较新研究显示
,
在较温和的条件下
,
亚临界丙烷在类胡萝卜素提取方面优于超临界
CO
2
[20]
。紫外可见光谱分析、薄层色谱分析、气相色谱
法、高效液相色谱法等分析分离技术也被应用于指导
选择辣椒红色素的生产工艺参数
[21]
。
国内目前在辣椒色素产品的深度开发方面差距还
很大
,
技术进步慢
,
以有机溶剂萃取分离为主要手段
,
由于溶剂法自身的局限性
,
产品质量很难提高
,
降低了
产品的经济价值。因此辣椒色素产品的深加工研究有
着极高的价值和广阔的前景。
避免或减少色素成分在初加工与贮存中的损失至
关重要。提高辣椒色素的耐光性、抗氧化性与适用性
,
希望将脂溶性色素转变为水溶性色素
,
开发制剂化技
术和乳化技术
,
这些色素制剂与加工技术的配合发展
,
符合开发领域与市场发展的需要。
单一组分的超临界溶剂萃取有一定的局限性
,
如
某些物质在萃取剂中溶解度很低
,
或选择性不高
,
导致
分离效果不好。应用适当的助溶剂
(
或夹带剂
)
可强烈
影响超临界流体的溶解能力、选择性及
P-V-T
性
质
[22]
。因此
,
在对辣椒色素进行超临界流体萃取的研
究过程中开发研制适当的助溶剂可实现更有效的分
离。
改善脱辣技术的同时引入脱臭技术
,
将有利于辣
椒色素更为广泛的应用。
基于现有辣椒色素精制工艺的研究成果
,
研制与
开发投资小、操作简单、产品质量高的辣椒色素提取技
术有着及其重要的意义。
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2
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第
27
卷第
1
期 吴世容等
:
生物质谱的研究及其应用
127
BiologicalMassSpectrometryforMacromolecules:
ApproachesandApplications
WUShi
2
rong
1,2
,LIZhi
2
liang
1,2
,LIGen
2
rong
1
,YANGSheng
2
xi
1
(
eofChemistryandChemicalEngineering,ChongqingUniversity,Chongqing400044,China;
eofBiologicalEngineering,ChongqingUniversity,Chongqing400044,China
)
Abstract:BiologicalMassSpectrometry
(
BioMS
)
hasbeendevelopedtosolvetheanalyticalproblemsofbiologicalsubstances
inlifesciences,especiallyforstructuralanalysisofbiologicalmacromoleculessuchasproteins,nucleicacids,
developmentofBioMSdependsprimarilyonsoftionizationtechniquesincludingelectrosprayionizationmassspectrometry
(
ESI
-MS
)
,matrixassistedlaserdesorptionionizationmassSpectrometry
(
MALDI-MS
)
,FastAtomBombardmentmassSpec
2
trometry
(
FAB-MS
)
,IonSprayIonizationMassSpectrometry
(
ISI-MS
)
,AtmosphericPressureIonizationmassspectrometry
(
API-MS
)
.AmongthemESI-
Tanakapioneeredthesuccessfulapplicationoftheirtechniquestobiologicalmacromoleculesand
asbecometheactivestfieldandpromotedtheanalyticalthe
2
proachesandapplicationsofBioMSwerebrieflyintroducedandproperlydiscussedinthe
structuralanalysisofproteins,nucleicacids,amylosesandbiomacromoleculesandsomeothercomplexmolecules,whichare
usefulforgeneomics,proteomics,glycomicsandotherbioomicsandchemomics.
Keywords:biologicalmassspectrometry
(
BioMS
)
;biomacromolecule;biomics;nobelprizeinchemistry;protein;nucleic
acid;amylose
(
编辑 吕赛英
)
(
上接第
119
页
)
AnOutlineontheExtractionTechnologyofChilliPigment
ZHOUJing,WANGBo
2
chu,PENGLiang
(
KeyLaboratoryofChineseEducationMinistryforBiomechanicsandTissue-engeering,CollegeofBioengineering,
ChongqingUniversity,Chongqing400030,China
)
Abstract:pointoftheresearchofnatural
pigment,racterofchillipigment,extracting
technics,purifyingtechnologyareoutlinedbasedontheaccomplishmentsinrecentyears,andtheflowoftechnicsandthe
picalmethodsareenumeratedsuchasorganicsolventextraction,columnchromatog
2
raphyandSupercriticalCO
2
rmore,theviewpointandsuggestiononthefartherstudyofchillipigment
areputforwardandtheywillprovidereferencefortheresearch.
Keywords:chillipigment;extraction;purifying;technics
(
编辑 李胜春
)